Furanóza - Furanose

Beta-d-Fruktofuranóza

A furanóza je souhrnný termín pro sacharidy které mají chemickou strukturu, která zahrnuje pětičlenný kruhový systém skládající se ze čtyř atomů uhlíku a jednoho atomu kyslíku. Název je odvozen od podobnosti s kyslíkovým heterocyklem furan, ale furanosový prsten nemá dvojné vazby.^[1]

Strukturální vlastnosti

Chemická struktura ribóza ve formě furanózy. Zvlněná vazba naznačuje směs β-ribofuranózy a α-ribofuranózy.

Furanosový kruh je cyklický poloacetal z aldopentóza nebo cyklický hemiketal a ketohexóza.

Struktura prstence furanózy se skládá ze čtyř uhlík a jeden kyslík atom s anomerní uhlík napravo od kyslíku. Nejvyšší číslo chirální uhlík (obvykle nalevo od kyslíku v a Haworthova projekce ) určuje, zda má struktura a d-konfigurace nebo L-konfigurace. V l-konfigurace furanóza, substituent na chirálním uhlíku s největším počtem je směřován dolů z roviny a v D-konfigurace furanóza, nejvyšší počet chirálního uhlíku směřuje nahoru.

Furanosový kruh bude mít buď alfa nebo beta konfiguraci, v závislosti na tom, kterým směrem je anomerní hydroxy skupina ukazuje. V d-konfigurace furanóza, alfa konfigurace má hydroxy směřující dolů a beta má hydroxy směřující nahoru. Je to naopak v l-konfigurace furanóza. Typicky prochází anomerní uhlík mutarotace v roztoku a výsledkem je rovnovážná směs konfigurací α a β.

Viz také

• Pyranóza

Reference