Ethanthiol - Ethanethiol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Ethanthiol | |
| Ostatní jména Ethyl merkaptan Merkaptoethan Ethyl sulfhydrát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.762  |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 2363 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H6S | |
| Molární hmotnost | 62,13404 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina[3] |
| Zápach | Shnilé zelí, nadýmání, podobné skunkům[3] |
| Hustota | 0,8617 g · cm−3 |
| Bod tání | -148 ° C (-234 ° F; 125 K) |
| Bod varu | 35 ° C (95 ° F; 308 K) |
| 0.7% (20 ° C)[3] | |
| Tlak páry | 442 mmHg (20 ° C)[3] |
| Kyselost (strK.A) | 10.6 |
| −47.0×10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Nevolnost |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) |  F  Xn  N |
| R-věty (zastaralý) | R11, R20, R50 / 53 |
| S-věty (zastaralý) | S16, S25, S60, S61 |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | -48 ° C; -55 ° F; 225 K.[3] |
| Výbušné limity | 2.8–18.0%[3] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 682 mg / kg (potkan, orální)[4] |
LC50 (střední koncentrace ) | 4410 ppm (krysa, 4 hodiny) 2770 (myš, 4 hodiny)[4] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | C 10 ppm (25 mg / m3)[3] |
REL (Doporučeno) | C 0,5 ppm (1,3 mg / m3) [15 minut][3] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 500 ppm[3] |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Methanthiol Butanethiol Ethanol thiofenol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Ethanthiol, běžně známý jako ethyl merkaptan a puch,[5] je čirá kapalina se zřetelným zápachem. Je to organosírná sloučenina se vzorcem CH3CH2SH. Ve zkratce EtSH se skládá z ethylové skupiny (Et), CH3CH2, připojený k a thiol skupina, SH. Jeho struktura se vyrovná struktuře ethanol, ale s síra namísto kyslík. Zápach EtSH je nechvalně známý. Ethanthiol je více nestálý než ethanol kvůli snížené schopnosti zapojit se vodíkové vazby. Ethanthiol je toxický. Vyskytuje se přirozeně jako vedlejší složka ropa, a mohou být přidávány do plynných produktů bez zápachu, jako je např zkapalněný ropný plyn (LPG), který pomáhá varovat před únikem plynu. Při těchto koncentracích není ethanethiol škodlivý.
Příprava
Ethanthiol se připraví reakcí ethylen s sirovodík přes katalyzátor. Různí výrobci používají v tomto procesu různé katalyzátory. Rovněž byl připraven komerčně reakcí ethanol s sirovodík plyn nad kyselým pevným katalyzátorem, jako je např oxid hlinitý.[6]
Ethanethiol původně hlásil Zeise v roce 1834.[7] Zeise zpracoval ethyl-síran vápenatý suspenzí sulfid barnatý nasycen sirovodíkem. On je připočítán s pojmenováním C.2H5S- skupina jako mercaptum.
Ethanthiol může být také připraven a halogenid vytěsňovací reakce, kdy se na ethylhalogenid působí vodným roztokem hydrogensulfid sodný. Tuto konverzi demonstroval již v roce 1840 Henri Victor Regnault.[8]
Zápach
Ethanthiol má velmi nepříjemné zápach že lidé dokáže detekovat v minutových koncentracích. Prahová hodnota pro detekci člověka je pouze jedna část z 2,8 miliardy dílů vzduchu (0,36 části na miliardu). Jeho vůně se podobá vůni pórek, cibule, durian nebo vařené zelí, ale je zcela odlišný.[9]
Zaměstnanci společnosti Union Oil Company of California uvedli, že to poprvé v roce 1938 krůtí supi by se shromáždili na místě jakéhokoli úniku plynu. Po zjištění, že to bylo způsobeno stopami ethanthiolu v plynu, bylo rozhodnuto zvýšit množství ethanthiolu v plynu, aby se usnadnila detekce úniků. [10][11]
Použití
Ethanthiol je záměrně přidán do butan a propan (vidět: LPG ) dodávat těmto palivům bez zápachu snadno zaznamenatelný zápach, který představuje nebezpečí oheň, exploze, a udušení.
V podzemním těžebním průmyslu se ethanethiol nebo ethylmerkaptan označuje jako „zápachový plyn“.[12] Plyn se uvolňuje do ventilačních systémů dolů, aby varoval pracovníky dolů v případě nouze. v Ontario, důlní právní předpisy stanoví, že „Poplašný systém v podzemním dole musí spočívat v zavedení dostatečného množství ethylmerkaptanového plynu nebo podobného plynu na všechna pracoviště, aby jej všichni pracovníci snadno zjistili.“[13]
Reakce
Ethanthiol je a činidlo v organická syntéza. V přítomnosti hydroxid sodný, dává mocným nukleofil EtS−. Sůl může být kvantitativně generována reakcí s hydrid sodný.[14]
Ethanthiol lze oxidovat na ethyl kyselina sulfonová pomocí silné oxidační činidla. Slabší oxidanty, jako např oxid železitý nebo peroxid vodíku dát disulfid, diethyldisulfid:
- 2 EtSH + H2Ó2 → EtS-SEt + 2 H2Ó
Stejně jako ostatní thioly se chová srovnatelně s sirovodík. Například se váže, současně s deprotonací, na „měkký“ přechodný kov kationty, jako je Hg2+, Cu+a Ni2+ za vzniku polymerních komplexů thiolato, Hg (SEt)2, CuSEt a Ni (SEt)2, resp.
Viz také
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 12. vydání, hEllon a 3771
- ^ „ICSC 0470 - ETHANETHIOL“.
- ^ A b C d E F G h i NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0280". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b "Ethyl merkaptan". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Staley, Dennis; Wilbraham, Antony; Matta, Michael; Waterman, Edward (2017). Pearsonova chemie. USA: Pearson Education, Inc., str. R25. ISBN 978-1-32-320590-7.
- ^ Norell, John; Louthan, rektor P. (1988). „Thioly“. Kirk-Othmer Stručná encyklopedie chemické technologie (3. vyd.). New York: John Wiley & Sons, Inc., str. 946–963. ISBN 978-0471801047.
- ^ Zeise, William Christopher (1834). „Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques“ [Na merkaptanu; s komentáři k dalším produktům, které jsou výsledkem působení [solí] ethylhydrogensulfátu a také vinného oleje [diethylsulfát] na sulfidy kovů]. Annales de Chimie et de Physique. 2. série (ve francouzštině). 56: 87–97.
- ^ Regnault, V (1840). „Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie“ [O vlivu chloru na těkavé hydrochloridy ethanolu a methanolu a na několik bodů teorie etheru]. Annalen der Chemie und Pharmacie (v němčině). 34: 24–52. doi:10.1002 / jlac.18400340103. Od p. 24: „Das Aethylsulfür war bis jetzt noch nicht dargestellt worden. Man erhält es sehr leicht durch wechselseitige Zersetzung, wenn man Aetylchlorür mit einer weingeistigen Auflösung von einfach Schwefelkalium zusammenbringt.“ (Ethanthiol dosud nebyl připraven - až dosud. Jeden ho získá velmi snadno recipročním rozkladem [tj. reakce metathézy soli ], pokud se spojí ethylchlorid s roztokem jednoduchého sirovodíku draselného v ethanolu.)
- ^ "Ethanethiol cena, koupit Ethanethiol - chemická kniha". www.chemicalbook.com. Citováno 16. listopadu 2019.
- ^ Gooley, Tristan (21. května 2015). The Walker's Guide to Outdoor Signs. Žezlo. p. 242. ISBN 9781444780109.
- ^ Nicholls, Henry. „Pravda o supech“. Citováno 2016-10-21.
- ^ „Zápachový plyn“. Zacon Ltd. Archivováno od originál dne 3. dubna 2015. Citováno 20. února 2015.
- ^ „Zákon o bezpečnosti a ochraně zdraví při práci: R.R.O. 1990, NAŘÍZENÍ 854 DOLY A TĚŽEBNÍ ROSTLINY Oddíl 26 (6) (a)“. Ontario Ministerstvo práce. Citováno 20. února 2015.
- ^ Mirrington, R. N .; Feutrill, G. I. (1988). „Orcinol monomethylether“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 859