Azodikarbonamid - Azodicarbonamide

Azodikarbonamid
Kosterní vzorec azodikarbonamidu
Model vyplňování prostoru azodikarbonamidu
Jména
Název IUPAC
Carbamoyliminourea
Ostatní jména
Azodikarboxamid; Azobisformamid; C, C'-Azodi (formamid); Diazendikarboxamid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.004.229 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 204-650-8
Číslo E.E927a (zasklívací prostředky, ...)
UNII
Vlastnosti
C2H4N4Ó2
Molární hmotnost116.080 g · mol−1
VzhledŽlutý až oranžový / červený krystalický prášek
Bod tání 225 ° C (437 ° F; 498 K) (rozkládá se)
Nebezpečí
Bezpečnostní list[1]
Piktogramy GHSGHS08: Nebezpečí pro zdraví
Signální slovo GHSNebezpečí
H242, H331, H334
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Azodikarbonamid, ADCA, ADA, nebo azo (bis) formamid, je chemická sloučenina s molekulárním vzorcem C2H4Ó2N4.[1] Je to žlutý až oranžovočervený krystalický prášek bez zápachu. Někdy se jí říká chemická látka „jóga mat“ kvůli jejímu širokému použití v pěnových plastech.[2][3] Poprvé to popsal John Bryden v roce 1959.[4]

Syntéza

Připravuje se ve dvou krocích ošetřením močovina s hydrazin tvořit biurea, jak je popsáno v této idealizované rovnici:

2 OC (NH2)2 + N2H4 → H2NC (0) -N (H) -N (H) -C (0) NH2 + 2 NH3

Oxidace s chlór nebo kyselina chromová poskytuje azodikarbonamid:

H2NC (0) -N (H) -N (H) -C (0) NH2 + Cl2 → H2NC (O) -N = N-C (O) NH2 + 2 HCl

Aplikace

Foukací prostředek

Hlavní použití azodikarbonamidu je při výrobě pěnových plastů jako a nadouvadlo. Tepelný rozklad azodikarbonamidu vede k vývoji dusíku, oxidu uhelnatého, oxidu uhličitého a čpavkových plynů, které jsou zachyceny v polymeru jako bubliny za vzniku pěnového předmětu.[5]

Azodikarbonamid se používá v plastech, syntetické kůži a dalších průmyslových odvětvích a může být čistý nebo upravený. Modifikace ovlivňuje reakční teploty. Čistý azodikarbonamid obecně reaguje kolem 200 ° C. V plastikářském, kožedělném a jiném průmyslu obsahuje upravený azodikarbonamid (průměrná teplota rozkladu 170 ° C) přísady, které urychlují reakci nebo reagují při nižších teplotách.[5]

Příklad použití azodikarbonamidu jako nadouvadla se nachází při výrobě vinyl (PVC) a EVA-PE pěny, kde při rozpadu na plyn při vysoké teplotě vytváří bubliny. Vinylová pěna je pružná a neklouže na hladkém povrchu. Je to užitečné pro koberec podložka a podlahové rohože. Komerční podložky na jógu vyrobené z vinylové pěny jsou k dispozici od 80. let; první rohože byly vyříznuty z kobercového podkladu.[6]

Potravinářská přídatná látka

Jako potravinářská přídatná látka, azodikarbonamid se používá jako a bělicí prostředek na mouku a a kondicionér na těsto.[7] Reaguje s vlhkou moukou jako oxidačním činidlem.[8] Hlavním reakčním produktem je biurea, která je během pečení stabilní.[8] Mezi produkty sekundární reakce patří semikarbazid a ethylkarbamát.[7] Je známo, že Číslo E. E927. Mnoho restaurací v americkém průmyslu rychlého občerstvení tuto přísadu odstranilo v reakci na negativní reklamu.[9]

Bezpečnost a regulace

Ve zprávě z roku 1999 Světová zdravotnická organizace spojila expozici azodikarbonamidu na pracovištích, kde se vyrábí nebo se s ním zachází v surové formě, s „respiračními problémy, alergiemi a astmatem“. Dostupné údaje jsou omezeny na tato pracovní prostředí. Vystavení veřejnosti azodikarbonamidu nebylo možné vyhodnotit z důvodu nedostatku dostupných údajů.[10] WHO dospěla k závěru: „Míra rizika je nejistá; úrovně expozice by proto měly být co nejvíce sníženy.“

V některých jurisdikcích bylo používání azodikarbonamidu jako bělidla mouky postupně ukončeno. Například již není schválen pro použití v Austrálii a USA Evropská unie jako přísada do potravin.[11][12] Azodikarbonamid jako nadouvadlo v plastech je v Evropské unii zakázán od srpna 2005 pro výrobu plastových předmětů určených pro přímý kontakt s potravinami.[13] V Spojené království, Výkonný ředitel pro zdraví a bezpečnost identifikoval azodikarbonamid jako senzibilizátor dýchacích cest (možná příčina astma ) v nastavení pracoviště a stanoveno, že jeho nádoby by měly být označeny slovy „Může způsobit senzibilizaci při vdechování.“[14] Ve Spojených státech má azodikarbonamid amoniak obecně uznáván jako bezpečný (GRAS) a smí se přidávat do mouky až na úrovních 45 ppm.[15][11] Použití v produktech určených k lidské spotřebě však pod tlakem veřejného mínění klesá.[Citace je zapotřebí ] V roce 2014, uprostřed nepohodlí veřejnosti s dvojím použitím azodikarbonamidu, sendvičové franšízy Metro a hamburgerová franšíza Wendy oznámili, že ji již nebudou používat jako kondicionér na těsto.[16] V současné době Centrum pro vědu ve veřejném zájmu uvedl azodikarbonamid „byl špatně testován“ a zasazuje se o snížení množství azodikarbonamidu, které je povoleno používat v potravinách.[16]

Azodikarbonamid byl přidán do Nařízení REACH kandidát Látky vzbuzující mimořádné obavy seznam v roce 2012.[17]

Reference

  1. ^ „Azodikarbonamid (CICADS)“. Inchem. Mezinárodní program chemické bezpečnosti. Archivováno z původního dne 24. srpna 2010. Citováno 2010-08-14. Také publikoval Světová zdravotnická organizace, Ženeva, 1999.
  2. ^ Arts, Josje; Kimber, Ian (říjen 2017). „Azodikarbonamid (ADCA): Přehodnocení klasifikace jako senzibilizátoru dýchacích cest“. Regulační toxikologie a farmakologie. 89: 268–278. doi:10.1016 / j.yrtph.2017.07.018. PMID  28734852.
  3. ^ „Téměř 500 potravin obsahuje směs„ jógové podložky “. Mělo by nás to zajímat?“.
  4. ^ Bryden, J. H. (10. ledna 1961). „Krystalová struktura azodikarbonamidu“. Acta Crystallographica. 14 (1): 61–63. doi:10.1107 / S0365110X61000139.
  5. ^ A b Heinz Weber, Isidoor De Grave, Eckhard Röhrl, Volker Altstädt (2016). „Pěnové plasty“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. s. 1–54. doi:10.1002 / 14356007.a11_435.pub2. ISBN  9783527306732.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  6. ^ Příteli, Johne (2009). Historie podložky na jógu - ohlédnutí za přáteli.
  7. ^ A b FDA Často kladené otázky o azodikarbonamidu (ADA) Poslední aktualizace stránky: 20. června 2014
  8. ^ A b WHO FAO 1965. Toxikologické hodnocení některých antimikrobiálních látek, antioxidantů, emulgátorů, stabilizátorů, činidel pro úpravu mouky, kyselin a zásad: Azodikarbonamid FAO Nutrition Meetings Report Series č. 40A, B, C. WHO / Food Add./67.29
  9. ^ „Tichý výjezd rychlého občerstvení z chemické látky Yoga-Mat“. Bloomberg. Citováno 2016-08-08.
  10. ^ „Stručný dokument o mezinárodním chemickém hodnocení 16: Azodikarbonamid“ (PDF). Světová zdravotnická organizace. Citováno 2014-02-05.
  11. ^ A b Smith, Jim; Hong-Shum, Lily (2011). Kniha potravinářských přídatných látek (2. vyd.). Chichester, West Sussex: Wiley-Blackwell. str. 548. ISBN  978-1405195430.
  12. ^ Evropská komise. „Evropská unie: povolování doplňkových látek“. Archivovány od originál dne 2014-12-31. Citováno 2014-12-31.
  13. ^ „SMĚRNICE KOMISE 2004/1 / ES ze dne 6. ledna 2004, kterou se mění směrnice 2002/72 / ES, pokud jde o pozastavení používání azodikarbonamidu jako nadouvadla“. Úřední věstník Evropské unie. 2004-01-13. Citováno 2011-03-10.
  14. ^ „Látky způsobující / zhoršující astma“. Bezpečnost a ochrana zdraví při práci ve Spojeném království. WorkSafe Victoria. Archivovány od originál 31. května 2013. Citováno 2010-08-14.
  15. ^ „21CFR172.806“. Kodex federálních předpisů. 1. dubna 2012.
  16. ^ A b Landau, Elizabeth (17. února 2014). „Metro k odstranění chemikálie z těsta jako kondicionéru z chleba“. CNN. Citováno 3. listopadu 2015.
  17. ^ „Seznam látek vzbuzujících mimořádné obavy podléhajících povolení - ECHA“. echa.europa.eu. Citováno 2018-10-30.

externí odkazy