Kyselina dithiobenzoová - Dithiobenzoic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina benzenkarbodithiová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.084  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C7H6S2 | |
| Molární hmotnost | 154.25 g · mol−1 |
| Vzhled | žlutohnědá pevná látka |
| Kyselost (strK.A) | 1.92[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina dithiobenzoová je organosírná sloučenina se vzorcem C.6H5CS2H. Je to kyselina dithiokarboxylová, analog of kyselina benzoová, ale kyselější a hluboce zbarvené.
Syntéza a reakce
Může být připraven sulfidací benzalchlorid:[2]
- C6H5CCl3 + 4 KSH → C.6H5CS2K + 3 KCl + 2 H2S
- C6H5CS2K + H+ → C.6H5CS2H + K.+
Vzniká také reakcí Grignardova činidla fenylmagnesiumbromid s sirouhlík, následované okyselením:[3]
- C6H5MgBr + CS2 → C.6H5CS2MgBr
- C6H5CS2MgBr + HCl → C6H5CS2H + MgBrCl
Je asi stokrát kyselější než kyselina benzoová. Jeho konjugovaná báze, dithiobenzoát, podrobí S-alkylaci za vzniku estery dithiokarboxylátu.[2] Podobně dithiobenzoát reaguje s „měkkými“ solemi kovů za vzniku komplexů, např. Fe (S.2CC6H5)3 a Ni (S.2CC6H5)2.
Chlorace kyseliny dithiobenzoové vede k thioacylchlorid C6H5C (S) Cl.
Struktura trimeru [Ni (S2CPh)2]3.[4]
Reference
- ^ M. R. Crampton (1974). „Kyselost a vodíkové vazby“. V Saul Patai (ed.). Chemie skupiny Thiol. Chichester: John Wiley & Sons Ltd. str. 402.
- ^ A b Frederick Kurzer, Alexander Lawson (1962). "Kyselina thiobenzoylthioglykolová". Org. Synth. 42: 100. doi:10.15227 / orgsyn.042.0100.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ J. Houben (1906). „Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren“ [O kyselinách karbothioových I. Kyseliny arylkarbothioové]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 39 (3): 3219–3233. doi:10,1002 / cber.190603903140.
- ^ Bonamico, M .; Dessy, G .; Fares, V .; Scaramuzza, L. (1975). „Strukturální studie kovových komplexů s bidentátovými ligandy obsahujícími síru. Část I. Krystalické a molekulární struktury trimérního bis- (dithiobenzoato) -niklu (II) a -palladia (II)“. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (21): 2250–2255. doi:10.1039 / DT9750002250.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)