Glyceraldehyd - Glyceraldehyde

Glyceraldehyd

Jména
Systematický název IUPAC 2,3-dihydroxypropanal
Ostatní jména Glyceraldehyd Glycerický aldehyd Glycerální
Identifikátory
Číslo CAS	56-82-6 (racemický) Y 453-17-8 (R) N 497-09-6 (S) N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek Interaktivní obrázek
ChemSpider	731 Y
Informační karta ECHA	100.000.264
PubChem CID	751
UNII	DI19XSG16H (racemický) N 41A680M0WB (R) N GI7U82BL5A (S) N
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID90861586
InChI InChI = 1S / C3H6O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h1,3,5-6H, 2H2 Y Klíč: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C3H6O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h1,3,5-6H, 2H2 Klíč: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU
ÚSMĚVY O = CC (O) CO OCC (O) C = O
Vlastnosti[1]
Chemický vzorec	C3H6Ó3
Molární hmotnost	90.078 g · mol−1
Hustota	1,455 g / cm3
Bod tání	145 ° C (293 ° F; 418 K)
Bod varu	140 až 150 ° C (284 až 302 ° F; 413 až 423 K) při 0,8 mmHg
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

Glyceraldehyd (glyceral) je triose monosacharid s chemický vzorec C₃H₆Ó₃. Je to nejjednodušší ze všech běžných aldózy. Je to bonbón, bezbarvý, krystalický pevný to je meziprodukt v uhlohydrát metabolismus. Slovo pochází z kombinování glycerol a aldehyd, protože glyceraldehyd je glycerol s jedním alkoholová skupina oxiduje na aldehyd.

Struktura

Glyceraldehyd má jeden chirální centrum, a proto existuje jako dva různé enantiomery s opačnou optickou rotací:

• V D / L. nomenklatura, buď D z latiny Dexter což znamená „správně“, nebo L z latiny Laevo což znamená „vlevo“
• V R / S nomenklatura, buď R z latiny Rectus což znamená „správně“ nebo S z latiny Zlověstný což znamená „vlevo“

	D-glyceraldehyd (R) -glyceraldehyd (+) - glyceraldehyd	L-glyceraldehyd (S) -glyceraldehyd (-) - glyceraldehyd
Fischerova projekce
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou

Zatímco optická rotace glyceraldehydu je (+) pro R a (-) pro S, to neplatí pro všechny monosacharidy. Stereochemickou konfiguraci lze určit pouze z chemické struktury, zatímco optickou rotaci lze určit pouze empiricky (experimentem).

Bylo to šťastným odhadem, že molekulární D- geometrie byla přiřazena (+) - glyceraldehydu na konci 19. století, jak potvrdil Rentgenová krystalografie v roce 1951.^[2]

Nomenklatura

V D / L. Systém, glyceraldehyd se používá jako konfigurační standard pro sacharidy. Monosacharidy s absolutní konfigurací identickou s (R) -glyceraldehyd na poslední stereocentrum, například C5 v glukóza, je jim přiřazen stereodeskriptor D-. Ty podobné (S) -glyceraldehydu je přiřazen L-.

Chemická syntéza

Lze připravit glyceraldehyd spolu s dihydroxyaceton, mírnou oxidací glycerol, například s peroxid vodíku a a železný sůl tak jako katalyzátor. Dihydroxyaceton, nejjednodušší ketóza, je izomer glyceraldehydu.

Biosyntéza

Enzym glycerol dehydrogenáza (NADP⁺) má dva substráty, glycerol a NADP⁺ a 3 produkty, D-glyceraldehyd, NADPH a H +.

Biochemická role

Interkonverze fosfátů glyceraldehydu (glyceraldehyd-3-fosfát ) a dihydroxyaceton (dihydroxyaceton fosfát ), katalyzovaný enzym triosefosfát izomeráza, je důležitý mezistupeň glykolýza.

Viz také

• Stereoizomerismus

Reference

[[]]