Pentose - Pentose - Wikipedia

v chemie, a pentóza je monosacharid (jednoduchý cukr) s pěti uhlík atomy.[1] The chemický vzorec všech pentóz je C
5H
10Ó
5, a jejich molekulární váha je 150,13 g / mol.[2]

Pentózy jsou velmi důležité biochemie. Ribose je složkou RNA a příbuzná molekula, deoxyribóza, je složkou DNA. Fosforylovaný pentózy jsou důležitými produkty pentóza fosfátová cesta nejdůležitější ribóza-5-fosfát (R5P), který se používá při syntéze nukleotidy a nukleové kyseliny, a erythrose 4-fosfát (E4P), který se používá při syntéze aromatických látek aminokyseliny.

Stejně jako některé jiné monosacharidy existují i ​​pentózy ve dvou formách, s otevřeným řetězcem (lineární) nebo s uzavřeným řetězcem (cyklický), které se snadno převádějí na sebe ve vodných roztocích.[3] Lineární forma pentózy, která obvykle existuje pouze v roztocích, má páteř s pěti uhlíky s otevřeným řetězcem. Čtyři z těchto uhlíků mají jeden hydroxyl funkční skupina (–OH) každý, spojený jediným pouto, a jeden má atom kyslíku spojený dvojnou vazbou (= O), tvořící a karbonyl skupina (C = O). Zbývající vazby atomů uhlíku jsou uspokojeny šesti vodík atomy. Struktura lineární formy je tedy H– (CHOH)X–C (= O) - (CHOH)4-X–H, kde X je 0, 1 nebo 2.

Někdy se předpokládá, že zahrnuje i výraz „pentóza“ deoxypentózy, jako deoxyribóza: sloučeniny obecného vzorce C
5H
10Ó
5-y které lze popsat jako odvozené od pentóz nahrazením jedné nebo více hydroxylových skupin atomy vodíku.

Klasifikace

The aldopentózy jsou podtřídou pentóz, které v lineární formě mají karbonyl na uhlíku 1 a tvoří an aldehyd derivát se strukturou H – C (= O) - (CHOH)4–H. Nejdůležitějším příkladem je ribóza. The ketopentózy místo toho mají karbonylovou skupinu v pozicích 2 nebo 3, tvořící a keton derivát se strukturou H – CHOH – C (= O) - (CHOH)3–H (2-ketopentóza) nebo H– (CHOH)2–C (= O) - (CHOH)2–H (3-ketopentóza). Není známo, že by se druh vyskytoval v přírodě a je obtížné jej syntetizovat.

V otevřené formě je 8 aldopentóz a 4 2-ketopentózy, stereoizomery které se liší v prostorové poloze hydroxylových skupin. Tyto formy se vyskytují v párech optické izomery, obecně označené „D„nebo“L"podle konvenčních pravidel (nezávisle na jejich optická aktivita ).

Aldopentózy

Viz také: aldose

Aldopentózy mají tři chirální centra; tedy osm (23) odlišný stereoizomery jsou možné.

D-arabinose.png

D-Arabinóza		D-lyxóza.png

D-Lyxóza		D-Ribose.png

D-Ribose		Xylóza lineární.png

D-Xylóza
Arabinose.png

L-Arabinóza		Lyxose.png

L-Lyxóza		L-ribose.png

L-Ribose		L-xylóza.png

L-Xylóza

Ribose je složkou RNA a příbuzná molekula, deoxyribóza, je složkou DNA. Fosforylované pentózy jsou důležitými produkty pentóza fosfátová cesta nejdůležitější ribóza-5-fosfát (R5P), který se používá při syntéze nukleotidy a nukleové kyseliny a erythrose 4-fosfát (E4P), který se používá při syntéze aromatické aminokyseliny.

Ketopentózy

Viz také: ketóza

2-ketopentózy mají dvě chirální centra; tedy čtyři (22) jsou možné různé stereoizomery. 3-ketopentózy jsou vzácné.

Ribulose.png

D-Ribulosa		D-xyulóza.png

D-Xylóza
L-ribulóza.png

L-Ribulosa		Xylóza.png

L-Xylóza

Cyklická forma

Uzavřená nebo cyklická forma pentózy se vytvoří, když karbonylová skupina interaguje s hydroxylovou skupinou v jiném uhlíku, čímž se karbonylová skupina změní na hydroxylovou skupinu a vytvoří se etherový můstek –O– mezi dvěma uhlíky. Tento intramolekulární reakce výnosy a cyklický molekula s kruhem skládajícím se z jednoho atomu kyslíku a obvykle čtyř atomů uhlíku; cyklické sloučeniny se pak nazývají furanózy, za to, že mají stejné prsteny jako cyklický ether tetrahydrofuran.[3]

Uzávěr přemění karboxylový uhlík na a chirální centrum, který může mít kteroukoli ze dvou konfigurací, v závislosti na poloze nového hydroxylu. Proto každá lineární forma může produkovat dvě odlišné uzavřené formy, identifikované předponami „α“ a „β“.

Deoxy pentózy

Viz také: deoxy cukr

Jedna deoxypentóza má dva celkové steroisomery.

D-dexoyribózový řetěz.png

D-Deoxyribóza
L-deoxyribosový řetězec.png

L-Deoxyribóza

Vlastnosti

V buňce mají pentózy vyšší metabolické stabilita než hexózy.

A polymer složený z pentózových cukrů se nazývá a pentosan.

Zkoušky na pentózy

Nejdůležitější testy na pentózy se spoléhají na převedení pentózy na furfural, který pak reaguje s a chromofor. v Mýtné „Test na pentózy (nezaměňovat s Test Tollensova stříbrného zrcadla pro redukující cukry ) furfural prsten reaguje s phloroglucinol k výrobě barevné sloučeniny;[4] v anilinacetátový test s anilinacetátem;[5] a v Bialova zkouška, s orcinol.[6] V každém z těchto testů reagují pentózy mnohem silněji a rychleji než hexózy.

Reference

  1. ^ Pentose, Merriam-Webster
  2. ^ "D-Ribose ". Sloučená webová stránka PubChem, přístupná dne 06.02.2010.
  3. ^ A b Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson. Organická chemie (2. vyd.). Allyn a Bacon. Katalog kongresové knihovny 66-25695
  4. ^ Oshitna, K. a Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)
  5. ^ Seager, Spencer L .; Slabaugh, Michael R .; Hansen, Maren S. (05.12.2016). Bezpečnostní laboratorní experimenty. Cengage Learning. p. 358. ISBN  9781337517140.
  6. ^ Pavia, Donald L. (2005). Úvod do technik organické laboratoře: přístup v malém měřítku. Cengage Learning. p. 447. ISBN  0534408338.