Fluorobenzen - Fluorobenzene
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Fluorobenzen | |||
| Ostatní jména Fenylfluorid Monofluorobenzen | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.006.657  | ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H5F | |||
| Molární hmotnost | 96.103 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 1,025 g / ml, kapalina | ||
| Bod tání | -44 ° C (-47 ° F; 229 K) | ||
| Bod varu | 84 až 85 ° C (183 až 185 ° F; 357 až 358 K) | ||
| nízký | |||
| -58.4·10−6 cm3/ mol | |||
| Struktura | |||
| Rovinný | |||
| Nebezpečí | |||
| R-věty (zastaralý) | R36, R37, R38 | ||
| S-věty (zastaralý) | S16, S26, S36 | ||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Související sloučeniny | |||
Související halobenzeny | Chlorbenzen Bromobenzen Jodobenzen | ||
Související sloučeniny | Benzen 1,2-difluorbenzen | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Fluorobenzen je chemická sloučenina se vzorcem C.6H5F, často zkráceno Ph F. Bezbarvá kapalina, je předchůdcem mnoha fluorfenylových sloučenin.
Příprava
PhF poprvé uvedl v roce 1886 O. Wallach na University of Bonn, který připravil sloučeninu ve dvou krocích. Fenyldiazonium chlorid byl nejprve převeden na a triazen pomocí piperidinu:
- [PhN2] Cl + 2 (CH2)5NH → PhN = N-N (CH2)5 + [(CH2)5NH2] Cl
Triazin byl poté štěpen kyselina fluorovodíková:
- PhN = N-N (CH2)5 + 2 HF → PhF + N2 + [(CH2)5NH2]F
Historická poznámka: v době Wallachu byl prvek fluoru symbolizován „Fl“. Jeho postup má tedy podtitul „Fluorbenzol, C6H5Fl “.[1]
V laboratorním měřítku připravuje PhF tepelný rozklad z benzendiazonium tetrafluoroborát:
- PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2
Podle postupu, pevné [PhN2] BF4 se zahřívá plamenem k iniciaci exotermická reakce, který také poskytuje fluorid boritý a plynný dusík. Produkt PhF a BF3 jsou snadno oddělitelné, protože se liší body varu.[2]
Technická syntéza je reakcí cyklopentadien s difluorokarbenu. Původně vytvořený cyklopropan prochází kruhovou expanzí a následnou eliminací fluorovodík.
Reakce
PhF se chová poněkud odlišně od ostatních derivátů halobenzenu díky vlastnostem fluoridu pi-donoru. Například para poloha je vůči elektrofilům aktivovanější než benzen. Z tohoto důvodu jej lze převést na 1-brom-4-fluorbenzen s relativně vysokou účinností.[3]
Vlastnosti rozpouštědla
Struktura [(C5Mě5)2Ti (FC6H5)]+, koordinační komplex fluorobenzenu.
PhF je užitečné rozpouštědlo pro vysoce reaktivní druhy. Jeho teplota tání při -44 ° C je nižší než teplota tání benzenu. Naproti tomu jsou body varu PhF a benzenu velmi podobné, liší se pouze o 4 ° C. Je podstatně polárnější než benzen s dielektrickou konstantou 5,42 ve srovnání s 2,28 u benzenu při 298 K.[4] Fluorobenzen je relativně inertní sloučenina odrážející sílu vazby C – F.
Ačkoli se obvykle považuje za nekoordinační rozpouštědlo, krystaluje kovový komplex PhF.[5]
Viz také
Reference
- ^ Wallach, O. „Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen“ (Pokud jde o způsob snadné přípravy organických sloučenin fluoru) Justnal Liebig's Annalen der Chemie, 1886, svazek 235, s. 1. 255–271; doi:10,1002 / jlac.18662350303
- ^ Flood, D. T. (1933). „Fluorobenzen“. Org. Synth. 13: 46. doi:10.15227 / orgsyn.013.0046..
- ^ Rosenthal, Joel; Schuster, David I. (2003). "Anomální reaktivita fluorbenzenu v elektrofilní aromatické substituci a související jevy". J. Chem. Educ. 80 (6): 679. doi:10.1021 / ed080p679.
- ^ Tabulka dielektrických konstant čistých kapalin. Národní úřad pro standardy. 1951.
- ^ R.N. Perutz a T. Braun „Transition Metal-mediated C – F Bond Activation“ Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, svazek 1, s. 725–758; doi:10.1016 / B0-08-045047-4 / 00028-5.