Alizarin - Alizarin

„Madder lake“ přeadresuje tady. Pro australskou kapelu viz Madder Lake (skupina).
Alizarin
Kosterní vzorec alizarinu
Kuličkový model alizarinu
Ukázka alizarinu
Jména
Preferovaný název IUPAC
1,2-dihydroxyanthracen-9,10-dion
Ostatní jména
1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedion
1,2-dihydroxyanthrachinon
Turecko červená
Mordantní červená 11
Alizarin B.
Alizarin červená
Identifikátory
3D model (JSmol )
3DMet
1914037
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.711 Upravte to na Wikidata
34541
KEGG
UNII
Vlastnosti
C14H8Ó4
Molární hmotnost240.214 g · mol−1
Vzhledoranžovočervené krystaly nebo prášek
Hustota1,540 g / cm3
Bod tání 279 až 283 ° C (534 až 541 ° F; 552 až 556 K)
Bod varu 430 ° C (806 ° F; 703 K)
mírně až mírně rozpustný
Kyselost (strK.A)6.94
Nebezpečí
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H302, H315, H319
P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501
Související sloučeniny
Související sloučeniny
antrachinon, anthracen
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Alizarin (také známý jako 1,2-dihydroxyanthrachinon, Mordant Red 11, C.I. 58000, a Turecká červená[1]) je organická sloučenina se vzorcem C
14H
8Ó
4 který byl v historii používán jako prominentní červená barvivo, hlavně k barvení textilních tkanin. Historicky to bylo odvozeno z kořenů rostlin šílenější rod.[2] V roce 1869 se stalo prvním přírodním barvivem vyráběným synteticky.[3]

Alizarin je hlavní ingrediencí pro výrobu šílenějších jezerní pigmenty známý malířům jako Rose madder a Alizarin karmínová. Alizarin v nejběžnějším použití termínu má tmavě červenou barvu, ale termín je také součástí názvu pro několik příbuzných nerudových barviv, jako je Alizarine Cyanine Green a Alizarine Brilliant Blue. Pozoruhodné použití alizarinu v moderní době je jako barvení agent v biologickém výzkumu, protože bez skvrn vápník a některé sloučeniny vápníku červené nebo světle fialové barvy. Alizarin se nadále komerčně používá jako červené barvivo na textil, ale v menší míře než v minulosti.

Dějiny

Madder byl kultivován jako barvivo od starověku ve středu Asie a Egypt, kde byl pěstován již v roce 1500 př. n. l. V hrobce byl nalezen hadřík obarvený pigmentem kořene šílenějšího Faraon Tutanchamon a v ruinách Pompeje a starodávné Korint.[Citace je zapotřebí ] Ve středověku, Karel Veliký podporoval šílenější kultivaci. Madder byl široce používán jako barvivo v západní Evropě v pozdním středověku.[4] V Anglii v 17. století byl alizarin používán jako červené barvivo pro parlamentní oblečení Nová modelová armáda. Výrazná červená barva se bude nosit i po staletí (i když je vyráběna i jinými barvivy, jako např košenila ), což dalo anglickým a později britským vojákům přezdívku „červené pláště ".

alizarin barva

Šílenější barvivo je kombinováno s barvivem mořidlo. Podle toho, které mořidlo bylo použito, může být výsledná barva kdekoli od růžové přes fialovou až po tmavě hnědou. V 18. století byla nejcennější barva jasně červená známá jako „Turkey Red“. Kombinace mořidel a celková technika použitá k získání turecké červeně pocházela ze Středního východu nebo z Turecka (odtud název). Byla to složitá a vícestupňová technika v její blízkovýchodní formulaci, jejíž některé části byly zbytečné.[5] Tento proces byl v Evropě na konci 18. století zjednodušen. Do roku 1804, výrobce barviv George Field v Británii vylepšila techniku ​​výroby jezero šílenější tím, že to ošetříme kamenec a alkálie,[6] který převádí ve vodě rozpustný extrakt z madderu na pevný nerozpustný pigment. Z toho vyplývá šílenější jezero má trvanlivější barvu a lze jej použít efektivněji, například smícháním do a malovat. V následujících letech bylo zjištěno, že jiné soli kovů, včetně těch, které obsahují žehlička, cín, a chrom, by mohly být použity místo kamence, aby se získaly bláznivější pigmenty různých jiných barev. Tato obecná metoda přípravy jezer je známá po staletí[7] ale byl zjednodušen na konci 18. a na počátku 19. století.

V roce 1826 francouzština chemik Pierre-Jean Robiquet zjistil, že šílenější kořen obsahuje dvě barviva, červené alizariny a rychlejší blednutí purpurin.[8] Alizarinová složka se stala prvním přírodním barvivem, které bylo synteticky duplikováno v roce 1868, kdy Němec chemici Carl Graebe a Carl Liebermann, pracovat pro BASF, našel způsob, jak to vyrobit z anthracen.[9] Přibližně ve stejnou dobu Angličtina chemik na barvení William Henry Perkin nezávisle objevili stejnou syntézu, ačkoli skupina BASF podala svůj patent před Perkinem o jeden den. Následný objev (provedený Broennerem a Gutzhowem v roce 1871), ze kterého lze antracén abstrahovat uhelný dehet dále pokročila v důležitost a dostupnost umělé syntézy alizarinu.[10]

Syntetický alizarin mohl být vyroben za zlomek ceny přírodního produktu a trh s madderem se zhroutil prakticky přes noc. Hlavní syntéza zahrnovala oxidaci antrachinon-2-sulfonové kyseliny s dusičnan sodný koncentrovaně hydroxid sodný. Samotný alizarin byl dnes z velké části nahrazen světlem odolnějším chinakridon pigmenty vyvinuté v DuPont v roce 1958.

Struktura a vlastnosti

1,4-dihydroxyanthrachinon, také nazývaný chinizarin, je izomer alizarinu.[3][11]

Alizarin je jedním z deseti dihydroxyanthrachinon izomery. Je rozpustný v hexan a chloroform, a lze je získat z posledně jmenovaných jako červenofialové krystaly, teplota tání 277–278 ° C.[2]

Alizarin mění barvu v závislosti na pH roztoku, ve kterém je, čímž se stává a indikátor pH.[12]

Aplikace

Alizarin Red se používá v biochemickém testu ke kvantitativnímu stanovení kolorimetrie, přítomnost kalcifikované depozice buňkami an osteogenní linie. Jako takový je markerem rané fáze (dny 10–16 kultury in vitro) mineralizace matrice, což je zásadní krok směrem k tvorbě kalcifikované extracelulární matrix spojené s pravou kostí.[Citace je zapotřebí ]

Alizarinovy ​​schopnosti jako biologické skvrny byly poprvé zaznamenány v roce 1567, kdy bylo pozorováno, že při krmení zvířat zbarvily zuby a kosti červeně. Chemická látka se nyní běžně používá v lékařských studiích zahrnujících vápník. Volný (iontový) vápník se sráží s alizarinem a tkáňový blok obsahující vápník se po ponoření do alizarinu okamžitě zbarví červeně. Takto lze obarvit jak čistý vápník, tak vápník v kostech a jiných tkáních. Tyto alizarinem obarvené prvky lze lépe vizualizovat pod zářivkami, které jsou excitovány 440–460 nm.[13] Proces barvení vápníku alizarinem funguje nejlépe, když se provádí v kyselém roztoku (v mnoha laboratořích funguje lépe při pH 4,1 až 4,3).[14]

V klinické praxi se používá k barvení synoviální tekutina posoudit základní fosforečnan vápenatý krystaly.[15] Alizarin byl také použit ve studiích zahrnujících růst kostí, osteoporózu, kostní dřeň, depozice vápníku ve vaskulárním systému, buněčnou signalizaci, genovou expresi, tkáňové inženýrství a mezenchymální kmenové buňky.[14]

v geologie, se používá jako skvrna k odlišení uhličitan vápenatý minerály, zvláště kalcit a aragonit v tenký řez nebo leštěné povrchy.[16][17]

Jezero Madder bylo používáno jako červený pigment v obrazech od starověku.[18]

  • Červené alizarinové barvení krysích embryonálních kostí pro studium osteogeneze

  • Červený alizarin obarvený juvenilní kohout (Nematistius pectoralis) osvětlené zářivkovým světlem. [19]

  • Johannes Vermeer, Kristus v domě Marty a Marie, 1654-56. Červená halenka Marie je namalovaná v šílenějším jezeře

Viz také

Reference

  1. ^ Katalog SigmaAldrich: Alizarin
  2. ^ A b Primárním šílenějším druhem, ze kterého byl historicky získán alizarin, je Rubia tinctorum. Viz také Vankar, P. S .; Shanker, R .; Mahanta, D .; Tiwari, S. C. (2008). "Ekologicky šetrné barvení bavlny pomocí sonikátoru Rubia cordifolia Linn. Používání biomordantu ". Barviva a pigmenty. 76 (1): 207–212. doi:10.1016 / j.dyepig.2006.08.023.
  3. ^ A b Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Wunderlich, K. „Anthraquinone Dyes and Intermediates“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_355.
  4. ^ Mnoho příkladů použití slova „šílenější“, což znamená kořeny rostliny Rubia tinctorum používané jako barvivo, jsou uvedeny v Střední anglický slovník, slovník pozdně středověké angličtiny.
  5. ^ Lowengard, S. (2006). „Industry and Ideas: Turkey Red“. Vytvoření barvy v Evropě 18. století. Gutenberg-E.org. ISBN  9780231503693. Další historie 18. století v „Turkey Red Dyeing in Blackley - The Delaunay Dyeworks“. ColorantsInHistory.org.
  6. ^ Poznámky George Fielda jsou uchovávány na Courtauld Institute of Art. Vidět „POLE, George (? 1777-1854)“. Citováno 2012-08-04.
  7. ^ Thompson, D. V. (1956). Materiály a techniky středověké malby. Doveru. str.115–124. ISBN  978-0-486-20327-0.
  8. ^ Vidět:
  9. ^ Poznámka:
    • V roce 1868 Graebe a Liebermann ukázali, že alizarin lze převést na anthracen. Viz: C. Graebe a C. Liebermann (1868) „Ueber Alizarin, und Anthracen“ (Na alizarinu a antracenu), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 1 : 49-51.
    • V roce 1869 Graebe a Liebermann oznámili, že se jim podařilo transformovat antracen na alizarin. Viz: C. Graebe a C. Liebermann (1869) „Ueber künstliche Bildung von Alizarin“ (O umělé tvorbě alizarinu), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 2 : 14.
    • Graebeho a Liebermannova původního procesu výroby alizarinu z antracenu viz: Charles Graebe a Charles Liebermann, „Vylepšený proces přípravy alizarinu,“ Patent USA č. 95 465 (vydáno: 5. října 1869). (Viz také jejich anglický patent č. 3 850, vydaný 18. prosince 1868.)
    • Efektivnější postup pro výrobu alizarinu z antracenu vyvinuli Caro, Graebe a Liebermann v roce 1870. Viz: H. Caro, C. Graebe a C. Liebermann (1870) „Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin“ (O výrobě umělého alizarinu), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 3 : 359-360.
  10. ^ Brönner, J .; Gutzkow, H. (1871). „Verfahren zur Darstellung von Anthracen aus dem Pech von Steinkohlentheer, und zur Darstellung von Farbstoffen aus Anthracen“ [Proces přípravy anthracenu z uhelného dehtu a příprava barviv z antracénu]. Dinglers Polytechnisches Journal (v němčině). 201: 545–546.
  11. ^ Bigelow, L. A .; Reynolds, H. H. (1926). „Quinizarin“. Org. Synth. 6: 78. doi:10.15227 / orgsyn.006.0078.
  12. ^ Meloan, S.N .; Puchtler, H .; Valentine, L. S. (1972). „Alkalické a kyselé alizarinové červené skvrny S pro depozity vápníku rozpustného v zásadách a alkalicky nerozpustného vápníku“. Archivy patologie. 93 (3): 190–197. PMID  4110754.
  13. ^ Smith, W. Leo; Buck, Chesney A .; Ornay, Gregory S .; Davis, Matthew P .; Martin, Rene P .; Gibson, Sarah Z .; Girard, Matthew G. (2018-08-20). „Zlepšení snímků kostry obratlů: fluorescence a nestálé připevnění vzorků vyčištěných a obarvených“. Copeia. 106 (3): 427–435. doi:10.1643 / cg-18-047. ISSN  0045-8511.
  14. ^ A b Puchtler, H .; Meloan, S.N .; Terry, M. S. (1969). „O historii a mechanismu skvrn od Alizarin Red S pro vápník“. The Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 17 (2): 110–124. doi:10.1177/17.2.110. PMID  4179464.
  15. ^ Paul, H .; Reginato, A. J .; Schumacher, H. R. (1983). „Barvení alizarinovou červenou S jako screeningový test k detekci sloučenin vápníku v syntetické tekutině“. Artritida a revmatismus. 26 (2): 191–200. doi:10.1002 / art.1780260211. PMID  6186260.
  16. ^ Green, O. R. (2001). Příručka praktických laboratorních a terénních technik v paleobiologii. Springer. str. 56. ISBN  978-0-412-58980-5.
  17. ^ Dickson, J. A. D. (1966). "Identifikace uhličitanu a geneze odhalená barvením". Journal of Sedimentary Research. 36 (4): 491–505. doi:10.1306 / 74D714F6-2B21-11D7-8648000102C1865D.
  18. ^ Schweppe, H. a Winter, J. Madder a Alizarin v Uměleckých pigmentech. Příručka o jejich historii a charakteristikách, svazek 3: E.W. Fitzhugh (Ed.) Oxford University Press 1997, str. 111 - 112
  19. ^ Smith, W. Leo; Buck, Chesney A .; Ornay, Gregory S .; Davis, Matthew P .; Martin, Rene P .; Gibson, Sarah Z .; Girard, Matthew G. (2018-08-20). „Zlepšení snímků kostry obratlů: Fluorescence a nestálé upevnění vzorků vyčištěných a obarvených“. Copeia. 106 (3): 427–435. doi:10.1643 / cg-18-047. ISSN  0045-8511.

Další čtení

  • Schweppe, H., a Winter, J. "Madder and Alizarin", in Artists 'Pigments: A Handbook of their History and Characteristics, Vol. 3: E.W. Fitzhugh (Ed.) Oxford University Press 1997, str. 109–142

externí odkazy