Kyselina benzensulfonová - Benzenesulfonic acid - Wikipedia

Kyselina benzensulfonová^[1]
Jména
	Preferovaný název IUPAC Kyselina benzensulfonová
	Ostatní jména Kyselina benzensulfonová; Kyselina benzensulfonová; Kyselina fenylsulfonová; Kyselina fenylsulfonová; Kyselina besylová
Identifikátory
Číslo CAS	98-11-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 64455;
ChEMBL	ChEMBL1422641;
ChemSpider	7093 ;
Informační karta ECHA	100.002.399
Číslo ES	202-638-7;
PubChem CID	7371;
Číslo RTECS	DB4200000;
UNII	685928Z18A ;
UN číslo	2583, 2585, 1803
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID9024568 ;
	InChI InChI = 1S / C6H6O3S / c7-10 (8,9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H, 7,8,9) Klíč: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H6O3S / c7-10 (8,9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H, 7,8,9) Klíč: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYAJ;
	ÚSMĚVY c1ccc (cc1) S (= O) (= O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H6Ó3S
Molární hmotnost	158.17 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá krystalická pevná látka
Hustota	1,32 g / cm3 (47 ° C)
Bod tání	44 ° C (hydrát); 51 ° C (bezvodý);
Bod varu	190 ° C (374 ° F; 463 K)
Rozpustnost ve vodě	Rozpustný
Rozpustnost v jiných rozpouštědlech	Rozpustný v alkoholu, nerozpustný v nepolárních rozpouštědlech
Kyselost (strK.A)	−2.8
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Korozívní
Bezpečnostní list	Externí bezpečnostní list
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H290, H302, H314, H315, H319, H335
Bezpečnostní pokyny GHS	P234, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P390, P403 + 233, P404, P405
Bod vzplanutí	> 113 ° C
Související sloučeniny
Příbuzné sulfonové kyseliny	Kyselina sulfanilová; str- Kyselina toluensulfonová
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kyselina benzensulfonová (konjugovaná báze benzensulfonát) je organosírná sloučenina se vzorcem C₆H₆Ó₃S. Je to nejjednodušší aromatický kyselina sulfonová. Vytváří bílou barvu rozmělněný ploché krystaly nebo bílá voskovitá pevná látka rozpustná ve vodě a ethanol, málo rozpustný v benzen a nerozpustný v nepolárních rozpouštědlech, jako je diethylether. Často je uložen ve formě alkalický kov soli. Jeho vodný roztok je silně kyselá.

Příprava

Kyselina benzensulfonová se připravuje z sulfonace z benzen pomocí koncentrovaného kyselina sírová:

Tento převod ilustruje aromatická sulfonace, kterému se říká „jedna z nejdůležitějších reakcí v průmyslové organické chemii“.^[5]

Reakce

Kyselina benzensulfonová vykazuje reakce typické pro jiné aromatické sulfonové kyseliny za vzniku sulfonamidů, sulfonylchloridu a esterů. Sulfonace se obrátí nad 220 ° C. Dehydratace s oxid fosforečný dává benzensulfonovou anhydrid kyseliny ((C₆H₅TAK₂)₂Ó). Konverze na odpovídající benzensulfonylchlorid (C₆H₅TAK₂Cl) se provádí pomocí chlorid fosforečný.

Je to silná kyselina, která je téměř úplně disociovaná ve vodě.

Kyselina benzensulfonová a příbuzné sloučeniny podléhají desulfonaci, když se zahřívají ve vodě blízko 200 ° C. Teplota desulfonace koreluje s lehkostí sulfonace:^[5]

C₆H₅TAK₃H + H₂O → C.₆H₆ + H₂TAK₄

Z tohoto důvodu se sulfonové kyseliny obvykle používají jako a chránící skupina, nebo jako meta ředitel v elektrofilní aromatická substituce.

Sůl kyseliny benzensulfonové s alkalickým kovem se kdysi používala v průmyslové výrobě fenol. Proces, někdy nazývaný alkalická fúze, zpočátku poskytuje fenoxidovou sůl:

C₆H₅TAK₃Na + 2 NaOH → C₆H₅ONa + Na₂TAK₃

C₆H₅ONa + HCl → C.₆H₅OH + NaCl

Proces byl do značné míry vytlačen Hock proces, který vytváří méně odpadu.

Použití

Kyselina benzensulfonová se běžně používá jako aktivní složka v pracích prostředcích používaných v pračkách.^[6]

Kyselina benzensulfonová se často používá k přeměně na jinou speciální chemikálie.

Různé farmaceutické léky se připravují jako benzensulfonát soli a jsou známé jako besiláty (HOSPODA ) nebo besyláty (USAN ).

Ve zředěné formě se také používá jako odstraňovač polymeru.

Reference

^ Kyselina benzensulfonová^{[mrtvý odkaz ]}, Sigma-Aldrich
^ Kyselina besylová, ChemIndustry
^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 789. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Guthrie, J. P. Hydrolýza esterů oxykyselin: strK._A hodnoty pro silné kyseliny Umět. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. doi:10.1139 / v78-385
^ ^A ^b Otto Lindner, Lars Rodefeld (2005). "Kyseliny benzensulfonové a jejich deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_507.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
^ „Bezpečnostní list - Příliv P&G jednoduše“ (PDF). pg.com. 2014-02-05. Citováno 2018-04-13.

[1] Kyselina benzensulfonová^{[mrtvý odkaz ]}, Sigma-Aldrich

[2] Kyselina besylová, ChemIndustry

[iupac2013-3] Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 789. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[4] Guthrie, J. P. Hydrolýza esterů oxykyselin: strK._A hodnoty pro silné kyseliny Umět. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. doi:10.1139 / v78-385

[Ullmann-5] A ^b Otto Lindner, Lars Rodefeld (2005). "Kyseliny benzensulfonové a jejich deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_507.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[6] „Bezpečnostní list - Příliv P&G jednoduše“ (PDF). pg.com. 2014-02-05. Citováno 2018-04-13.

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]