Acetonoxim - Acetone oxime
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2-propanonoxim | |
| Ostatní jména Acetoxim; N-Hydroxy-2-propanimin; Methylmethylketoxim | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.383  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H7NÓ | |
| Molární hmotnost | 73.095 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílá jehla jako krystaly |
| Hustota | 0,901 g / ml[1] |
| Bod tání | 60 až 63 ° C (333 až 336 K) |
| Bod varu | 135 ° C (275 ° F; 408 K) |
| 330 g / l (20 ° C) | |
| -44.42·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Při požití může být zdraví škodlivý |
| Piktogramy GHS |     |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H228, H302, H317, H318, H351 | |
| P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P321, P330, P333 + 313, P363, P370 + 378, P405, P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 60 ° C (140 ° F; 333 K) |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 4 000 mg / kg intraperitoneální myš |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Acetonoxim (acetoxime) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2CNOH. Je to nejjednodušší příklad a ketoxime. Je to bílá krystalická pevná látka, která je rozpustná ve vodě, ethanolu, etheru, chloroformu a ligroinu. Používá se jako činidlo v organická syntéza.[2]
Acetonoxim (acetoxim) byl poprvé připraven a pojmenován v roce 1882 německým chemikem Victor Meyer a jeho švýcarský student Alois Janny.[3]
Příprava
Acetonoxim je syntetizován kondenzací aceton a hydroxylamin v přítomnosti HCl:[4][2]
- (CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2Ó
Lze jej také generovat pomocí amoxidace acetonu v přítomnosti peroxidu vodíku.[5]
Použití
Acetonoxim je vynikající inhibitor koroze (deoxidant) s nižší toxicitou a větší stabilitou ve srovnání s běžným prostředkem hydrazin. Je také užitečný při stanovení ketonů, kobaltu a při organické syntéze.[6]
Reference
- ^ Chemický katalog Sigma-Aldrich "Acetonoxim". Citováno 2. září 2016.
- ^ A b Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik „Acetone Oxime“ e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002 / 047084289X.rn00765
- ^ Meyer, Victor; Janny, Alois (1882). „Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton“ [O vlivu hydroxylaminu na aceton]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (v němčině). 15: 1324–1326. doi:10,1002 / cber.188201501285. Od p. 1324: „Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen,…“ (Látka, kterou my - kvůli jejím blízkým vztahům s kyselinou acetoximovou a protože nemá žádné kyselé vlastnosti - budeme prozatím pojmenovávat „acetoxim“,…)
- ^ Příručka chemie a fyziky "Acetonoxim". Citováno 23. dubna 2014.
- ^ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang „Syntéza acetonoximu prostřednictvím acetonové ammoximace přes TS-1“ Reakční kinetika a dopisy o katalýze, svazek 82, str. 333-337. [1].
- ^ Vlastnosti acetonoximu, další text.