Antrachinon - Anthraquinone
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Antrachinon | |
Ostatní jména
| |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
390030 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.001.408 ![]() |
102870 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
UN číslo | 3143 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C14H8Ó2 | |
Molární hmotnost | 208.216 g · mol−1 |
Vzhled | Žlutá pevná látka |
Hustota | 1.308 g / cm3 |
Bod tání | 286 ° C (547 ° F; 559 K) |
Bod varu | 379,8 ° C (715,6 ° F; 653,0 K) |
Nerozpustný | |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | ![]() |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H350 | |
P201, P202, P281, P308 + 313, P405, P501 | |
Bod vzplanutí | 185 ° C (365 ° F; 458 K) |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | chinon, anthracen |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Antrachinon, také zvaný anthracenedion nebo dioxoanthracen, je aromatický organická sloučenina se vzorcem C
14H
8Ó
2. Izomery zahrnují různé chinon deriváty. Termín antrachinon se však týká izomeru 9,10-antrachinonu (IUPAC: 9,10-dioxoanthracen), kde: keto skupiny jsou umístěny na centrálním kruhu. Je stavebním kamenem mnoha barviva a používá se k bělení buničiny pro výrobu papíru. Je to žlutá, vysoce krystalická pevná látka, špatně rozpustný v voda ale rozpustný v horkých organických rozpouštědlech. Je téměř úplně nerozpustný v ethanol blízko pokojové teploty, ale 2,25 g se rozpustí ve 100 g vroucího ethanolu. Nachází se v přírodě jako vzácný minerál hoelite.
Syntéza
V současné době existuje několik průmyslových metod výroby 9,10-antrachinonu:
- Oxidace anthracen, reakce, která je lokalizována na centrálním kruhu. Chrom (VI) je typickým oxidantem.
- The Friedel-Craftsova reakce z benzen a anhydrid kyseliny ftalové v přítomnosti AlCl3 za vzniku kyseliny o-benzoylbenzoové, která poté prochází cyklizací za vzniku antrachinonu. Tato reakce je užitečná pro výrobu substituovaných antrachinonů.
- The Diels-Alderova reakce z naftochinon a butadien následovaná oxidační dehydrogenací
- Kyselinou katalyzovaná dimerizace styren čímž se získá 1,3-difenylbuten, který se potom může transformovat na antrachinon.[1] Tento proces byl průkopníkem BASF.
Vzniká také prostřednictvím Rickert-Alderova reakce, retro-Diels-Alderova reakce.
Reakce
Hydrogenace dává dihydroanthrachinon (antrahydrochinon). Redukce s mědí dává anthrone.[2] Sulfonací s kyselinou sírovou se získá kyselina anthrochinon-1-sulfonová,[3] který reaguje s chlorečnanem sodným za vzniku 1-chlorantachinonu.[4]
Aplikace
Aditivum pro digestoř při výrobě papíru
9,10-antrachinon se používá jako přísada pro digestoř při výrobě papírovina podle zásaditý procesy, jako Kraft, alkalické siřičitan nebo Soda-AQ procesy. Antrachinon je redox katalyzátor. Mechanismus reakce může zahrnovat přenos jednoho elektronu (SOUBOR).[5] Antrachinon oxiduje redukující konec polysacharidů v buničině, tj. celulóza a hemicelulóza, a tím jej chrání před alkalickou degradací (loupáním). Antrachinon je redukován na 9,10-dihydroxyanthracen které pak mohou reagovat s lignin. Lignin se odbourává a stává se více rozpustným ve vodě, a tím se snáze odplavuje z buničiny, zatímco antrachinon se regeneruje. Tento proces poskytuje zvýšení výtěžku buničiny, obvykle o 1-3% a snížení číslo kappa.[6]
Používejte v průtokových bateriích
9,10-antrachinon se používá jako elektrolyt v Průtoková baterie který může poskytnout dlouhodobé elektrické úložiště.
Niche používá
9,10-antrachinon se používá jako odpuzovač ptáků na semenech a jako generátor plynu v satelitních balónech.[7] Rovněž byl smíchán s lanolinem a používán jako sprej na vlnu k ochraně stád ovcí kea útoky na Novém Zélandu.[8]
Jiné izomery
Je možné několik dalších izomerů antrachinonu, včetně 1,2-, 1,4- a 2,6-antrachinonů. Mají poměrně malý význam. Tento termín se také používá v obecnějším smyslu pro jakoukoli sloučeninu, kterou lze u některých považovat za antrachinon vodík atomy nahrazeny jinými atomy nebo funkční skupiny. Mezi tyto deriváty patří látky, které jsou technicky užitečné nebo hrají důležitou roli u živých bytostí.
Nedávno bylo prokázáno, že třída derivátů antrachinonu obsahuje samoléčení vlastnosti při dotování PMMA matice.[9]
Bezpečnost
Anthrachinon nemá žádné záznamy LD50, pravděpodobně proto, že je tak nerozpustný ve vodě. Mnoho léků je deriváty anthrochinonu.[1]
Pokud jde o metabolismus substituovaných antrachinonů, enzymu kódovaného genem UGT1A8 má aktivitu glukuronidázy s mnoha substráty včetně antrachinonů.[10]
Viz také
Reference
- ^ A b Vogel, A. „Anthrachinon“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_347.
- ^ Macleod, L. C .; Allen, C. F. H. (1934). „Benzanthron“. Organické syntézy. 14: 4. doi:10.15227 / orgsyn.014.0004.
- ^ Scott, W. J .; Allen, C. F. H. (1938). "Draslík antrachinon-α-sulfonát". Organické syntézy. 18: 72. doi:10.15227 / orgsyn.018.0072.
- ^ Scott, W. J .; Allen, C. F. H. (1938). „α-Chloroanthrachinon“. Organické syntézy. 18: 15. doi:10.15227 / orgsyn.018.0015.
- ^ Samp, J. C. (2008). Komplexní mechanismus pro přenos hmoty antrachinonu v alkalickém rozvlákňování (Teze). Gruzínský technologický institut. str. 30. hdl:1853/24767.
- ^ Sturgeoff, L. G .; Pitl, Y. (1997) [1993]. "Nízká kappa výroba buničiny bez kapitálových investic". V Goyal, G. C. (ed.). Antraquinone Pulping. TAPPI Stiskněte. s. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.
- ^ „www.americanheritage.com“. Archivovány od originál dne 09.06.2009. Citováno 2009-09-22.
- ^ Dudding, Adam (29. července 2012). „Jak vyřešit problém jako kea“. Sunday Star Times. Nový Zéland. Citováno 11. listopadu 2014.
- ^ Ramini, Shiva K .; Kuzyk, Mark G. (08.08.2012). „Samoléčebný model založený na korelacích chromoforů zprostředkovaných polymery“. The Journal of Chemical Physics. 137 (5): 054705. arXiv:1205.0481. Bibcode:2012JChPh.137e4705R. doi:10.1063/1.4739295. ISSN 0021-9606. PMID 22894369.
- ^ Ritter, J. K .; Chen, F .; Sheen, Y. Y .; Tran, H. M .; Kimura, S .; Yeatman, M. T .; Owens, I. S. (1992). „Nový komplexní Locus UGT1 kóduje lidský bilirubin, fenol a další izoenzymy UDP-glukuronosyltransferázy s identickými karboxylovými konci“ (PDF). Journal of Biological Chemistry. 267 (5): 3257–3261. PMID 1339448.