Sladový cukr - Maltose

Sladový cukr
α-maltóza
α-maltóza
β-maltóza
β-maltóza
Jména
Název IUPAC
(3R,4R,5S,6R) -6- (hydroxymethyl) -5 - {[(2R,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxy} oxan-2,3,4-triol
Ostatní jména
4-Ó-α-D-Glukopyranosyl-D-glukóza
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.651 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-716-5
UNII
Vlastnosti[1]
C12H22Ó11
Molární hmotnost342.297 g · mol−1
VzhledBílý prášek nebo krystaly
Hustota1,54 g / cm3
Bod tání 160 až 165 ° C (320 až 329 ° F; 433 až 438 K) (bezvodý)
102–103 ° C (monohydrát)
1 080 g / ml (20 ° C)
+ 140,7 ° (v2Ó, C = 10)
Nebezpečí
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
Související sloučeniny
Příbuzný
Sacharóza
Laktóza
Trehalóza
Cellobióza
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu
Amylázová reakce spočívající v hydrolýze amylózy za vzniku maltózy

Sladový cukr (/ˈmɔːltoʊs/[2] nebo /ˈmɔːltoʊz/[3]), také známý jako maltobiose nebo sladový cukr, je disacharid vytvořený ze dvou jednotek glukóza spojeno s α (1 → 4) pouto. V izomer isomaltose, jsou dvě molekuly glukózy spojeny vazbou α (1 → 6). Maltose je členem dvou jednotek amylóza homologní série, klíčový strukturální motiv škrob. Když beta-amyláza rozkládá škrob, odstraňuje dvě glukózové jednotky najednou a produkuje maltózu. Příklad této reakce lze nalézt v klíčit semena, a proto byla pojmenována slad.[4] Na rozdíl od sacharóza, to je redukující cukr.[5]

Dějiny

Maltose byl „objeven“ uživatelem Augustin-Pierre Dubrunfaut, ačkoli tento objev nebyl široce přijímán, dokud nebyl potvrzen v roce 1872 irským chemikem a sládkem Cornelius O'Sullivan.[5][6] Jeho název pochází ze sladu v kombinaci s příponou '-osa „který se používá pro názvy cukrů.[4]

Výroba a použití maltózy v Číně sahá až do minulosti Dynastie Shang (asi 1150 př. n. l.). V Japonsku bylo užívání maltózy zaznamenáno od roku 2006 Císař Jimmu (660 př. N. L.).

Struktura a nomenklatura

Maltóza je disacharid: sacharidy se obecně dělí na monosacharidy, oligosacharidy, a polysacharidy v závislosti na počtu podjednotek cukru. Maltosa, se dvěma jednotkami cukru, je oligosacharid, konkrétně disacharid, protože se skládá ze dvou molekul glukózy. Glukóza je a hexóza: monosacharid obsahující šest atomů uhlíku. Dvě jednotky glukózy jsou v pyranóza formulář a jsou spojeny znakem O-glykosidová vazba, s prvním uhlíkem (C1) první glukóza navázané na čtvrtý uhlík (C4) druhého glukóza, označeno jako (1 → 4). Spojení je charakterizováno jako α, protože glykosidová vazba na anomerní uhlík (C1) je v opačné rovině než CH
2ACH substituent ve stejném kruhu (C6 první glukózy). Pokud se glykosidová vazba na anomerní uhlík (C1) byly ve stejné rovině jako CH
2ACH substituent, byl by klasifikován jako β (1 → 4) vazba a výsledná molekula by byla celobióza. Anomerní uhlík (C1) druhé molekuly glukózy, která se nepodílí na glykosidické vazbě, může být buď α- nebo β-anomer v závislosti na směru vazby připojené hydroxylové skupiny vzhledem k CH
2ACH substituent stejného kruhu, což má za následek buď α-maltózu, nebo β-maltózu.

An izomer maltózy je isomaltose. Je to podobné jako s maltózou, ale místo vazby v poloze α (1 → 4) je to v poloze α (1 → 6) stejná vazba, která se nachází v bodech větví glykogen a amylopektin.

Vlastnosti

Stejně jako glukóza je maltóza a redukující cukr, protože kruh jedné ze dvou glukózových jednotek se může otevřít a vytvořit volný aldehyd skupina; druhý nemůže kvůli povaze glykosidické vazby. Maltózu lze štěpit na glukózu pomocí maltáza enzym, který katalyzuje hydrolýzu glykosidové vazby.

Vykazuje maltóza ve vodném roztoku mutarotace, protože α a β izomery, které jsou tvořeny různými konformacemi anomerního uhlíku, se liší specifické rotace a ve vodných roztocích jsou tyto dvě formy v rovnováze. Maltosu lze snadno detekovat Woehlkovým testem nebo Fearonovým testem na methylaminu.[7]

Má sladkou chuť, ale je jen asi 30–60% sladkých jako cukr, v závislosti na koncentraci.[8] 10% roztok maltózy je 35% sladký jako sacharóza.[9]

Zdroje a absorpce

Maltózový sirup

Maltóza je součástí slad, látka získaná procesem umožňujícím změknutí zrna ve vodě a klíčení. Je také přítomen ve velmi proměnlivých množstvích v částečně hydrolyzovaných škrobových produktech, jako je maltodextrin, kukuřičný sirup a kyselinou ředěný škrob.[10]

U lidí je maltóza štěpena různými maltázovými enzymy, což poskytuje dvě molekuly glukózy, které mohou být dále zpracovány: buď rozloženo, aby poskytlo energii, nebo uloženo jako glykogen. Nedostatek sacharáza-izomaltáza enzym u lidí způsobuje nesnášenlivost sacharózy, ale protože existují čtyři různé maltázové enzymy, úplná intolerance maltózy je extrémně vzácná.[11]

Reference

  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62. vydání). Boca Raton, FL: CRC Press. str. C-367. ISBN  0-8493-0462-8..
  2. ^ Odkaz na slovník: sladový cukr
  3. ^ Cambridgeský slovník: sladový cukr
  4. ^ A b Stoker, H. Stephen (2. ledna 2015). Organická a biologická chemie. Cengage Learning. ISBN  9781305686458.
  5. ^ A b Fruton, Joseph S (1999). Proteiny, enzymy, geny: souhra chemie a biologie. Chelsea, Michigan: Yale University Press. str. 144. ISBN  0300153597. Citováno 21. října 2017.
  6. ^ O'Sullivan, Cornelius (1872). „XXI.?O produktu přeměny škrobu“. Journal of the Chemical Society. 25: 579–588. doi:10.1039 / JS8722500579. Citováno 11. prosince 2014.
  7. ^ http://www.chemistryviews.org/details/education/10821368/150_Years_Alfred_wohlk.html
  8. ^ Belitz, H.-D .; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (15. ledna 2009). Chemie potravin. Springer Science & Business Media. str. 863. ISBN  9783540699330.
  9. ^ Spillane, W. J. (17. července 2006). Optimalizace sladké chuti v potravinách. Woodhead Publishing. str. 271. ISBN  9781845691646.
  10. ^ Furia, Thomas E. (2. ledna 1973). CRC Handbook of Food Additives, Second Edition. CRC Press. ISBN  9780849305429.
  11. ^ Whelan, W. J .; Cameron, Margaret P. (16. září 2009). Kontrola metabolismu glykogenu. John Wiley & Sons. str. 60. ISBN  9780470716885.

externí odkazy