Methyl trifluormethansulfonát - Methyl trifluoromethanesulfonate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Methyl trifluormethansulfonát | |
| Ostatní jména Methylester kyseliny trifluormethansulfonové Kyselina triflová, methylester, methyl triflát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.793  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H3F3Ó3S | |
| Molární hmotnost | 164.10 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1,496 g / ml |
| Bod tání | -64 ° C (-83 ° F; 209 K) |
| Bod varu | 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
| Hydrolyzuje | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Korozívní |
| R-věty (zastaralý) | R10 -R34 |
| S-věty (zastaralý) | S26 -S36 / 37/39 -S45 |
| Bod vzplanutí | 38 ° C (100 ° F; 311 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Methyl trifluormethansulfonát, také běžně nazývané methyl triflát a zkráceně MeOTf, je organická sloučenina s vzorec CF3TAK2OCH3. Je to bezbarvá kapalina, která je v organické chemii velmi účinná methylační činidlo.[1] Sloučenina úzce souvisí s methyl fluorosulfonát (FSO2OCH3). I když dosud nebyla hlášena lidská úmrtnost, několik případů bylo hlášeno u methylfluorosulfonátu (LC50 (krysa, 1 h) = 5 ppm) se očekává, že methyl triflát bude mít na základě dostupných důkazů podobnou toxicitu.[1]
Syntéza
Metyl triflát je komerčně dostupný, lze jej však také připravit v laboratoři zpracováním dimethylsulfát s kyselinou triflovou.[2]
- CF3TAK2OH + (CH3Ó)2TAK2 → CF3TAK2OCH3 + CH3OSO2ACH
Reaktivita
Sloučenina prudce hydrolyzuje při kontaktu s vodou:
- CF3TAK2OCH3 + H2O → CF3TAK2OH + CH3ACH
Methylace
Jedno pořadí methylačních činidel je (CH3)3Ó+ > CF3TAK2OCH3 ≈ FSO2OCH3 > (CH3)2TAK4 > CH3Já.[2] Methyl triflát bude alkylovat mnoho funkčních skupin, které jsou velmi špatnými nukleofily, jako jsou aldehydy, amidy, a nitrily. Neobsahuje methylát benzen ani objemný 2,6-di-tert-butylpyridin.[1] Jeho schopnost methylovat N-heterocykly jsou jistě využívány deprotekce schémata.[3]
Kationtová polymerace
Methyl triflát iniciuje živá kationtová polymerace z laktid[4] a další laktony včetně β-propiolakton, ε-kaprolakton a glykolid.[5]
Cyklické uhličitany jako trimethylenkarbonát a neopentylenkarbonát (5,5-dimethyl-l, 3-dioxan-2-on) lze polymerovat na odpovídající polykarbonáty.[6] Například 2-alkyl-2-oxazoliny 2-ethyl-2-oxazolin, jsou také polymerovány na poly (2-alkyloxazolin) s.[7]
Viz také
Reference
- ^ A b C Roger W. Alder; Justin G. E. Phillips; Lijun Huang; Xuefei Huang (2005). "Methyltrifluormethansulfonát". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rm266m.pub2. ISBN 0471936235.
- ^ A b Stang, Peter J .; Hanack, Michael; Subramanian, L. R. (1982). „Perfluoroalkansulfonové estery: metody přípravy a aplikace v organické chemii“. Syntéza. 1982 (2): 85–126. doi:10.1055 / s-1982-29711. ISSN 0039-7881.
- ^ Albert I. Meyers; Mark E. Flanagan (1998). „2,2′-dimethoxy-6-formylbifenyl“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 9, str. 258
- ^ Rangel, Irma; Ricard, Michèle; Ricard, Alain (1994). „Polymerizace L-laktidu a ε-kaprolaktonu v přítomnosti methyl trifluormethansulfonátu“. Makromolekulární chemie a fyzika. 195 (9): 3095–3101. doi:10.1002 / macp.1994.021950908.
- ^ Jonté, J. Michael; Dunsing, Ruth; Kricheldorf, Hans R. (1985). "Polylaktony. 4. Kationtová polymerace laktonů pomocí alkylsulfonátů". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. 22 (4): 495–514. doi:10.1080/00222338508056616. ISSN 0022-233X.
- ^ Kricheldorf, Hans R .; Weegen-Schulz, Bettina; Jenssen, Jörg (1998). "Kationtová polymerace alifatických cyklokarbonátů". Makromolekulární sympozia. 132 (1): 421–430. doi:10.1002 / masy.19981320139.
- ^ Glassner, Mathias; D’hooge, Dagmar R .; Young Park, Jin; Van Steenberge, Paul H.M .; Monnery, Bryn D .; Reyniers, Marie-Françoise; Hoogenboom, Richard (2015). „Systematické zkoumání alkylsulfonátových iniciátorů pro kationtovou polymeraci 2-oxazolinů otevírajících kruh odhalující optimální kombinace monomerů a iniciátorů“. European Polymer Journal. 65: 298–304. doi:10.1016 / j.eurpolymj.2015.01.019. hdl:1854 / LU-5924229.