Izonsterid - Izonsteride - Wikipedia
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | LY-320 236 |
| Trasy z správa | Pusou |
| ATC kód |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C24H26N2ÓS2 |
| Molární hmotnost | 422.61 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
Izonsterid (vývojové krycí jméno LY-320 236) je selektivní inhibitor z 5α-reduktáza, s dvojím účinkem na typ I. a typ II izoformy z enzym.[1] Bylo vyvíjeno do Eli Lilly and Company a Fujisawa pro léčbu benigní hyperplazie prostaty ale nikdy nebyl uveden na trh.[2][3] Izonsterid může být také užitečný při léčbě androgenní alopecie.[1]
Chemie
Syntéza
Schéma použité k výrobě poněkud složitějšího inhibitoru 5-a-reduktázy se opírá o chirální pomocnou látku, čímž se získá konečný produkt jako jediný enantiomer. První krok začíná reakcí bromotetralon s R-α-fenethylamin za vzniku enamin. Reakce s methyljodid přidává methylovou skupinu v místě, které bude steroidním AB kruhovým spojem.
Tento produkt je poté ošetřen akryloylchlorid. Počáteční krok v tomto případě pravděpodobně zahrnuje acylaci dusíku na enaminu; přidáním konjugátu se pak dokončí tvorba laktam prsten. Zacházení s tímto výrobkem triethyl silan potom snižuje nenasycenost kruhu a štěpí benzylovou dusíkovou vazbu na pomocné látce za vzniku opticky čistého trans izomeru. Vytěsnění bromu merkaptobenzthiazolem dokončuje syntézu izonsteridu.[4]
Viz také
Reference
- ^ A b Chang, Chawnshang (2002). Androgeny a androgenní receptory: mechanismy, funkce a klinické aplikace. Boston: Kluwer Academic Publishers. ISBN 1-4020-7188-4.
- ^ „Současná a budoucí farmakoterapie benigní hyperplazie prostaty“.
- ^ „Izonsteride - AdisInsight“.
- ^ Audia, J. R .; McQuaid, L. A .; Neubauer, B.L .; Rocco, V. P .; 1997, US patent 5 662 962.