Bromobenzen - Bromobenzene
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Bromobenzen[1] | |||
| Ostatní jména Fenylbromid Bromobenzol Monobrombenzen | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 1236661 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.003.295  | ||
| Číslo ES |
| ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H5Br | |||
| Molární hmotnost | 157.010 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | Příjemný aromatický zápach | ||
| Hustota | 1,495 g cm−3, tekutý | ||
| Bod tání | -30,8 ° C (-23,4 ° F; 242,3 K) | ||
| Bod varu | 156 ° C (313 ° F; 429 K) | ||
| 0,041 g / 100 ml | |||
| Rozpustnost | rozpustný v diethylether, alkohol, CCl4, benzen mísitelný chloroform, benzen | ||
| Tlak páry | 4,18 mm Hg | ||
| -78.92·10−6 cm3/ mol | |||
Index lomu (nD) | 1.5602 | ||
| Viskozita |
| ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |    | ||
| Signální slovo GHS | Varování | ||
| H226, H315, H411 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P273, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P321, P332 + 313, P362, P370 + 378, P391, P403 + 235, P501 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 51 ° C (124 ° F; 324 K) | ||
| 565 ° C (1049 ° F; 838 K) | |||
| Související sloučeniny | |||
Související halogenidy | Fluorobenzen Chlorbenzen Jodobenzen | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Bromobenzen je arylhalogenid, C.6H5Br. Je to bezbarvá kapalina, i když starší vzorky mohou vypadat žlutě. Je to činidlo v organická syntéza.
Syntéza a reakce
Brombenzen se připravuje působením bróm na benzen v přítomnosti Katalyzátory Lewisovy kyseliny jako bromid železitý.
Brombenzen se používá k zavedení a fenyl skupina do jiných sloučenin. Jedna metoda zahrnuje jeho převod na Grignardovo činidlo, fenylmagnesiumbromid. Toto činidlo lze použít, např. v reakci s oxid uhličitý připravit kyselina benzoová.[3] Další metody zahrnují palladiem katalyzované kopulační reakce tak jako Suzukiho reakce. Brombenzen se používá jako prekurzor při výrobě fencyklidin.
Toxicita
Testy na zvířatech naznačují nízkou toxicitu.[4] O chronických účincích se ví málo.[5][6]
Pro toxicitu pro játra se jako meziprodukty navrhuje 3,4-epoxid.[7]
Viz také
Reference
- ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 10, 31. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Nayak, Jyoti N .; Aralaguppi, Mrityunjaya I .; Aminabhavi, Tejraj M. (2003). „Hustota, viskozita, index lomu a rychlost zvuku v binárních směsích ethylchloracetátu + cyklohexanonu, + chlorbenzenu, + brombenzenu nebo + benzylalkoholu (298,15, 303,15 a 308,15) K“. Journal of Chemical & Engineering Data. 48 (3): 628–631. doi:10.1021 / je0201828. ISSN 0021-9568.
- ^ G. S. Hiers (1927). "Trifenylstibin". Org. Synth. 7: 80. doi:10.15227 / orgsyn.007.0080.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ e.V., Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. „IFA - Databáze nebezpečných látek (GESTIS): Databáze GESTIS nebezpečných látek“. www.dguv.de. Citováno 2018-03-29.
- ^ Szymańska, J. A .; Piotrowski, J. K. (listopad 2000). „Hepatotoxicita monobromobenzenu a hexabromobenzenu: účinky opakovaného dávkování u potkanů“. Chemosféra. 41 (10): 1689–1696. doi:10.1016 / s0045-6535 (00) 00064-3. ISSN 0045-6535. PMID 11057697.
- ^ Rada, národní výzkum (01.01.1977). Pitná voda a zdraví ,: díl 1. str.693. doi:10.17226/1780. ISBN 9780309026192.
- ^ Integrovaný informační systém o riziku, Americká agentura pro ochranu životního prostředí. „TOXIKOLOGICKÝ PŘEHLED BROMOBENZENU“ (PDF). Americká agentura na ochranu životního prostředí.