Butanon - Butanone

MEK[1]
Kosterní vzorec butanonu
Kuličkový model butanonu
Model butanonu vyplňující prostor
methylethylketon
Jména
Preferovaný název IUPAC
Butan-2-on[2]
Ostatní jména
  • 2-Butanon
  • Ethylmethylketon[2]
  • Ethylmethylketon
  • Methylethylketon (MEK; zastaralé[2])
  • Methylpropanon
  • Methylaceton
Identifikátory
3D model (JSmol )
741880
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.054 Upravte to na Wikidata
25656
KEGG
Číslo RTECS
  • EL6475000
UNII
Vlastnosti
C4H8Ó
Molární hmotnost72.107 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
ZápachMáta nebo podobná acetonu[3]
Hustota0.8050 g / ml
Bod tání −86 ° C (−123 ° F; 187 K)
Bod varu 79,64 ° C (175,35 ° F; 352,79 K)
27.5 g / 100 ml
log P0.37[4]
Tlak páry78 mmHg (20 ° C)[3]
Kyselost (strK.A)14.7
−45.58·10−6 cm3/ mol
1.37880
Viskozita0.43 cP
Struktura
2.76 D
Nebezpečí
Bezpečnostní listVidět: datová stránka
Bezpečnostní list
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS07: Zdraví škodlivý[5]
Signální slovo GHSNebezpečí[5]
H225, H319, H336[5]
P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370 + 378, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P304 + 340, P312, P403 + 235, P501, P403 + 233, P405[5]
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí -9 ° C (16 ° F; 264 K)
505 ° C (941 ° F; 778 K)
Výbušné limity1.4–11.4%[3]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
  • 2737 mg / kg (orálně, potkan)
  • 4050 mg / kg (orálně, myš)[6]
  • 12667 ppm (savec)
  • 13333 ppm (myš, 2 hr)
  • 7833 ppm (krysa, 8 hr)[6]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
TWA 200 ppm (590 mg / m3)[3]
REL (Doporučeno)
TWA 200 ppm (590 mg / m3) ST 300 ppm (885 mg / m3)[3]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
3000 ppm[3]
Související sloučeniny
Příbuzný ketony
Aceton; 3-pentanon; 3-methylbutanon
Stránka s doplňkovými údaji
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické
data
Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Butanon, také známý jako methylethylketon (MEK),[A] je organická sloučenina s vzorec CH3C (O) CH2CH3. Tato bezbarvá kapalina keton má ostrý, sladký zápach připomínající aceton. Vyrábí se průmyslově ve velkém měřítku, ale v přírodě se vyskytuje pouze ve stopových množstvích.[7] Je částečně rozpustný ve vodě a běžně se používá jako průmyslové rozpouštědlo.[8] Je to izomer jiného rozpouštědla, tetrahydrofuran.

Výroba

Butanon může být produkován oxidací 2-butanol. The dehydrogenace 2-butanolu za použití a katalyzátor je katalyzován měď, zinek nebo bronz:

CH3CH (OH) CH2CH3 → CH3C (O) CH2CH3 + H2

To se používá k výrobě přibližně 700 milionů kilogramů ročně. Mezi další syntézy, které byly zkoumány, ale nebyly implementovány, patří Wackerova oxidace z 2-buten a oxidace isobutylbenzen, což je obdoba průmyslové výroby aceton.[7] The kumenový proces lze upravit tak, aby místo originálního fenolu a acetonu produkoval fenol a směs acetonu a butanonu.[9]

Oba oxidace těžké kapalné fáze nafta a Fischer-Tropsch Reakce produkuje smíšené proudy kyslíku, ze kterých se 2-butanon extrahuje frakcionací.[10]

Aplikace

Jako rozpouštědlo

Butanon je účinné a běžné rozpouštědlo[8] a používá se v procesech zahrnujících dásně, pryskyřice, acetát celulózy a nitrocelulóza nátěry a vinylové fólie.[11] Z tohoto důvodu nachází uplatnění při výrobě plastů, textilií, při výrobě parafinový vosk, a v domácích výrobcích, jako je lak, laky, odstraňovač barev, denaturační prostředek pro denaturovaný alkohol, lepidla a jako čisticí prostředek. Má podobné rozpouštědlové vlastnosti jako aceton ale vaří při vyšší teplotě a má výrazně nižší rychlost odpařování.[12] Na rozdíl od acetonu tvoří azeotrop s vodou,[13][14] což je užitečné pro azeotropickou destilaci vlhkosti v určitých aplikacích. Butanon se také používá v značky pro suché mazání jako rozpouštědlo vymazatelného barviva.

Jako prostředek pro svařování plastů

Když se butanon rozpouští polystyren a mnoho dalších plastů se prodává jako „modelový cement“ pro použití ve spojovacích částech maketa soupravy. Ačkoli často považován za lepidlo, ve skutečnosti funguje jako svařování agent v této souvislosti.

Jiná použití

Butanon je předchůdce na methylethylketonperoxid, který je pro některé katalyzátorem polymerizace reakce, jako je zesíťování nenasycených polyesterových pryskyřic. Dimethylglyoxim lze připravit z butanonu nejprve reakcí s ethylnitrit dát diacetylmonoxim následovaný převodem na dioxim:[15]

Příprava dimethylglyoximu.png

V Peroxidový proces na produkci hydrazin, výchozí chemický amoniak je vázán na butanon, oxidovaný peroxidem vodíku, vázaný na další molekulu amoniaku.

Proces Pechiney-Ugine-Kuhlmann.png

V závěrečném kroku způsobu hydrolýza produkuje požadovaný produkt hydrazin a regeneruje butanon.

Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H2O → 2 Me (Et) C = O + N2H4

Bezpečnost

Hořlavost

Butanon může reagovat s většinou oxidačních materiálů a může vytvářet požáry.[8] Je mírně výbušný a k intenzivní reakci vyžaduje jen malý plamen nebo jiskru.[8] Butanonové požáry by měly být uhaseny oxid uhličitý, suché prostředky nebo pěna odolná vůči alkoholu.[8] Koncentrace ve vzduchu dostatečně vysoké na to, aby byly hořlavé, jsou pro člověka nesnesitelné kvůli dráždivé povaze páry.[12]

Zdravé efekty

Butanon je složkou tabákový kouř.[16] Je to dráždivý, způsobující podráždění očí a nosu lidí.[12] Vážné účinky na zdraví zvířat byly pozorovány pouze na velmi vysokých úrovních. Patřily mezi ně kostry vrozené vady a nízká porodní hmotnost u myší, když ji inhalovali při nejvyšší testované dávce (3000 ppm po dobu 7 hodin / den).[17] Neexistují žádné dlouhodobé studie se zvířaty, která to dýchají nebo pijí,[18] a žádné studie karcinogenity u zvířat, která ji dýchají nebo pijí.[19]:96Existují určité důkazy, že butanon může zesílit toxicita jiných rozpouštědel, na rozdíl od výpočtu expozice směsným rozpouštědlům jednoduchým přidáním expozic.[20]

Od roku 2010, někteří recenzenti doporučili opatrnost při používání butanonu kvůli zprávám o neuropsychologických účincích.[21]

Butanon je uveden jako předchůdce tabulky II pod Úmluva OSN proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami.[22]

Nařízení

Emise butanonu byly v USA regulovány jako nebezpečná látka znečišťující ovzduší, protože to je těkavá organická sloučenina přispívá k tvorbě troposférický (přízemí) ozón. V roce 2005 Americká agentura na ochranu životního prostředí odstraněn butanon ze seznamu nebezpečné látky znečišťující ovzduší (HAP).[23][24][25]

Viz také

Poznámky

  1. ^ Skupina mezinárodních norem IUPAC má zastaralé termín methylethylketona nyní doporučuje použití ethylmethylketon namísto.[2]

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 5991.
  2. ^ A b C d Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 725. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0069". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ „butan-2-one_msds“.
  5. ^ A b C d „Bezpečnostní list - Klean Strip - Methylethylketon (MEK)“ (PDF). Kleanstrip.com. Klean Strip. 15. dubna 2015. Archivovány od originál (PDF) dne 17. dubna 2018. Citováno 5. listopadu 2019.
  6. ^ A b „2-butanon“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  7. ^ A b Wilhelm Neier, Guenter Strehlke „2-Butanone“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  8. ^ A b C d E Turner, Charles F .; McCreery, Joseph W. (1981). Chemie ohně a nebezpečných materiálů. Boston, Massachusetts: Allyn and Bacon, Inc. str. 118. ISBN  0-205-06912-6.
  9. ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 04.04.2007. Citováno 2017-12-13.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  10. ^ Ashfordův slovník průmyslových chemikálií, třetí vydání, 2011, ISBN  978-0-9522674-3-0, strany 6013-4
  11. ^ Apps, E. A. (1958). Technologie tiskových inkoustů. London: Leonard Hill [Books] Limited. str.101.
  12. ^ A b C Fairhall, Lawrence T. (1957). Průmyslová toxikologie. Baltimore: The Williams and Wilkins Company. str. 172–173.
  13. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10. vyd. pp1496-1505
  14. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44. vyd. 2143-2184
  15. ^ Semon, W. L .; Damerell, V. R. (1943). "Dimetylglyoxim". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 204
  16. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Nebezpečné sloučeniny v tabákovém kouři“. International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10,3390 / ijerph8020613. ISSN  1660-4601. PMC  3084482. PMID  21556207.
  17. ^ Schwetz; et al. (1991). „Vývojová toxicita inhalovaného methylethylketonu u švýcarských myší“. Fundam. Appl. Toxicol. 16 (4): 742–748. doi:10.1016/0272-0590(91)90160-6. PMID  1884913.
  18. ^ „Methylethylketon (MEK) (CASRN 78-93-3)“. Integrovaný informační systém o riziku (IRIS). EPA. 26. září 2003. Citováno 16. března 2015.
  19. ^ „Americký toxikologický přezkum methylethylketonu na podporu souhrnných informací o integrovaném informačním systému o riziku (IRIS)“ (PDF). Americká agentura na ochranu životního prostředí. Září 2003. str. 152. Citováno 16. března 2015.
  20. ^ F D Dick. Neurotoxicita pro rozpouštědla, Occup Environ Med. 2006 březen; 63 (3): 221–226. doi:10.1136 / OEM.2005.022400, PMC  2078137
  21. ^ Thompson, S.B.N. "Důsledky pro kognitivní rehabilitaci a poranění mozku z expozice methylethylketonu (MEK): přehled. ”Journal of Cognitive Rehabilitation 2010; 28 (zima): 4-14. doi: jofcr.com/vol284/v28i4thompson.pdf.
  22. ^ Seznam prekurzorů a chemických látek často používaných při nedovolené výrobě omamných a psychotropních látek pod mezinárodní kontrolou Archivováno 27 února 2008, na Wayback Machine, Mezinárodní rada pro kontrolu narkotik
  23. ^ Federální registr, svazek 70, vydání 242 (19. prosince 2005)
  24. ^ Barbara Kanegsberg (n.d.). „MEK No Longer a HAP“. Newsletter Bfksolutions. Archivovány od originál dne 2. dubna 2015. Citováno 2. dubna 2015. Po technickém přezkoumání a zvážení veřejných komentářů dospěla EPA k závěru, že nelze rozumně očekávat, že potenciální expozice butanonu emitovanému průmyslovými procesy způsobí problémy lidského zdraví nebo životního prostředí.[Citace je zapotřebí ]
  25. ^ „EPA zruší seznam MEK ze seznamu CAA HAP“. www.pcimag.com. Citováno 2016-07-30.

externí odkazy