Raffinóza - Raffinose

Raffinóza
Jména
	Název IUPAC (2R, 3R, 4S, 5S, 6R)-2-[(2S, 3S, 4S, 5R) -3,4-dihydroxy-2,5-bis (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] oxy-6 - [[(2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxymethyl] oxan-3,4,5-triol
	Ostatní jména rafinosa; D - (+) - rafinóza; D-Raffinose; D-rafinóza pentahydrát; Bože; Melitóza; Melitrióza; NSC 170228; NSC 2025; 6G-a-D-galaktosylsacharóza;; hydrát β-D-fruktofuranosyl-O-α-D-glukopyranosyl- (1 → 6) -α-D-galaktopyranosidu (1: 5)
Identifikátory
Číslo CAS	512-69-6 ; 17629-30-0 (pentahydrát) [ECHA];
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 16634 ;
ChemSpider	388379 ;
Informační karta ECHA	100.007.407
Číslo ES	208-146-9 [ECHA];
PubChem CID	439242;
UNII	N5O3QU595M ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID8041111 ;
	InChI InChI = 1S / C18H32O16 / c19-1-5-8 (22) 11 (25) 13 (27) 16 (31-5) 30-3-7-9 (23) 12 (26) 14 (28) 17 ( 32-7) 34-18 (4-21) 15 (29) 10 (24) 6 (2-20) 33-18 / h5-17,19-29H, 1-4H2 / t5-, 6-, 7- , 8 +, 9-, 10-, 11 +, 12 +, 13-, 14-, 15 +, 16 +, 17-, 18 + / m1 / s1 Klíč: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N ; InChI = 1S / C18H32O16 / c19-1-5-8 (22) 11 (25) 13 (27) 16 (31-5) 30-3-7-9 (23) 12 (26) 14 (28) 17 ( 32-7) 34-18 (4-21) 15 (29) 10 (24) 6 (2-20) 33-18 / h5-17,19-29H, 1-4H2 / t5-, 6-, 7- , 8 +, 9-, 10-, 11 +, 12 +, 13-, 14-, 15 +, 16 +, 17-, 18 + / m1 / s1 Klíč: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDBO; Klíč: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N;
	ÚSMĚVY C ([C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) OC [C @@ H] 2 [C @ H) ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O2) O [C]] 3 ([C @ H] ([C @ H) ([C @ H) (O3) CO) O) O) CO) O) O) O) O) O) O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C18H32Ó16
Molární hmotnost	594,5 g / mol (pentahydrát)
Bod tání	118 ° C
Rozpustnost ve vodě	203 g / l
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Raffinóza je trisacharid složen z galaktóza, glukóza, a fruktóza. Najdete jej v fazole, zelí, růžičková kapusta, brokolice, chřest, jiný zelenina a celé zrna. Raffinóza může být hydrolyzovaný na D-galaktóza a sacharóza enzymem α-galaktosidáza (α-GAL), což je enzym, který se nenachází v zažívacím traktu člověka. α-GAL také hydrolyzuje ostatní α-galaktosidy jako stachyose, verbaskosa, a galaktinol, pokud je přítomen. Enzym neštěpí β-vázanou galaktózu, jako v případě laktóza.

Chemické vlastnosti

Rodina rafinózy z oligosacharidy (RFO) jsou alfa-galaktosylové deriváty sacharóza a nejběžnější jsou trisacharid rafinóza, tetrasacharid stachyose a pentasacharid verbaskosy. RFO jsou v EU téměř všudypřítomné rostlina Království, které se nachází v široké škále semen z mnoha různých rodin, a řadí se na druhé místo za hojnost sacharózy jako rozpustné sacharidy.

Raffinóza může mít formu bílého krystalického prášku. Je bez zápachu a má sladkou chuť přibližně 10% sacharózy.^[1]

Biochemické vlastnosti

Zdroj energie

Je nestravitelný u lidí a dalších monogastrický zvířata (prasata a drůbež ) kteří nevlastní enzym α-GAL rozebrat RFO. Tyto oligosacharidy procházejí nestrávené žaludkem a tenkým střevem. V tlustém střevě jsou fermentovaný podle bakterie které vlastní enzym α-GAL a vyrábějí mastné kyseliny s krátkým řetězcem (SCFA) (kyselina octová, propionová, máselná), stejně jako nadýmání běžně spojené s konzumací fazolí a jiné zeleniny. Nedávno bylo zjištěno, že tyto SCFA poskytují řadu zdravotních výhod. α-GAL je přítomen v zažívacích prostředcích, jako je produkt Beano.

Relevance nemoci

Výzkum ukázal, že rozdílná schopnost využívat rafinózu kmeny bakterií Streptococcus pneumoniae, ovlivňuje jejich schopnost způsobit nemoc.^[2]

Použití

Postupy týkající se kryokonzervace používají k zajištění rafinózu hypertonicita pro vysušení buněk před zmrazením.^[3] Buď rafinóza nebo sacharóza se používá jako základní látka pro sukralóza.

Raffinóza se také používá při:^[1]

zvlhčovače pokožky a hladítka
prebiotika (údajně podporuje růst laktobacily a bifidobakterie)^[4]
přísada do potravin nebo nápojů

Viz také

Raffinóza - rafinóza alfa-galaktosyltransferáza

Další čtení

D (+) - pentahydrát rafinózy, Chemické knihy

Reference

^ ^A ^b „D (+) - pentahydrát rafinózy | 17629-30-0“. www.chemicalbook.com. Citováno 2019-08-19.
^ Minhas, Vikrant; Harvey, Richard M .; McAllister, Lauren J .; Seemann, Torsten; Syme, Anna E .; Baines, Sarah L .; Paton, James C .; Trappetti, Claudia (2019-01-15). McDaniel, Larry S. (ed.). „Schopnost využívat rafinózu určuje fenotyp pneumokokové choroby“. mBio. 10 (1). doi:10,1 128 / mBio.02596-18. ISSN 2150-7511.
^ Storey B., Noiles, E., Thompson, K. (1998). „Srovnání glycerolu, jiných polyolů, trehalózy a rafinózy za účelem poskytnutí definovaného média pro kryoprotekci pro kryokonzervaci myší spermií“. Kryobiologie. 37 (1): 46–58. doi:10.1006 / cryo.1998.2097. PMID 9698429.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
^ Zartl B, Silberbauer K, Loeppert R, Viernstein H, Praznik W, Mueller M. Fermentace nestravitelných oligosacharidů rodiny rafinózy a galaktomananů probiotiky. Food Funct. 2018 1. března; 9 (3): 1638-1646. doi: 10,1039 / c7fo01887h. Epub 2018 21. února PMID: 29465

[:0-1] A ^b „D (+) - pentahydrát rafinózy | 17629-30-0“. www.chemicalbook.com. Citováno 2019-08-19.

[2] Minhas, Vikrant; Harvey, Richard M .; McAllister, Lauren J .; Seemann, Torsten; Syme, Anna E .; Baines, Sarah L .; Paton, James C .; Trappetti, Claudia (2019-01-15). McDaniel, Larry S. (ed.). „Schopnost využívat rafinózu určuje fenotyp pneumokokové choroby“. mBio. 10 (1). doi:10,1 128 / mBio.02596-18. ISSN 2150-7511.

[3] Storey B., Noiles, E., Thompson, K. (1998). „Srovnání glycerolu, jiných polyolů, trehalózy a rafinózy za účelem poskytnutí definovaného média pro kryoprotekci pro kryokonzervaci myší spermií“. Kryobiologie. 37 (1): 46–58. doi:10.1006 / cryo.1998.2097. PMID 9698429.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[:1-4] Zartl B, Silberbauer K, Loeppert R, Viernstein H, Praznik W, Mueller M. Fermentace nestravitelných oligosacharidů rodiny rafinózy a galaktomananů probiotiky. Food Funct. 2018 1. března; 9 (3): 1638-1646. doi: 10,1039 / c7fo01887h. Epub 2018 21. února PMID: 29465

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména


Název IUPAC (2R, 3R, 4S, 5S, 6R)-2-[(2S, 3S, 4S, 5R) -3,4-dihydroxy-2,5-bis (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] oxy-6 - [[(2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxymethyl] oxan-3,4,5-triol
Ostatní jména rafinosa D - (+) - rafinóza D-Raffinose D-rafinóza pentahydrát Bože Melitóza Melitrióza NSC 170228 NSC 2025 6G-a-D-galaktosylsacharóza; hydrát β-D-fruktofuranosyl-O-α-D-glukopyranosyl- (1 → 6) -α-D-galaktopyranosidu (1: 5)
Identifikátory
Číslo CAS	512-69-6^Y 17629-30-0 (pentahydrát)^Y[ECHA]
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 16634^Y
ChemSpider	388379^Y
Informační karta ECHA	100.007.407
Číslo ES	208-146-9 ^Y[ECHA]
PubChem CID	439242
UNII	N5O3QU595M^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID8041111
InChI InChI = 1S / C18H32O16 / c19-1-5-8 (22) 11 (25) 13 (27) 16 (31-5) 30-3-7-9 (23) 12 (26) 14 (28) 17 ( 32-7) 34-18 (4-21) 15 (29) 10 (24) 6 (2-20) 33-18 / h5-17,19-29H, 1-4H2 / t5-, 6-, 7- , 8 +, 9-, 10-, 11 +, 12 +, 13-, 14-, 15 +, 16 +, 17-, 18 + / m1 / s1^Y Klíč: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N^Y InChI = 1S / C18H32O16 / c19-1-5-8 (22) 11 (25) 13 (27) 16 (31-5) 30-3-7-9 (23) 12 (26) 14 (28) 17 ( 32-7) 34-18 (4-21) 15 (29) 10 (24) 6 (2-20) 33-18 / h5-17,19-29H, 1-4H2 / t5-, 6-, 7- , 8 +, 9-, 10-, 11 +, 12 +, 13-, 14-, 15 +, 16 +, 17-, 18 + / m1 / s1 Klíč: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDBO Klíč: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N
ÚSMĚVY C ([C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) OC [C @@ H] 2 [C @ H) ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O2) O [C]] 3 ([C @ H] ([C @ H) ([C @ H) (O3) CO) O) O) CO) O) O) O) O) O) O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₈H₃₂Ó₁₆
Molární hmotnost	594,5 g / mol (pentahydrát)
Bod tání	118 ° C
Rozpustnost ve vodě	203 g / l
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu