Dimethylacetamid - Dimethylacetamide
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC N,N-Dimethylacetamid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | DMA, DMAC, DMAc[1] |
| 1737614 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.389  |
| Číslo ES |
|
| Pletivo | dimethylacetamid |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H9NÓ | |
| Molární hmotnost | 87.122 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | Amoniakální |
| Hustota | 0,937 g / ml |
| Bod tání | −20 ° C (−4 ° F; 253 K) |
| Bod varu | 165,1 ° C; 329,1 ° F; 438,2 K. |
| Mísitelný | |
| log P | −0.253 |
| Tlak páry | 300 Pa |
| UV-vis (λmax) | 270 nm |
Index lomu (nD) | 1.4375 |
| Viskozita | 0,945 mPa · s [2] |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 178,2 J / (K · mol) |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -300,1 kJ / mol |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −2,5835–2,5805 MJ / mol |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H312, H319, H332, H360 | |
| P280, P308 + 313 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
| 490 ° C (914 ° F; 763 K) | |
| Výbušné limity | 1.8–11.5% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 2,24 g / kg (dermální, králičí) 4,3 g / kg (orální, krysa) 4,8 g / kg (orálně, potkan) 4,62 g / kg (orálně, myš)[4] |
LC50 (střední koncentrace ) | 2475 ppm (krysa, 1h )[4] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | PEL 10 ppm (35 mg / m3) [kůže][3] |
REL (Doporučeno) | PEL 10 ppm (35 mg / m3) [kůže][3] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 300 ppm[3] |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dimethylacetamid (DMAc nebo DMA) je organická sloučenina s vzorec CH3ULITA3)2. Tato bezbarvá, s vodou mísitelná, vysoce vroucí kapalina se běžně používá jako polární solventní v organická syntéza. DMA je mísitelný s většinou ostatních rozpouštědel, i když je špatně rozpustný v alifatický uhlovodíky.
Syntéza a výroba
DMA se připravuje komerčně reakcí dimethylamin s anhydrid kyseliny octové nebo octová kyselina. Dehydratace soli dimethylaminu a kyseliny octové také poskytuje tuto sloučeninu:[5]
- CH3CO2H · HN (CH3)2 → H2O + CH3ULITA3)2
Dimethylacetamid lze také připravit reakcí dimethylamin s methylacetát.[6]
Separace a čištění produktu se provádí vícestupňovým zpracováním destilace ve sloupcích pro opravu. DMA se získá s 99% výtěžek odkazoval se na methylacetát.[6]
Reakce a aplikace
Chemické reakce dimethylacetamidu jsou typické pro N,N-substituován amidy. Hydrolýza acyl-N vazby se vyskytuje v přítomnosti kyseliny:
- CH3ULITA3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl−
Je však odolný vůči zásadám. Z tohoto důvodu je DMA užitečné rozpouštědlo pro reakce zahrnující silné báze, jako je hydroxid sodný.[7]
Dimethylacetamid se běžně používá jako rozpouštědlo pro vlákna (např. polyakrylonitril, spandex ) nebo v lepidlo průmysl.[5] Rovněž se používá při výrobě léčiva a změkčovadla jako reakční médium.
Řešení chlorid lithný v DMAc (LiCl / DMAc) se může rozpustit celulóza. Na rozdíl od mnoha jiných rozpouštědel celulózy poskytuje LiCl / DMAc molekulární disperzi, tj. „Skutečné řešení“. Z tohoto důvodu se používá v gelová permeační chromatografie určit distribuce molární hmotnosti vzorků celulózy.
Dimethylacetamid se také používá jako pomocná látka v drogách, např. ve Vumonu (teniposid ), Busulfex (busulfan ) nebo amsidin (amsakrin ).
Toxicita
Dimethylacetamid, stejně jako většina jednoduchých alkylamidů, má nízkou akutní toxicitu. Chronická expozice může způsobit hepatotoxicita.[8][9][10][11] Při vysokých dávkách (400 mg / kg tělesné hmotnosti denně) má dimethylacetamid účinky na centrální nervový systém (např. Deprese, halucinace a klam ).[8][12][13]
Dimethylacetamid může být nekompatibilní s polykarbonát nebo břišní svaly. Zařízení (např. Stříkačky), která obsahují polykarbonát nebo ABS, se mohou při kontaktu s dimethylacetamidem rozpustit.[14]
Nařízení
V roce 2011 byl dimethylacetamid v EU identifikován jako Látka vzbuzující velmi velké obavy (SVHC) kvůli jeho reprodukční toxicita.[15] V roce 2014 zahájila Evropská komise šetření s cílem omezit používání dimethylacetamidu v EU podle DOSÁHNOUT.[16]
V roce 2015 CNESST (Výbor pro normy, kapitál, bezpečnost a ochranu zdraví při práci v Quebec ) přijal zpřísněnou klasifikaci dimethylacetamidu:[17]
| Popis | Kategorie | Standardní věta o nebezpečnosti GHS |
|---|---|---|
| Reprodukční toxicita | 2 | Podezření na poškození plodnosti nebo nenarozeného dítěte (H361) |
| Toxicita pro specifické cílové orgány - opakovaná expozice | 2 | Může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici (H373) |
| Vážné poškození očí / podráždění očí | 2 | Způsobuje vážné podráždění očí (H319) |
| Akutní toxicita - vdechování | 3 | Toxický při vdechování (H331) |
| Toxicita pro specifické cílové orgány - jednorázová expozice - narkotické účinky | 3 | Může způsobit ospalost nebo závratě (H336) |
| Hořlavá kapalina | 4 | Hořlavá kapalina (H227) |
Reference
- ^ Munro, D. D .; Stoughton, R. B. (1965). "Dimethylacetamid (DMAC) a dimetylformamid (DMFA). Účinek na perkutánní absorpci". Archiv dermatologie. 92 (5): 585–586. doi:10.1001 / archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.
- ^ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. „Hustoty, viskozity a indexy lomu pro binární a ternární směsi N, N-dimethylacetamid (1) + 2-methylbutan-2-ol (2) + ethylacetát (3) při 298,15 K pro kapalnou oblast a při okolním tlaku ". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi:10.1021 / je050538q.
- ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0218". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b „Dimethylacetamid“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b Cheung, H .; Tanke, R. S .; Torrence, G. P. „Acetic Acid“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_045.pub2.
- ^ A b Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alexander; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Metoda výroby n, n-dimethylacetamidu (DMAC)". Patenty Google. BASF SE. Citováno 18. července 2019.
- ^ Zen, S .; Kaji, E. (1977). "Dimethylnitrosukcinát". Organické syntézy. 57: 60.; Kolektivní objem, 6, str. 503
- ^ A b Americké ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb a americké ministerstvo práce (1978) Směrnice o ochraně zdraví při práci pro dimethylacetamid. Nyní: Směrnice o ochraně zdraví při práci pro chemická rizika. Číslo publikace DHHS (NIOSH) 81-123. Leden 1981. Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Baum, S.L .; Suruda, A. J. (1997). "Toxická hepatitida z dimethylacetamidu". International Journal of Occupational and Environmental Health. 3 (1): 1–4. doi:10.1179 / oeh.1997.3.1.1. PMID 9891094.
- ^ Lee, C.-Y .; Jung, S.-J .; Kim, S.-A .; Park, K.-S .; Ha, B.-G. (2006). „Výskyt poškození jater vyvolaný dimethylacetamidem u nových zaměstnanců v kohortě pracovníků z elastanových vláken“. Pracovní a environmentální medicína. 63 (10): 688–693. doi:10.1136 / OEM.2005.023580. PMC 2078052. PMID 16728503.
- ^ Gong, W .; Liu, X .; Zhu, B. (2016). „Dimethylacetamidem indukovaná toxická hepatitida z povolání s krátkodobým opakováním: vzácný případ“. Journal of Thoracic Disease. 8 (6): E408 – E411. doi:10.21037 / jtd.2016.04.44. PMC 4885965. PMID 27293868.
- ^ Weiss, A. J .; Jackson, L. G .; Carabasi, R. A .; Mancall, E. L .; White, J. C. (1962). "Fáze I Studie dimethylacetamidu". Zprávy o chemoterapii rakoviny. 16 (Únor 1962): 477–485. PMID 14005853.
- ^ Weiss, A. J .; Mancall, E. L .; Koltes, J. A .; White, J. C .; Jackson, L. G. (1962). „Dimethylacetamid: Dosud nerozpoznaný halucinogenní prostředek“. Věda. 136 (3511): 151–152. doi:10.1126 / science.136.3511.151. PMID 14005854.
- ^ FDA varuje zdravotnické pracovníky, aby nepoužívali Injekci (roztok) Treanda s uzavřeným zařízením pro přenos systému, adaptéry a stříkačkami obsahujícími polykarbonát nebo akrylonitril-butadien-styren. 10. března 2015.
- ^ Dohoda Výboru členských států o identifikaci N, N-dimethylacetamidu (DMAC) jako látky vzbuzující mimořádné obavy - přijata dne 24. listopadu 2011.
- ^ Nařízení Komise (EU) č. 895/2014, Úřední věstník Evropské unie, 19.08.2014.
- ^ Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail (CNESST), Quebec, Kanada: WHMIS 2015 klasifikace N, N-dimethylacetamidu.