Epirubicin - Epirubicin

Epirubicin
Klinické údaje
Obchodní názvy	Ellence
AHFS /Drugs.com	Monografie
MedlinePlus	a603003
Těhotenství; kategorie	AU: D; NÁS: D (Důkaz rizika); ;
Trasy z; správa	Intravenózní
ATC kód	L01DB03 (SZO) ;
Právní status
Právní status	Spojené království: POM (Pouze na předpis) ; NÁS: ℞-pouze ;
Farmakokinetické data
Biologická dostupnost	NA
Vazba na bílkoviny	77%
Metabolismus	Jaterní glukuronidace a oxidace
Vylučování	Žlučové a ledvin
Identifikátory
	Název IUPAC (8S,10S)-10-{[(2R,4S,5R,6S) -4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxy} -6,8,11 -trihydroxy-8- (2-hydroxyacetyl) -l-methoxy-5,7,8,9,10 12-hexahydrotetracen-5,12-dion;
Číslo CAS	56420-45-2 ;
PubChem CID	41867;
DrugBank	DB00445 ;
ChemSpider	38201 ;
UNII	3Z8479ZZ5X;
KEGG	D07901 ;
ChEBI	CHEBI: 47898 ;
ChEMBL	ChEMBL417 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID0022987 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C27H29NÓ11
Molární hmotnost	543.525 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY O = C2c1c (O) c5c (c (O) c1C (= O) c3cccc (OC) c23) C [C @] (O) (C (= O) CO) C [C @ H] 5O [C @@ H] 4O [C @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (N) C4) C;
	InChI InChI = 1S / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36,16 (30) 9-29) 7-12-19 ( 15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / h3-5,10, 13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1 ; Klíč: AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N ;
	(ověřit)

Epirubicin je antracyklin lék používá chemoterapie. Může být použit v kombinaci s jinými léky k léčbě rakoviny prsu u pacientů, kteří podstoupili operaci k odstranění nádoru. Je uváděn na trh společností Pfizer pod obchodním názvem Ellence v USA a Pharmorubicin nebo Epirubicin Ebewe někde jinde.

Podobně jako jiné antracykliny působí epirubicin interkalační DNA řetězce. Interkalace vede k tvorbě komplexu, který inhibuje syntézu DNA a RNA. Spouští také štěpení DNA topoizomeráza II, což vede k mechanismům, které vedou k buněčné smrti. Na cytotoxických účincích sloučeniny se může podílet vazba na buněčné membrány a plazmatické proteiny. Epirubicin také generuje volné radikály které způsobují poškození buněk a DNA.

Epirubicin je upřednostňován doxorubicin, v některých nejpopulárnější antracyklin režimy chemoterapie protože se zdá, že způsobuje méně vedlejších účinků. Epirubicin má jinou prostorovou orientaci hydroxylové skupiny na 4 'uhlíku cukru - má opačnou chiralitu - což může odpovídat za jeho rychlejší eliminaci a sníženou toxicitu. Epirubicin se používá především proti rakovině prsu a vaječníků, rakovině žaludku, rakovině plic a lymfomům.

Historie vývoje

První pokus s epirubicinem u lidí byl publikován v roce 1980.^[1] Upjohn požádal o schválení US Food and Drug Administration (FDA) u uzlinově pozitivního karcinomu prsu v roce 1984, ale byla odmítnuta z důvodu nedostatku údajů.^[2] V roce 1999 Pharmacia (který se do té doby spojil s Upjohnem) obdržel souhlas FDA pro použití epirubicinu jako součásti adjuvantní terapie u pacientů s pozitivním uzlem.

Patentová ochrana epirubicinu vypršela v srpnu 2007.

Reference

^ Bonfante V, Bonadonna G, Villani F, Martini A (1980). „Předběžné klinické zkušenosti s 4-epidoxorubicinem u pokročilé lidské neoplazie“. Nedávné výsledky výzkumu rakoviny. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer. Nedávné výsledky výzkumu rakoviny. 74: 192–9. doi:10.1007/978-3-642-81488-4_24. ISBN 978-3-642-81490-7. PMID 6934564.
^ "Onkologické schválení: epirubicin hydrochlorid (Ellence)". Na cíl. Target Health Inc. 15. září 1999. Archivovány od originál dne 10.05.2008. Citováno 2007-08-04.

[1] Bonfante V, Bonadonna G, Villani F, Martini A (1980). „Předběžné klinické zkušenosti s 4-epidoxorubicinem u pokročilé lidské neoplazie“. Nedávné výsledky výzkumu rakoviny. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer. Nedávné výsledky výzkumu rakoviny. 74: 192–9. doi:10.1007/978-3-642-81488-4_24. ISBN 978-3-642-81490-7. PMID 6934564.

[2] "Onkologické schválení: epirubicin hydrochlorid (Ellence)". Na cíl. Target Health Inc. 15. září 1999. Archivovány od originál dne 10.05.2008. Citováno 2007-08-04.

[1]

[2]