Lupeol - Lupeol

Lupeol
Lupeol structure.svg
Jména
Název IUPAC
(1R, 3aR, 5aR, 5bR, 7aR,9S, 11aR, 11bR, 13aR, 13bR) -3a, 5a, 5b, 8,8,11a-hexamethyl-l-prop-l-en-2-yl-l, 2,3,4,5,6,7,7a, 9,10,11, 11b, 12,13,13a, 13b-hexadekahydrocyklopenta [A] chrysen-9-ol
Ostatní jména
(3p, 13ξ) -Lup-20 (29) -en-3-ol; Clerodol; Monogynol B; Fagarasterol; Farganasterol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.008.082 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C30H50Ó
Molární hmotnost426.729 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Lupeol je farmakologicky aktivní pentacykl triterpenoid. Má několik potenciálních léčivých vlastností, například protirakovinnou a protizánětlivou aktivitu.[1]

Přirozené výskyty

Lupeol se vyskytuje v různých rostlinách, včetně mango, Acacia visco a Abronia villosa.[2] To je také nalezené v pampeliška káva. Lupeol je přítomen jako hlavní složka v Camellia japonica list.[1]

Celková syntéza

První celková syntéza lupeolu hlásil Gilbert Stork et al.[3]

V roce 2009 Surendra a Corey uvádí účinnější a enantioselektivní celkovou syntézu lupeolu, počínaje (1E, 5E)-8-[(2S) -3,3-dimethyloxiran-2-yl] -2,6-dimethylocta-1,5-dienylacetát za použití polycyklizace.[4]

LUPEOL SYNTHESIS.png

Biosyntéza

Lupeol je produkován několika organismy z skvalen epoxid. Dammarane a baccharan kostry se tvoří jako meziprodukty. Reakce jsou katalyzovány enzymem lupeol syntáza.[5] Nedávná studie o metabolomice z Camellia japonica list odhalil, že lupeol se vyrábí z skvalen epoxid kde skvalen hrát roli předchůdce.[1]

Farmakologie

Lupeol má komplexní farmakologii antiprotozoální, antimikrobiální, protizánětlivé, protinádorové a chemopreventivní vlastnosti.[6]

Zvířecí modely naznačují, že lupeol může působit jako protizánětlivé činidlo. Studie z roku 1998 zjistila, že lupeol snižuje otoky tlapek u potkanů ​​o 39%, ve srovnání s 35% u standardizované kontrolní sloučeniny indomethacin.[7]

Jedna studie také zjistila určitou aktivitu jako a Inhibitor dipeptidyl peptidázy-4 a prolyl oligopeptidáza inhibitor při vysokých koncentracích (v milimolárním rozmezí).[8]

Je účinným inhibitorem v laboratorních modelech prostata a rakoviny kůže.[9][10][11]

Jako protizánětlivé činidlo funguje lupeol primárně na interleukin Systém. Lupeol snižuje produkci IL-4 (interleukin 4) o T-pomocné buňky typu 2.[6][12]

Bylo zjištěno, že lupeol má antikoncepční účinek kvůli jeho inhibičnímu účinku na vápníkový kanál spermií (CatSper).[13]

Bylo také prokázáno, že lupeol vykazuje antiangiogenní a protirakovinné účinky prostřednictvím downregulace TNF-alfa a VEGFR-2.[14]

Slavná protizánětlivá ethno-léčivá rostlina Camellia japonica obsahuje ve svém listu protizánětlivou složku lupeol.[1]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d Majumder, Soumya; Ghosh, Arindam; Bhattacharya, malajština (2020-08-27). „Přírodní protizánětlivé terpenoidy v listu Camellia japonica a pravděpodobné biosyntetické dráhy metabolomu“. Bulletin Národního výzkumného střediska. 44 (1): 141. doi:10.1186 / s42269-020-00397-7. ISSN  2522-8307.
  2. ^ Starks CM, Williams RB, Norman VL, Lawrence JA, Goering MG, O'Neil-Johnson M, Hu JF, Rice SM, Eldridge GR (červen 2011). „Abronione, rotenoid z pouštní roční Abronia villosa“. Fytochemické dopisy. 4 (2): 72–74. doi:10.1016 / j.phytol.2010.08.004. PMC  3099468. PMID  21617767.
  3. ^ Stork G, Uyeo S, Wakamatsu T, Grieco P, Labovitz J (1971). "Celková syntéza lupeolu". Journal of the American Chemical Society. 93 (19): 4945. doi:10.1021 / ja00748a068.
  4. ^ Surendra K, Corey EJ (říjen 2009). "Krátká enantioselektivní celková syntéza základního pentacyklického triterpenového lupeolu". Journal of the American Chemical Society. 131 (39): 13928–9. doi:10.1021 / ja906335u. PMID  19788328.
  5. ^ "Biosyntéza Solanum lycopersicum lupeol". Archivovány od originál dne 17. 7. 2012.
  6. ^ A b Margareth B. C. Gallo; Miranda J. Sarachine (2009). "Biologické aktivity Lupeolu" (PDF). International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences. 3 (Zvláštní vydání 1): 46–66. Archivovány od originál (PDF) dne 2010-10-25.
  7. ^ Geetha T, Varalakshmi P (červen 2001). „Protizánětlivá aktivita lupeolu a linoleátu lupeolu u potkanů“. Journal of Ethnopharmacology. 76 (1): 77–80. doi:10.1016 / S0378-8741 (01) 00175-1. PMID  11378285.
  8. ^ Marques MR, Stüker C, Kichik N, Tarragó T, Giralt E, Morel AF, Dalcol II (září 2010). "Flavonoidy s inhibiční aktivitou prolyl oligopeptidázy izolované z Scutellaria racemosa Pers". Fitoterapia. 81 (6): 552–6. doi:10.1016 / j.fitote.2010.01.018. PMID  20117183.
  9. ^ Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y (březen 2008). "Ochranné účinky lupeolu a extraktu z manga proti oxidativnímu stresu vyvolanému androgeny u švýcarských albínských myší". Asijský deník andrologie. 10 (2): 313–8. doi:10.1111 / j.1745-7262.2008.00313.x. PMID  18097535.
  10. ^ Nigam N, Prasad S, Shukla Y (listopad 2007). "Preventivní účinky lupeolu na poškození alkylace DNA vyvolané DMBA v myší kůži". Potravinová a chemická toxikologie. 45 (11): 2331–5. doi:10.1016 / j.fct.2007.06.002. PMID  17637493.
  11. ^ Saleem M, Afaq F, Adhami VM, Mukhtar H (červenec 2004). „Lupeol moduluje dráhy NF-kappaB a PI3K / Akt a inhibuje rakovinu kůže u myší CD-1“. Onkogen. 23 (30): 5203–14. doi:10.1038 / sj.onc.1207641. PMID  15122342.
  12. ^ Bani S, Kaul A, Khan B, Ahmad SF, Suri KA, Gupta BD, Satti NK, Qazi GN (duben 2006). "Potlačení aktivity T lymfocytů lupeolem izolovaným z Crataeva religiosa". Fytoterapeutický výzkum. 20 (4): 279–87. doi:10,1002 / ptr.1852. PMID  16557610.
  13. ^ Mannowetz N, Miller MR, Lishko PV (květen 2017). „Regulace kalciového kanálu spermií CatSper endogenními steroidy a rostlinnými triterpenoidy“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 114 (22): 5743–5748. doi:10.1073 / pnas.1700367114. PMC  5465908. PMID  28507119.
  14. ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (2017-12-12). Ahmad A (ed.). „Lupeol a stigmasterol potlačují angiogenezi tumoru a inhibují růst cholangiokarcinomu u myší prostřednictvím downregulace faktoru nekrózy tumoru-α“. PLOS ONE. 12 (12): e0189628. Bibcode:2017PLoSO..1289628K. doi:10.1371 / journal.pone.0189628. PMC  5726636. PMID  29232409.