Seznam inhibitorů 5α-reduktázy - List of 5α-reductase inhibitors
Toto je seznam Inhibitory 5α-reduktázy (5α-RI), léky který inhibovat jeden nebo více izoformy z enzym 5α-reduktáza. Tento enzym je zodpovědný za přeměnu androgen hormon testosteron do silnějšího dihydrotestosteron (DHT) a je nezbytný pro Výroba z neurosteroidy jako alopregnanolon, tetrahydrodeoxykortikosteron (THDOC) a 3α-androstandiol z progesteron, deoxykortikosteron a DHT. Inhibitory 5a-reduktázy mají lékařské použití při léčbě benigní hyperplazie prostaty, androgenní alopecie (vypadávání vlasů se vzorem) a hirsutismus (nadměrný růst vlasů).
Farmaceutické léky
5α-RI, které se používají v medicíně, zahrnují následující:
- Alfatradiol (Ell-Cranell Alpha, Pantostin)
- Dutasterid (Avodart) - inhibuje typy 1, 2 a 3
- Epristerid (Aipuliete, Chuanliu) - inhibuje typ 2
- Finasterid (Proscar, Propecia) - inhibuje typy 2 a 3
- Extrakt Saw palmetto (Permixon) - inhibuje typy 1 a 2
Experimentální léky
5α-RI, které byly vyvíjeny pro potenciální klinické použití, ale nebyly nikdy uvedeny na trh nebo jsou použity ve výzkumu, zahrnují následující:
- 4-MA - inhibuje typy 1 a 2 (IC50 = 8,5 nM), ale také 3β-HSD inhibitor, podrobně zkoumán, ale zjistil se, že je hepatotoxický[1]
- 17p-karboxy-4-androsten-3-on[2][3]
- AS-97004
- Kyselina azelaová[4]
- Bexlosterid (LY-300502) - inhibuje typ 1
- CGP-53153
- Efomycin G. (SNA 4606-2)
- EM-402
- FCE-28260 - inhibuje typy 1 a 2
- FK-143
- FR-146687
- G-20000
- Izonsterid (LY-320236) - inhibuje typy 1 a 2
- L-10
- L-39
- L-697818
- L-751788 (16 - ((4-chlorfenyl) oxy) -4,7-dimethyl-4-azaandronstan-3-on)
- Lapisteride (CS-891) - inhibuje typy 1 a 2
- LY-191704
- LY-266111
- MK-386 (L-733692) - inhibuje typ 1
- MK-434 - inhibuje typ 2[5]
- MK-963 (L-654066) - inhibuje typ 2
- ONO-3805 (ONO-RI-3805)
- PHL-00801 (Prostatonin; PY 102 / UR 102; Pygeum africanum /Urtica dioica výpis)
- PNU-157706 - inhibuje typy 1 a 2[6]
- Steroidní oximy[7][3]
- Turosterid (FCE-26073) - inhibuje typ 2 a v 15krát menší míře typ 1
- Z-350 - také α1antagonista adrenergních receptorů[8]
Byliny a jiné inhibitory
 | Tato sekce potřebuje víc lékařské odkazy pro ověření nebo se příliš spoléhá na primární zdroje. (Září 2015) |  |
Mnoho rostlin, stejně jako jejich přidružené fytochemické složky mají inhibiční účinky na 5α-reduktázu.[9] Kromě toho jsou také mnohé z těchto sloučenin fytoestrogeny.[10] Mezi příklady patří následující:
- Alizarin,[Citace je zapotřebí ].
- Angelica koreana [11][12]
- Kyselina azelaová,[4] (někdy v kombinaci s minoxidil roztok na vlasy).
- Extrakt z listů černého pepře (Piper nigrum ) [13]
- β-sitosterol,[14] jeden z mnoha fytosteroly.
- Čínská křídlatka (Reynoutria multiflora, syn. Polygonum multiflorum),[15] obsahuje resveratrol Stilbenoidy.
- Kurkumin,[16][17][18] ředitel kurkuminoid z kurkuma.
- Dodder (Cuscuta reflexa)[19]
- Východní arborvitae, severní bíláThuja occidentalis )[20]
- Euphorbia jolkinii[21][22]
- Mastné kyseliny: Relativní inhibiční schopnosti nenasycených mastných kyselin jsou v sestupném pořadí: Kyselina gama-linolenová, kyselina alfa-linolenová, kyselina linolová, kyselina palmitolejová, kyselina olejová, a kyselina myristoleová.[23][24]
- Mastné kyseliny se středním řetězcem jako jsou ty nalezené v kokosový ořech a jádro mnoha dlaň Bylo také zjištěno, že plody inhibují 5α-reduktázu.[25]
- Zahradní balzám nebo růžový balzám (Impatiens balsamina )[26]
- Zelený čaj katechiny, včetně (-) - epikatechin-3-gallátu a (-) - epigallo-katechin-3-galátu (EGCG).[27] Jiný výzkum však zjistil, že zelený čaj může ve skutečnosti zvýšit hladinu DHT.[28]
- Černý čaj theaflaviny [29][30]
- Japonský petržel živý plot (Torilis japonica )[31]
- Ku Shen nebo hořký kořen (Sophora flavescens )[32]
- Houba Lingzhi nebo houba Reishi (Ganoderma lucidum )[33][34][35][36]
- Kyselina ganoderová,[37] nebo Ganoderol B jsou považovány za sloučeniny v houbách, které jsou specificky aktivní.[38]
- Pesticidy: Některé pesticidy jsou schopné narušit systém pohlavních steroidů a působit jako antiandrogeny.[39]
- Phyllanthus emblica[40]
- Borovice (Pinus sp. pryskyřice účinná látka kyselina abietová )[41]
- Pyl tuřínu, řepky, rychlých rostlin, polní hořčice nebo tuřínové hořčice (Brassica rapa )[42]
- Polyfenoly[43]
- Červené smradlavé dřevo (Pygeum africanum )[44]
- Riboflavin (vitamin B2).[45]
- Saw palmetto (Serenoa repens, případně účinná látka kyselina Laurová[46])[47][48]
- Bobule saw palmetto, malé palmy pocházející z jihovýchodu Spojených států, mají dvojí inhibiční aktivitu vůči 5a-reduktáze kvůli vysokému obsahu fytosterolů: β-sitosterol, stigmasterol, lupeol, lupenon, a cykloartenol. Permixon byl uveden na trh v Evropě v roce 1984, ale nemá schválení FDA. Extrakt lipido-sterolu výrazně inhibuje oba lidské izoenzymy. Izoenzym typu 1 je nekompetitivně inhibován (Ki = 7,2 μg / ml) a izoenzym typu 2 nekompetitivně (Ki = 4,9 μg / ml) inhibován[49]
- Spora japonské lezecké kapradiny (Lygodium japonicum )[50]
- Kyselina valoneová dilakton a gallagyldilakton jsou dva hydrolyzovatelné taninové polyfenoly izolované z jádra dřeva Shorea laeviforia[51] a severoamerický bílý dub (Quercus alba ) a evropský červený dub (Quercus robur ) a jsou inhibiční.[52]
- Zinek.[4]
Tyto doplňky mají omezené testování u člověka klinické testy a jejich potenciál pro léčbu BPH, androgenní alopecie a souvisejících stavů není znám.
Reference
- ^ Guarna A, Occhiato EG, Danza G, Conti A, Serio M (1998). "Inhibitory 5 alfa-reduktázy, chemické a klinické modely". Steroidy. 63 (5–6): 355–61. doi:10.1016 / S0039-128X (98) 00020-8. PMID 9618802. S2CID 54357911.
- ^ Hsia SL, Voigt W (březen 1974). „Inhibice tvorby dihydrotestosteronu: účinný prostředek blokování působení androgenu v mazové žláze křečka“. The Journal of Investigative Dermatology. 62 (3): 224–7. doi:10.1111 / 1523-1747.ep12676791. PMID 4361987.
- ^ A b Flores E, Bratoeff E, Cabeza M, Ramirez E, Quiroz A, Heuze I (květen 2003). "Inhibitory steroidní 5α-reduktázy". Mini recenze v medicinální chemii. 3 (3): 225–37. doi:10.2174/1389557033488196. PMID 12570838.
- ^ A b C Stamatiadis D, Bulteau-Portois MC, Mowszowicz I (listopad 1988). „Inhibice aktivity 5 alfa-reduktázy v lidské kůži zinkem a kyselinou azelaovou“. British Journal of Dermatology. 119 (5): 627–32. doi:10.1111 / j.1365-2133.1988.tb03474.x. PMID 3207614. S2CID 28506969.
- ^ Cohen SM, Werrmann JG, Rasmusson GH, Tanaka WK, Malatesta PF, Prahalada S, Jacobs JG, Harris G, Nett TM (únor 1995). „Srovnání účinků nových specifických azasteroidních inhibitorů steroidní 5-alfa-reduktázy na psí hyperplastickou prostatu: potlačení prostatické DHT korelovalo s regresí prostaty“. Prostata. 26 (2): 55–71. doi:10.1002 / pros.2990260202. PMID 7531846.
- ^ di Salle E, Giudici D, Radice A, Zaccheo T, Ornati G, Nesi M, Panzeri A, Délos S, Martin PM (únor 1998). „PNU 157706, nový duální inhibitor 5alfa-reduktázy typu I a II“. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 64 (3–4): 179–86. doi:10.1016 / S0960-0760 (97) 00158-1. PMID 9605412. S2CID 54300283.
- ^ Hartmann RW, Hector M, Haidar S, Ehmer PB, Reichert W, Jose J (listopad 2000). „Syntéza a hodnocení nových steroidních inhibitorů oximu P450 17 (17 alfa-hydroxyláza / C17-20-lyáza) a 5 alfa-reduktázy typu 1 a 2“. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (22): 4266–77. doi:10,1021 / jm001008m. PMID 11063622.
- ^ Fukuta Y, Fukuda Y, Higashino R, Yoshida K, Ogishima M, Tamaki H, Takei M (září 1999). „Z-350, nová sloučenina s antagonistickým účinkem na alfa 1 -adrenoreceptor a na steroid 5-alfa-reduktázu: farmakologické vlastnosti in vivo“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 290 (3): 1013–8. PMID 10454472.
- ^ Nahata A, Dixit VK (srpen 2014). "Hodnocení 5α-reduktázové inhibiční aktivity určitých bylin užitečných jako antiandrogeny". Andrologia. 46 (6): 592–601. doi:10.1111 / a.12115. PMID 23710567. S2CID 36474953.
- ^ Stansbury, Jillian E. „Recenze fytoestrogenů“ (PDF).[nespolehlivý lékařský zdroj? ]
- ^ Rostliny pro budoucnost: Angelica koreana Archivováno 10.07.2011 na Wayback Machine
- ^ Seo EK, Kim KH, Kim MK, Cho MH, Choi E, Kim K, Mar W (únor 2002). "Inhibitory 5alfa-reduktázy typu I v buňkách LNCaP z kořenů Angelica koreana". Planta Medica. 68 (2): 162–3. doi:10.1055 / s-2002-20258. PMID 11859469.
- ^ Hirata N, Tokunaga M, Naruto S, Iinuma M, Matsuda H (prosinec 2007). "Testosteron 5alfa-reduktáza inhibující aktivní složky listu Piper nigrum". Biologický a farmaceutický bulletin. 30 (12): 2402–5. doi:10,1248 / bpb.30,2402. PMID 18057734.
- ^ Cabeza M, Bratoeff E, Heuze I, Ramírez E, Sánchez M, Flores E (2003). "Účinek beta-sitosterolu jako inhibitoru 5 alfa-reduktázy v křeččí prostatě". Proceedings of the Western Pharmacology Society. 46: 153–5. PMID 14699915.
- ^ Liu Y, Wang Q, Yang J, Guo X, Liu W, Ma S, Li S (duben 2018). „Polygonum multiflorum Thunb .: Recenze chemické analýzy, mechanismu zpracování, hodnocení kvality a hepatotoxicity“. Hranice ve farmakologii. 9 (1): 364. doi:10.3389 / fphar.2018.00364. PMC 5912012. PMID 29713283.
- ^ Sk, Kim; H, Seok; Hj, Park; Hs, Jeon; Sw, Kang; Bc, Lee; J, Yi; Sy, Song; Sh, Lee (2015-10-22). „Inhibiční účinek kurkuminu na model krysí hyperplazie prostaty vyvolaný testosteronem“. Doplňková a alternativní medicína BMC. 15: 380. doi:10.1186 / s12906-015-0825-r. PMC 4618860. PMID 26490686.
- ^ Ide, Hisamitsu; Lu, Yan; Noguchi, Takahiro; Muto, Satoru; Okada, Hiroši; Kawato, Suguru; Horie, Shigeo (duben 2018). „Modulace AKR1C2 kurkuminem snižuje produkci testosteronu u rakoviny prostaty“. Cancer Science. 109 (4): 1230–1238. doi:10.1111 / cas.13517. ISSN 1347-9032. PMC 5891173. PMID 29369461.
- ^ Srivilai, Jukkarin; Rabgay, Karma; Khorana, Nantaka; Waranuch, Neti; Nuengchamnong, Nitra; Wisuitiprot, Wudtichai; Chuprajob, Thipphawan; Changtam, Chatchawan; Suksamrarn, Apichart; Chavasiri, Warinthorn; Sornkaew, Nilubon (01.07.2017). „Antiandrogenní analogy kurkuminu jako inhibitory steroidní 5-alfa reduktázy“. Výzkum léčivé chemie. 26 (7): 1550–1556. doi:10.1007 / s00044-017-1869-r. ISSN 1554-8120. S2CID 38952839.
- ^ Pandit S, Chauhan NS, Dixit VK (září 2008). „Vliv Cuscuta reflexa Roxb na alopecii vyvolanou androgenem“. Journal of Cosmetic Dermatology. 7 (3): 199–204. doi:10.1111 / j.1473-2165.2008.00389.x. PMID 18789055.
- ^ Park WS, Lee CH, Lee BG, Chang IS (duben 2003). „Extrakt ze semene Thujae occidentalis inhiboval 5alfa-reduktázu a androchronogenetickou alopecii hybridních myší B6CBAF1 / j“. Journal of Dermatological Science. 31 (2): 91–8. doi:10.1016 / s0923-1811 (02) 00146-9. PMID 12670719.
- ^ Flóra Číny: Euphorbia jolkinii
- ^ Park SH, Kim JA, Hua XG (2005). „Izolace inhibitorů 5α-reduktázy z Euphorbia jolkinii“. Korean Journal of Pharmacognosy. 36 (1): 9–16.
- ^ Liang T, Liao S (červenec 1992). „Inhibice steroid 5 alfa-reduktázy specifickými alifatickými nenasycenými mastnými kyselinami“. The Biochemical Journal. 285 (Pt 2) (2): 557–62. doi:10.1042 / bj2850557. PMC 1132824. PMID 1637346.
- ^ Veeresh B, Patil AA, Warke YB (únor 2016). „Kombinace kyseliny laurové a kyseliny myristové předchází benigním symptomům hyperplazie prostaty na zvířecím modelu“. African Journal of Pharmacy and Pharmacology. 10 (8): 101–106. doi:10.1016 / j.ejphar.2009.09.037. PMID 19786012.
- ^ Liu J, Shimizu K, Kondo R (duben 2009). "Antiandrogenní aktivita mastných kyselin". Chemie a biologická rozmanitost. 6 (4): 503–12. doi:10.1002 / cbdv.200800125. PMID 19353546. S2CID 22807048.
- ^ Oku H, Ishiguro K (2002). „Cyklooxygenáza-2 inhibiční 1,4-naftochinony z Impatiens balsamina L.“ Biologický a farmaceutický bulletin. 25 (5): 658–60. doi:10,1248 / bpb.25,658. PMID 12033510.
- ^ Liao S, Lin J, Dang MT, Zhang H, Kao YH, Fukuchi J, Hiipakka RA (duben 2001). „Potlačení růstu boků křečků lokální aplikací katechinů, alizarinu, kurkuminu a kyseliny myristoleové“. Archiv dermatologického výzkumu. 293 (4): 200–5. doi:10,1007 / s004030000203. PMID 11380153. S2CID 27472497.
- ^ Sójové fytochemikálie a čajové bioaktivní složky synergicky inhibují nádory lidské prostaty citlivé na androgeny u myší Zelený čaj měl tendenci zvyšovat hladinu testosteronu v séru o 73,8% (P = 0,14) a 194% (P = 0,076), v uvedeném pořadí
- ^ Zhou, Jin-Rong; Yu, Lunyin; Zhong, Ying; Blackburn, George L. (únor 2003). "Sójové fytochemikálie a čajové bioaktivní složky synergicky inhibují androgenně citlivé nádory lidské prostaty u myší". The Journal of Nutrition. 133 (2): 516–521. doi:10.1093 / jn / 133.2.516. ISSN 0022-3166. PMC 2683253. PMID 12566493.
- ^ Lee, Hung-Hsiao; Ho, Chi-Tang; Lin, Jen-Kun (červenec 2004). „Theaflavin-3,3'-digalát a penta-O-galloyl-beta-D-glukóza inhibují aktivitu mikrosomálních 5alfa-reduktáz v játrech potkanů a expresi androgenového receptoru v buňkách LNCaP prostaty“. Karcinogeneze. 25 (7): 1109–1118. doi:10.1093 / carcin / bgh106. ISSN 0143-3334. PMID 14963012.
- ^ Park WS, Son ED, Nam GW, Kim SH, Noh MS, Lee BG, Jang IS, Kim SE, Lee JJ, Lee CH (květen 2003). „Torilin z Torilis japonica, jako nový inhibitor testosteron 5 alfa-reduktázy“. Planta Medica. 69 (5): 459–61. doi:10.1055 / s-2003-39717. PMID 12802730.
- ^ Roh SS, Kim CD, Lee MH, Hwang SL, Rang MJ, Yoon YK (říjen 2002). "Účinek extraktu Sophora flavescens na podporu růstu vlasů a jeho molekulární regulace". Journal of Dermatological Science. 30 (1): 43–9. doi:10.1016 / s0923-1811 (02) 00060-9. PMID 12354419.
- ^ Fujita R, Liu J, Shimizu K, Konishi F, Noda K, Kumamoto S, Ueda C, Tajiri H, Kaneko S, Suimi Y, Kondo R (říjen 2005). "Antiandrogenní aktivity Ganoderma lucidum". Journal of Ethnopharmacology. 102 (1): 107–12. doi:10.1016 / j.jep.2005.05.041. PMID 16029938.
- ^ Liu J, Kurashiki K, Shimizu K, Kondo R (únor 2006). „Inhibiční účinek triterpenoidů izolovaných z Ganoderma lucidum na 5alfa-reduktázu“. Biologický a farmaceutický bulletin. 29 (2): 392–5. doi:10,1248 / bpb.29.392. PMID 16462054.
- ^ Liu J, Tamura S, Kurashiki K, Shimizu K, Noda K, Konishi F, Kumamoto S, Kondo R (únor 2009). „Antiandrogenní účinky extraktů a sloučenin z Ganoderma lucidum“. Chemie a biologická rozmanitost. 6 (2): 231–43. doi:10.1002 / cbdv.200800019. PMID 19235153. S2CID 205543884.
- ^ Noguchi M, Kakuma T, Tomiyasu K, Yamada A, Itoh K, Konishi F, Kumamoto S, Shimizu K, Kondo R, Matsuoka K (září 2008). „Randomizovaná klinická studie etanolového extraktu z Ganodermy lucidum u mužů se symptomy dolních močových cest“. Asijský deník andrologie. 10 (5): 777–85. doi:10.1111 / j.1745-7262.2008.00361.x. PMID 18097505.
- ^ Liu J, Shiono J, Shimizu K, Kukita A, Kukita T, Kondo R (duben 2009). "Kyselina ganoderová DM: antiandrogenní inhibitor osteoklastogeneze". Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 19 (8): 2154–7. doi:10.1016 / j.bmcl.2009.02.119. PMID 19289282.
- ^ Liu J, Shimizu K, Konishi F, Kumamoto S, Kondo R (červenec 2007). „Antiandrogenní účinek ganoderolu B izolovaného z plodnice Ganoderma lucidum“. Bioorganická a léčivá chemie. 15 (14): 4966–72. doi:10.1016 / j.bmc.2007.04.036. PMID 17499997.
- ^ Lo S, král I, Alléra A, Klingmüller D (duben 2007). „Účinky různých pesticidů na aktivitu lidské 5alfa-reduktázy v buňkách prostaty a LNCaP“. Toxikologie in vitro. 21 (3): 502–8. doi:10.1016 / j.tiv.2006.10.016. PMID 17218080.
- ^ Kumar N, Rungseevijitprapa W, Narkkhong NA, Suttajit M, Chaiyasut C (únor 2012). „Inhibice 5α-reduktázy a podpora růstu vlasů u některých thajských rostlin tradičně používaných k ošetření vlasů“. Journal of Ethnopharmacology. 139 (3): 765–71. doi:10.1016 / j.jep.2011.12.010. PMID 22178180.
- ^ Roh SS, Park MK, Kim YU (2010). „Abietic acid from Resina Pini of Pinus species as a testosterone 5α-reductase inhibitor“. Journal of Health Science. 56 (4): 451–455. doi:10,1248 / jhs.56,451.
- ^ Li YH, Yang YF, Li K, Jin LL, Yang NY, Kong DY (duben 2009). „Složky inhibující 5 alfa-reduktázu a aromatázu z pylu Brassica rapa L.“. Chemický a farmaceutický bulletin. 57 (4): 401–4. doi:10,1248 / cpb.57,401. PMID 19336936.
- ^ Hiipakka RA, Zhang HZ, Dai W, Dai Q, Liao S (březen 2002). "Vztahy mezi strukturou a aktivitou pro inhibici lidských 5alfa-reduktáz polyfenoly". Biochemická farmakologie. 63 (6): 1165–76. doi:10.1016 / s0006-2952 (02) 00848-1. PMID 11931850.
- ^ Edgar AD, Levin R, Constantinou CE, Denis L (2007). „Kritický přehled farmakologie rostlinného extraktu Pygeum africanum při léčbě LUTS“. Neurourologie a urodynamika. 26 (4): 458–463. doi:10.1002 / nau.20136. PMID 17397059.
- ^ Nakayama O, Yagi M, Kiyoto S, Okuhara M, Kohsaka M (prosinec 1990). „Riboflavin, inhibitor testosteron 5 alfa-reduktázy“. The Journal of Antibiotics. 43 (12): 1615–6. doi:10,7164 / antibiotika. 43,1615. PMID 2276981.
- ^ Raynaud JP, Cousse H, Martin PM (říjen 2002). „Inhibice aktivity 5alfa-reduktázy typu 1 a typu 2 volnými mastnými kyselinami, aktivní složky přípravku Permixon“. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 82 (2–3): 233–9. doi:10.1016 / S0960-0760 (02) 00187-5. PMID 12477490. S2CID 27252883.
- ^ Pais P (srpen 2010). „Síla nového extraktu ethanolu saw palmetto, SPET-085, pro inhibici 5alfa-reduktázy II.“. Pokroky v terapii. 27 (8): 555–63. doi:10.1007 / s12325-010-0041-6. PMID 20623347. S2CID 29319920.
- ^ Abe M, Ito Y, Oyunzul L, Oki-Fujino T, Yamada S (duben 2009). "Farmakologicky relevantní vazebné vlastnosti receptoru a inhibiční aktivita 5alfa-reduktázy volných mastných kyselin obsažených v extraktu saw palmetto". Biologický a farmaceutický bulletin. 32 (4): 646–50. doi:10,1248 / bpb.32,646. PMID 19336899.
- ^ Iehlé C, Délos S, Guirou O, Tate R, Raynaud JP, Martin PM (září 1995). „Izoformy lidského prostatického steroidu 5 alfa-reduktázy - srovnávací studie selektivních inhibitorů“. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 54 (5–6): 273–9. doi:10.1016 / 0960-0760 (95) 00134-L. PMID 7577710. S2CID 37075222.
- ^ Matsuda H, Yamazaki M, Naruo S, Asanuma Y, Kubo M (květen 2002). „Antiandrogenní aktivity a podpora růstu Lygodii spora (spora Lygodium japonicum) I. Aktivní složky inhibující testosteron 5alfa-reduktázu“. Biologický a farmaceutický bulletin. 25 (5): 622–6. doi:10,1248 / bpb.25,622. PMID 12033503.
- ^ Yoshio H, Ryuichiro K, Kokki S (2003). "5A-reduktáza inhibující sloučeniny související s taninem izolované z Shorea laeviforia". Journal of Wood Science. 49 (4): 339–343. doi:10.1007 / s10086-002-0481-r. S2CID 27915791.
- ^ Mämmelä P, Savolainen H, Lindroos L, Kangas J, Vartiainen T (září 2000). „Analýza dubových taninů kapalinovou chromatografií - elektrosprejovou ionizační hmotnostní spektrometrií“. Journal of Chromatography A. 891 (1): 75–83. doi:10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5. PMID 10999626.