Jodobenzen - Iodobenzene
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Jodobenzen | |||
| Ostatní jména Fenyljodid | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Informační karta ECHA | 100.008.837  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C6H5Já | |||
| Molární hmotnost | 204,01 g / mol | ||
| Vzhled | bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 1,823 g / cm3 | ||
| Bod tání | -29 ° C (-20 ° F; 244 K) | ||
| Bod varu | 188 ° C (370 ° F; 461 K) | ||
| Nerozpustný | |||
| log P | 3 | ||
| -92.00·10−6 cm3/ mol | |||
| Viskozita | 1,5042 mPa · s (300,65 K)[1] | ||
| Nebezpečí | |||
| Bod vzplanutí | 74,44 ° C (165,99 ° F; 347,59 K) | ||
| Termochemie | |||
Tepelná kapacita (C) | 0,779 J / gK | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Jodobenzen je organojodová sloučenina skládající se z a benzen kruh substituovaný jedním jód atom. Je užitečný jako syntetický meziprodukt v organická chemie. Je to těkavá bezbarvá kapalina, i když staré vzorky vypadají nažloutlé.
Příprava
Jodobenzen je komerčně dostupný, ale lze jej připravit v laboratoři od anilin přes Sandmeyerova reakce. V prvním kroku se amin funkční skupina je diazotován s kyselina chlorovodíková a dusitan sodný. Jodid draselný je přidán k výslednici fenyldiazoniumchlorid způsobující dusík plyn vyvíjet. Produkt se oddělí destilací vodní párou.[2]
Alternativně může být vyroben refluxováním jód a kyselina dusičná s benzenem.[3]
Reakce
Jelikož vazba C – I je slabší než C – Br nebo C – Cl, je jodbenzen reaktivnější než brombenzen nebo chlorbenzen. Iodobenzen snadno reaguje s hořčík tvořit Grignardovo činidlo, fenylmagnesiumjodid. Jodid fenylmagnesium, jako je analog bromidu, je syntetický ekvivalent pro fenyl anion synthon. Jodobenzen reaguje s chlorem za vzniku komplexu, jodbenzendichlorid,[4] který se používá jako pevný zdroj chloru.
Jodobenzen může také sloužit jako a Podklad pro Sonogashira spojka, Heck reakce a další kovem katalyzované spojky. Tyto reakce probíhají prostřednictvím oxidační přísada jodbenzenu.
Viz také
Reference
- ^ Viswanath, D.S .; Natarajan, G. (1989), Datová kniha o viskozitě kapalin, Hemisphere Publishing, ISBN 0-89116-778-1
- ^ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). "Iodobenzen". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 351
- ^ F. B. Dains a R. Q. Brewster (1941). "Iodobenzen". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 323
- ^ H. J. Lucas a E. R. Kennedy. „Iodobenzen dichlorid“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 482
Další čtení
- Gattermann-Wieland, „Laboratorní metody organické chemie“, s. 283. Přeloženo z dvacátého čtvrtého německého vydání W. McCartneym, The Macmillan Company, New York, 1937.