Acetylchlorid - Acetyl chloride - Wikipedia
| |||
 | |||
 | |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Acetylchlorid[2] | |||
| Systematický název IUPAC Ethanoylchlorid | |||
| Ostatní jména Acylchlorid | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 605303 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.000.787  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 1611 | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1717 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| CH3COCl | |||
| Molární hmotnost | 78,49 g / mol | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 1,104 g / ml, kapalina | ||
| Bod tání | −112 ° C (−170 ° F; 161 K) | ||
| Bod varu | 52 ° C (126 ° F; 325 K) | ||
| Reaguje s vodou | |||
| -38.9·10−6 cm3/ mol | |||
| Struktura | |||
| 2.45 D | |||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |    | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H302, H314, H318, H335, H402, H412 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 233 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 4 ° C (39 ° F; 277 K) | ||
| 390 ° C (734 ° F; 663 K) | |||
| Výbušné limity | 7.3–19% | ||
| Související sloučeniny | |||
Příbuzný acylchloridy | Propionylchlorid Butyrylchlorid | ||
Související sloučeniny | Octová kyselina Anhydrid kyseliny octové Acetylbromid | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Acetylchlorid (CH3COCl) je acylchlorid odvozený od octová kyselina. Patří do třídy organické sloučeniny volala acylhalogenidy. Je to bezbarvý, korozivní, těkavý kapalný.
Syntéza
V průmyslovém měřítku reakce anhydrid kyseliny octové s chlorovodík vyrábí směs acetylchloridu a kyseliny octové:[3]
- (CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2H
Laboratorní trasy
Acetylchlorid byl poprvé připraven v roce 1852 francouzským chemikem Charles Gerhardt ošetřením octan draselný s fosforylchlorid.[4]
Acetylchlorid se vyrábí v laboratoři reakcí octová kyselina s chlorodehydratačními činidly, jako je PCl3, PCl5, TAK2Cl2, fosgen nebo SOCl2. Tyto metody však obvykle poskytují acetylchlorid kontaminovaný nečistotami fosforu nebo síry, které mohou interferovat s organickými reakcemi.[5]
Jiné metody
Po zahřátí směs dichloracetylchlorid a octová kyselina dává acetylchlorid.[5] Může být také syntetizován z katalyzátoru karbonylace z methylchlorid.[6] Vzniká také reakcí kyseliny octové, acetonitril, a chlorovodík.[Citace je zapotřebí ]
Výskyt
Acetylchlorid se v přírodě neočekává, protože kontakt s voda bych hydrolyzovat to na kyselinu octovou a chlorovodík. Ve skutečnosti při manipulaci na čerstvém vzduchu uvolňuje bílý „kouř“, který je výsledkem hydrolýzy v důsledku vlhkosti ve vzduchu. Kouř je vlastně malé kapičky kyselina chlorovodíková a octová kyselina vznikají hydrolýzou.
Použití
Acetylchlorid se používá pro acetylační reakce, tj. Zavedení acetylové skupiny. Acetyl je acyl skupina mající vzorec-C (= O) -CH3. Další informace o typech chemických reakcí, které mohou sloučeniny, jako je acetylchlorid, podstoupit, viz acylhalogenid. Zahrnují dvě hlavní třídy acetylací esterifikace a Friedel-Craftsova reakce.
Estery a amidy kyseliny octové
Acetylchlorid je činidlo pro přípravu esterů a amidů kyseliny octové, které se používá v derivatizace z alkoholy a aminy. Jedna třída acetylačních reakcí je esterifikace.
- CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + HCl
Často se takové acylace provádějí v přítomnosti báze, jako je pyridin, triethylamin nebo DMAP, které fungují jako katalyzátory pomoci podpořit reakci a jako základny neutralizovat výsledný HCl. Takové reakce budou často probíhat prostřednictvím keten.
Acetylace Friedel-Crafts
Druhou hlavní třídou acetylačních reakcí jsou Friedel-Craftsovy reakce.[7]
Viz také
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 79.
- ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 796–797. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Cheung, Ozeáš; Tanke, Robin S .; Torrence, G. Paul (2000). "Octová kyselina". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_045.
- ^ Vidět:
- Gerhardt, Charles (1852) „Ueber wasserfreie organische Säuren“ (Na bezvodých organických kyselinách), Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116.
- Gerhardt, Charles (1853) „Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren“ (Vyšetřování bezvodých organických kyselin), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84; viz zejména s. 68–71.
- ^ A b Leo A. Paquette (2005). "Acetylchlorid". Příručka reagencií pro organickou syntézu, aktivačních látek a ochranných skupin. John Wiley & Sons. p. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
- ^ USA 4352761
- ^ Charles Merritt, Jr. a Charles E. Braun „9-acetylanthracen“ Org. Synth. 1950, 30, 2. doi:10.15227 / orgsyn.030.0001