Dimethylamin - Dimethylamine
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC N-Methylmethanamin | |
Ostatní jména (Dimethyl) amin | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
3DMet | |
605257 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.004.272 ![]() |
Číslo ES |
|
849 | |
KEGG | |
Pletivo | dimethylamin |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
UN číslo | 1032 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti[1][2] | |
(CH3)2NH | |
Molární hmotnost | 45.085 g · mol−1 |
Vzhled | Bezbarvý plyn |
Zápach | Rybí, čpavkové |
Hustota | 649,6 kg m−3 (při 25 ° C) |
Bod tání | -93,00 ° C; -135,40 ° F; 180,15 K. |
Bod varu | 7 až 9 ° C; 44 až 48 ° F; 280 až 282 K. |
1,540 kg L−1 | |
log P | −0.362 |
Tlak páry | 170,3 kPa (při 20 ° C) |
310 μmol Pa−1 kg−1 | |
Zásaditost (strK.b) | 3.29 |
Termochemie | |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | −21–−17 kJ mol−1 |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | ![]() ![]() ![]() |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H220, H302, H315, H318, H332, H335 | |
P210, P261, P280, P305 + 351 + 338 | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | -6 ° C (21 ° F; 267 K) (kapalina) |
401 ° C (754 ° F; 674 K) | |
Výbušné limity | 2.8–14.4% |
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 698 mg / kg (potkan, orální) 316 mg / kg (myš, orální) 240 mg / kg (králík, orální) 240 mg / kg (morče, orální)[4] |
LC50 (střední koncentrace ) | 4700 ppm (krysa, 4 hodiny) 4540 ppm (krysa, 6 hodin) 7650 ppm (myš, 2 hodiny)[4] |
NIOSH (Limity expozice USA zdraví): | |
PEL (Dovolený) | PEL 10 ppm (18 mg / m3)[3] |
REL (Doporučeno) | PEL 10 ppm (18 mg / m3)[3] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 500 ppm[3] |
Související sloučeniny | |
Související aminy | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Dimethylamin je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NH. Tento sekundární amin je bezbarvý hořlavý plyn s amoniak - jako zápach. Dimethylamin se běžně komerčně vyskytuje jako roztok ve vodě v koncentracích až kolem 40%. Odhaduje se, že v roce 2005 bylo vyrobeno 270 000 tun.[5]
Struktura a syntéza
Molekula se skládá z a dusík atom se dvěma methyl substituenty a jeden proton. Dimethylamin je a slabá základna a pKa z amonná sůl CH3-NH2+-CH3 je 10,73, což je hodnota výše methylamin (10,64) a trimethylamin (9.79).
Dimethylamin reaguje s kyselinami za vzniku solí, jako je dimethylaminchlorid, bílá pevná látka bez zápachu s teplotou tání 171,5 ° C. Dimethylamin je produkován katalytické reakce methanolu a amoniak při zvýšených teplotách a vysokém tlaku:[6]
- 2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2Ó
Přirozený výskyt
Dimethylamin se vyskytuje poměrně široce distribuovaný ve zvířatech a rostlinách a je přítomen v mnoha potravinách v množství několika mg / kg.[7]
Použití
Dimethylamin je předchůdcem několika průmyslově významných sloučenin.[5][8] Reaguje s sirouhlík dát dimethyl dithiokarbamát, předchůdce zinek bis (dimethyldithiokarbamát) a další chemikálie používané v vulkanizace sírou z guma. Rozpouštědla dimethylformamid a dimethylacetamid jsou odvozeny od dimethylaminu. Je to surovina pro výrobu mnoha agrochemikálie a léčiva, jako dimefox a difenhydramin, resp. The chemická zbraň tabun je odvozen od dimethylaminu. The povrchově aktivní látka lauryl-dimethylaminoxid se nachází v mýdla a čisticí směsi. Nesymetrický dimethylhydrazin, raketové palivo, se připravuje z dimethylaminu.
Výskyt a reakce
Je to atraktivum pro boll weevils.[9]
Dimethylamin prochází nitrosace dát dimethylnitrosamin, karcinogen.
Deprotonace dimethylaminu může být provedena organolithnými sloučeninami. Výsledný LiNMe2, který přijímá strukturu podobnou klastru, slouží jako zdroj „Já2N−Tento amid lithný se používá k přípravě komplexů těkavých kovů, jako je tetrakis (dimethylamido) titan a pentakis (dimethylamido) tantal.
The Lewisova základna vlastnosti dimethylaminu jsou zkoumány v ECW model. Jeho relativní donorovou sílu vůči řadě kyselin, ve srovnání s jinými Lewisovými bázemi, lze ilustrovat pomocí C-B grafy.[10][11]
Bezpečnost
Dimethylamin není s následujícími LD příliš toxický50 hodnoty: 736 mg / kg (myš, i.p.); 316 mg / kg (myš, p.o.); 698 mg / kg (potkan, p.o.); 3900 mg / kg (potkan, dermálně); 240 mg / kg (morče nebo králík, p.o.).[12]
Viz také
Reference
- ^ "Dimethylamin". Webová kniha NIST Chemistry. USA: National Institute of Standards and Technology. Citováno 21. října 2011.
- ^ „Dimethylamin 38931 - ≥99,0%“. Aldrich. Sigma-Aldrich Co.. Citováno 21. října 2011.
- ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0219". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b "Dimethylamin". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b Van Gysel, srpen B .; Musin, Willy (2000). "Methylaminy". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a16_535.
- ^ Corbin D.R .; Schwarz S .; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylaminy syntéza: recenze". Katalýza dnes. 37 (2): 71–102. doi:10.1016 / S0920-5861 (97) 00003-5.
- ^ Neurath, G. B .; et al. (1977). "Primární a sekundární aminy v lidském prostředí". Toxikologie potravin a kosmetiky. 15 (4): 275–282. doi:10.1016 / s0015-6264 (77) 80197-1.
- ^ Ashfordův slovník průmyslových chemikálií, 3. vydání, 2011, strany 3284-3286
- ^ The Merck Index, 10. vydání. (1983), str. 470, Rahway: Merck & Co.
- ^ Laurence, C. a Gal, J. F. Lewisovy stupnice bazicity a afinity, data a měření, (Wiley 2010), str. 50-51 IBSN 978-0-470-74957-9
- ^ Cramer, R.E .; Bopp, T. T. (1977). "Grafické zobrazení entalpií tvorby aduktu pro Lewisovy kyseliny a zásady". Journal of Chemical Education. 54: 612–613. doi:10.1021 / ed054p612. Grafy uvedené v tomto článku používaly starší parametry. Vylepšené parametry E&C jsou uvedeny v ECW model.
- ^ Profil chemických informací pro dimethylamin-boran, Národní toxikologický program, NIEHS, NIH (2008), s. 4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf
externí odkazy
- Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 0260 (plyn)
- Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 1485 (vodný roztok)
- NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0219". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- Vlastnosti z Air Liquide
- BL na airliquide.com