Dimethyldisulfid - Dimethyl disulfide

Dimethyldisulfid
Jména
	Preferovaný název IUPAC (Methyldisulfanyl) methan
	Ostatní jména Dimethyldisulfid; Methyldisulfid; Methyldisulfid; Dimethyldisulfid; Methyldithiomethan; 2,3-dithiabutan
Identifikátory
Číslo CAS	624-92-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Zkratky	DMDS
ChEBI	CHEBI: 4608 ;
ChemSpider	11731 ;
Informační karta ECHA	100.009.883
PubChem CID	12232;
UNII	3P8D642K5E ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4025117 ;
	InChI InChI = 1S / C2H6S2 / c1-3-4-2 / h1-2H3 Klíč: WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1S / C2H6S2 / c1-3-4-2 / h1-2H3;
	ÚSMĚVY S (SC) C.;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C2H6S2
Molární hmotnost	94.19 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá až nažloutlá kapalina
Hustota	1,06 g / cm3
Bod tání	-85 ° C (-121 ° F; 188 K)
Bod varu	110 ° C (230 ° F; 383 K)
Rozpustnost ve vodě	2,5 g / l (20 ° C)
Tlak páry	3,8 kPa (při 25 ° C) Datový list společnosti Arkema
Nebezpečí
Bod vzplanutí	15 ° C (59 ° F; 288 K)
Samovznícení; teplota	370 ° C (698 ° F; 643 K)
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	190 mg / kg (orálně, potkan)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Dimethyldisulfid (DMDS) je organický chemická sloučenina s molekulárním vzorcem CH₃SSCH₃ což je nejjednodušší disulfid. Je to hořlavá kapalina s nepříjemným, česnek - jako zápach.

Výskyt

Dimethyldisulfid je rozšířená přírodní vonná sloučenina emitovaná z mnoha zdrojů, jako jsou bakterie, houby, rostliny a zvířata. Jedná se o produkt oxidace methanthiolu ve vzduchu. Spolu s dimethylsulfid a dimethyltrisulfid bylo potvrzeno jako těkavé sloučeniny, které vydává rostlina přitahující mušky známá jako mrtvé koně arum (Helicodiceros muscivorus ). Tyto mouchy jsou přitahovány k zápach páchnoucího masa, a tím pomáhá opylovat tuto rostlinu.^[4]

DMDS lze vyrobit oxidací methanthiol, např. s jód:

2 CH₃SH + já₂ → CH₃SSCH₃ + 2 Ahoj

Chemické reakce

Mezi důležité reakce patří chlorace za vzniku methansulfenylchloridu (CH₃SCI), methansulfinylchlorid (CH₃S (O) Cl),^[5] a methansulfonylchlorid (CH₃TAK₂Cl), stejně jako oxidace s peroxid vodíku nebo kyselina peroctová dávat thiosulfinát methylmethanethiosulfinát (CH₃S (O) SCH₃).^[6]

Použití

DMDS se používá jako přísada do potravin do cibule, česneku, sýrů, masa, polévek, slaných příchutí a ovocných příchutí.^[7] Průmyslově se DMDS používá v ropných rafinériích jako sulfidační činidlo.^[8] DMDS je také účinný fumigant půdy v zemědělství, registrovaný v mnoha státech v USA i na celém světě. V této funkci je DMDS důležitou alternativou při výměně methylbromid, který je postupně vyřazován, avšak méně efektivní než předchozí. Tento pesticid prodává společnost „Paladin“ Arkema.^[9]^[10]

Použití potravin

DMDS se používá k substituci alfa 2-methylfuran-akroleinu k výrobě potravin používaných v koncentracích od 0,02 ppm do 50 ppm.^{[je zapotřebí objasnění ]}

Průmyslové použití

DMDS je stabilní světle žlutá kapalina, která funguje jako účinný produkt sulfidační katalyzátory hydrogenačního zpracování kvůli vysokému obsahu síry a nízké teplotě rozkladu. Většina rafinérií používá DMDS místo jiných činidel zvyšujících síru pro sulfidaci katalyzátoru, protože má více síry na libru než dimethylsulfid (DMS) nebo di-terciární-butyl polysulfid (TBPS).^[11] Po vstřikování do hydrogenačního zařízení nebo hydrokraku se DMDS rozkládá za vzniku H2S. H2S reaguje s oxidy kovů na katalyzátoru a přeměňuje je na aktivní formu sulfidu kovu.

DMDS funguje také jako účinný produkt pro provozovatele v petrochemickém průmyslu, kteří musí chránit své cívky na parní krakování před tvorbou koksu a oxidu uhelnatého.

DMDS se používá při přípravě 4- (methylthio) fenolu, který se používá při výrobě různých pesticidů. DMDS a chlor reagují s borontrifluorid fenoxidem za vzniku 4- (methylthio) fenolu. Thiofen a DMDS jsou smíchány s hořlavým uhlovodíkovým palivovým plynem, aby palivový plyn propůjčil plynný zápach.

Reference

^ ^A ^b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 708. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F ^G Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
^ [1], Informační list EPA DMDS
^ Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy (2002). "Hnijící vůně arumových květů mrtvého koně". Příroda. 420 (6916): 625–626. doi:10.1038 / 420625a. PMID 12478279.
^ Irwin B. Douglass a Richard V. Norton „Methansulfinylchlorid“ Organické syntézy, Sb. Sv. 5, str. 709-712 (1973).
^ Block, Eric; O'Connor, John (1974). "Chemie alkylthiosulfinátových esterů. VI. Příprava a spektrální studie". Journal of the American Chemical Society. 96 (12): 3921. doi:10.1021 / ja00819a033.
^ [2], OSHA
^ Dimethyldisulfid (DMDS) Archivováno 29. 09. 2011 na Wayback Machine, Arkema, Inc.
^ „DMDS pro fumigaci zemědělské půdy“. Arkema. Citováno 2013-09-06.
^ „Registrace Paladin a Paladin EC obsahující novou účinnou látku dimethyl disulfid“ (PDF). Státní ministerstvo pro ochranu životního prostředí v New Yorku. 9. března 2012. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
^ Dimethyldisulfid (DMDS)

Reactor Resources LLC

[iupac2013-1] A ^b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 708. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[GESTIS-2] A ^b ^C ^d ^E ^F ^G Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci

[3] [1], Informační list EPA DMDS

[4] Marcus C. Stensmyr; Isabella Urru; Ignazio Collu; Malin Celander; Bill S. Hansson; Anna-Maria Angioy (2002). "Hnijící vůně arumových květů mrtvého koně". Příroda. 420 (6916): 625–626. doi:10.1038 / 420625a. PMID 12478279.

[5] Irwin B. Douglass a Richard V. Norton „Methansulfinylchlorid“ Organické syntézy, Sb. Sv. 5, str. 709-712 (1973).

[6] Block, Eric; O'Connor, John (1974). "Chemie alkylthiosulfinátových esterů. VI. Příprava a spektrální studie". Journal of the American Chemical Society. 96 (12): 3921. doi:10.1021 / ja00819a033.

[7] [2], OSHA

[8] Dimethyldisulfid (DMDS) Archivováno 29. 09. 2011 na Wayback Machine, Arkema, Inc.

[9] „DMDS pro fumigaci zemědělské půdy“. Arkema. Citováno 2013-09-06.

[10] „Registrace Paladin a Paladin EC obsahující novou účinnou látku dimethyl disulfid“ (PDF). Státní ministerstvo pro ochranu životního prostředí v New Yorku. 9. března 2012. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)

[11] Dimethyldisulfid (DMDS)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]