Benzylisochinolin - Benzylisoquinoline
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1-benzylisochinolin | |
| Systematický název IUPAC 1- (fenylmethyl) isochinolin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C16H13N | |
| Molární hmotnost | 219,28112 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Nahrazení heterocyklus isochinolin v poloze C1 o a benzylová skupina poskytuje 1-benzylisochinolin, nejrozšířenější z mnoha benzylisochinolin strukturální izomery. 1-benzylisochinolin skupina lze identifikovat v mnoha sloučeninách farmaceutického zájmu, jako jsou moxaverin; ale především se vyskytuje ve strukturách nejrůznějších rostlin přírodní produkty, souhrnně označované jako benzylisochinolin alkaloidy. Tuto třídu ilustrují částečně následující sloučeniny: papaverin, noskapin, kodein, morfium, apomorfin, berberine, tubokurarin.
Biosyntéza
(S)-Noroklaurin (higenamin ) byl identifikován jako centrální prekurzor 1-benzyl-tetrahydro-isochinolinu[1][2] ze kterých nakonec vychází řada složitých biosyntetických drah. Tyto cesty společně vedou ke strukturálně různorodým sloučeninám zahrnujícím širokou klasifikaci rostlinných přírodních produktů označovaných jako benzylisochinolinové alkaloidy (BIA), které byly komplexně diskutovány Hagelem.[3] Biosyntéza (S) -noroklaurin, který je katalyzován (S) -noroklaurin syntáza, je dosaženo stereoselektivní kondenzací dopamin a 4-hydroxyfenylacetaldehyd (4-HPAA); každá z těchto sloučenin je připravena několika enzymatickými transformacemi z L-tyrosin.
Je třeba poznamenat, že rané studie původně identifikovaly norlaudanosolin (tetrahydropapaverolin ) jako údajný centrální předchůdce biosyntézy BIA.[4] Avšak o více než dvě desetiletí později to bylo jednoznačně jednoznačně prokázáno (S) -noroklaurin byl ústředním předchůdcem biosyntézy strukturně různorodých BIA.[1]
Příklady benzylisochinolinových alkaloidů
Apomorfin (jeden další kruhový uzávěr)
Morfium (dva další prstencové uzávěry)
Berberin (jeden další kruhový uzávěr se zabudovaným N-methylem)
Tubokurarin (složené ze dvou benzylisochinolinových jednotek)
Viz také
Reference
- ^ A b Stadler, Richard; Kutchan, Toni M; Zenk, Meinhart H (1989). „(S) -Norcoclaurin je centrální meziprodukt v biosyntéze benzylisochinolinových alkaloidů“. Fytochemie. 28: 1083–1086.
- ^ Hagel, Jillian M; Morris, Jeremy S; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C; Zhang, Ye (2015). „Transkriptomová analýza 20 taxonomicky příbuzných rostlin produkujících alkaloidy benzylisochinolinových rostlin“. BMC Plant Biol. 15: 227. doi:10.1186 / s12870-015-0596-0. PMC 4575454. PMID 26384972.
- ^ Hagel, Jillian M; Facchini, Peter J (2013). „Metabolismus benzylisochinolinových alkaloidů: století objevů a odvážný nový svět“. Plant Cell Physiol. 54: 647–672. doi:10.1093 / pcp / pct020. PMID 23385146.
- ^ Battersby, A. R .; Binks, R .; Francis, R. J .; McCaldin, D. J .; Ramuz, H. (1964). "Alkaloidová biosyntéza> Část IV. 1-Benzylisochinoliny jako prekurzory thebainu, kodeinu a morfinu". J Chem Soc: 3600.