Trimethylsilyl trifluormethansulfonát - Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

Trimethylsilyl trifluormethansulfonát
Trimethylsilyl trifluormethansulfonát2.svg
Jména
Název IUPAC
trimethylsilyl trifluormethansulfonát
Ostatní jména
TMSOTf
Trimethylsilyl triflát
TMS triflát
Trimethylsilylester kyseliny trifluormethansulfonové
Identifikátory
3D model (JSmol )
Informační karta ECHA100.044.136 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C4H9F3Ó3SSi
Molární hmotnost222,26 g / mol
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota1,225 g / ml
Bod varu140 ° C (760 tor)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Trimethylsilyl trifluormethansulfonát je trifluormethansulfonát derivovat s a trimethylsilyl R-skupina. Má podobnou reaktivitu jako trimethylsilylchlorid, a také se často používá v organické syntéze.[1]

Příklady použití

Běžnou aplikací je přeměna ketonů a aldehydů na silyl-enolethery.[2]

Stereoselektivní syntéza sedmi benzylovaných proantokyanidinových trimerů (epikatechin- (4β-8) -epikatechin- (4β-8) -epikatechin trimer (prokyanidin C1 ), trimer katechin- (4α-8) -katechin- (4α-8) -katechin (prokyanidin C2 ), epikatechin- (4β-8) -epikatechin- (4β-8) -katechinový trimer a epikatechin- (4β-8) -katechin- (4α-8) -epikatechinový trimer lze dosáhnout kondenzační reakcí katalyzovanou TMSOTf ve výborných výnosech. Deprotekce derivátů trimérů (+) - katechinu a (-) - epikatechinu poskytuje čtyři přírodní trimery prokyanidinu v dobrých výtěžcích.[3]

Bylo použito v Celková syntéza takahashi taxolu nebo pro chemická glykosylace reakce.[4]

Související činidla

Trimethylsilyl trifluormethansulfonát je zdrojem trimethylsilyl kationtu. Jsou známy i další účinnější zdroje kationů silylia.[je zapotřebí více podrobností ]

Viz také

Reference

  1. ^ Joseph Sweeney, Gemma Perkins, Enrique Aguilar, Manuel A. Fernández ‐ Rodríguez, Rodolfo Marquez, Eric Amigues, Ricardo Lopez ‐ Gonzalez (2018). "Trimethylsilyl trifluormethansulfonát". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rt338. ISBN  978-0471936237.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  2. ^ Umemoto, Teruo; Tomita, Kyoichi; Kawada, Kosuke (1990). „N-Fluorpyridinium Triflát: Elektrofilní fluorační činidlo“. Organické syntézy. 69: 129. doi:10.15227 / orgsyn.069.0129.
  3. ^ Efektivní stereoselektivní syntéza trimerů proanthokyanidinu s TMSOTf-katalyzovanou mezimolekulární kondenzací. Akiko Saito, Akira Tanaka, Makoto Ubukata a Noriyuki Nakajima, Synlett, 2004, svazek 6, strany 1069-1073, doi:10.1055 / s-2004-822905
  4. ^ Láska, Kerry R .; Seeberger, Peter H. (2005). „Syntéza a použití glykosylfosfátů jako dárců glykosylu“. Organické syntézy. 81: 225. doi:10.15227 / orgsyn.081.0225.