Octan rtuťnatý - Mercury(II) acetate

Octan rtuťnatý
	[[Soubor: Merkur (II) - octan-kyselina rtuťnatá-z-xtalu-1973-3D-balls-A.png \| 220px]]
Jména
	Ostatní jména octan rtuťnatý; merkuriacetát
Identifikátory
Číslo CAS	1600-27-7 ;
3D model (JSmol )	iontová forma: Interaktivní obrázek; koordinační formulář: Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 33211 ;
ChemSpider	14599 ;
Informační karta ECHA	100.014.993
Číslo ES	209-766-2;
PubChem CID	15337;
Číslo RTECS	AI8575000;
UNII	R0G1MCT8Y5 ;
UN číslo	1629
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4042123 ;
	InChI InChI = 1S / 2C2H4O2.Hg / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2 Klíč: BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L ; InChI = 1 / 2C2H4O2.Hg / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2 Klíč: BRMYZIKAHFEUFJ-NUQVWONBAS;
	ÚSMĚVY iontová forma: [Hg + 2]. [O-] C (= O) C. [O-] C (= O) C; koordinační forma: O = C (C) O [Hg] OC (C) = O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H6Ó4Hg
Molární hmotnost	318,678 g / mol
Vzhled	bílo-žluté krystaly
Zápach	mírný ocet zápach
Hustota	3,28 g / cm3, pevný
Bod tání	179 ° C (354 ° F; 452 K) (rozkládá se)
Rozpustnost ve vodě	25 g / 100 ml (10 ° C) ; 100 g / 100 ml (100 ° C)
Rozpustnost	rozpustný v alkohol, diethylether
Magnetická susceptibilita (χ)	−100·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H300, H310, H330, H373, H400, H410
Bezpečnostní pokyny GHS	P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350, P304 + 340, P310, P314, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)	0 4 0
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	40,9 mg / kg (potkan, orálně); 23,9 mg / kg (myš, orální)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Octan rtuťnatý je chemická sloučenina s vzorec Hg (Ó₂ C CH₃ )₂. Běžně zkráceně Hg (OAc)₂, tato sloučenina se používá jako činidlo pro generování organortuť sloučeniny z nenasycených organických prekurzorů.

Struktura

Rtuti (II) octan je krystalická pevná látka sestávající z izolované Hg (OAc)₂ molekuly se vzdálenostmi Hg-O 2,07 Å. Jsou také přítomny tři dlouhé, slabé mezimolekulární vazby Hg ··· O asi 2,75 Å, což má za následek mírně zkreslenou čtvercovou pyramidovou koordinační geometrii na Hg.^[2]

Kuličkový model části krystalové struktury octanu rtuťnatého

Model vyplňování prostoru části krystalové struktury octanu rtuťnatého

Reakce

Arenes podstoupit "rtuť" po ošetření Hg (OAc)₂. Jedna acetátová skupina (OAc), která zůstává na rtuti, může být nahrazena chloridem:^[3]

C₆H₅OH + Hg (OAc)₂ → C.₆H₄(OH) -2-HgOAc + HOAc

C₆H₄(OH) -2-HgOAc + NaCl → C₆H₄(OH) -2-HgCl + NaOAc

Hg²⁺ centrum se váže na alkeny, vyvolání přidání hydroxid a alkoxid. Například zpracování methyluakrylát s octanem rtuťnatým v methanolu dává ester α-merkuri:^[4]

Hg (OAc)₂ + CH₂= CHCO₂CH₃ + CH₃ACH → CH₃OCH₂CH (HgOAc) CO₂CH₃ + HOAc

Využití vysoké afinity rtuti (II) k sírovým ligandům, Hg (OAc)₂ lze použít jako a činidlo na zbavit ochrany thiolové skupiny v organická syntéza. Podobně Hg (OAc)₂ byl použit k převodu thiokarbonát estery na dithiokarbonáty:

(RS)₂C = S + H₂O + Hg (OAc)₂ → (RS)₂C = O + HgS + 2 HOAc

Používá se octan rtuťnatý oxymercuration reakce.

Reference

^ „Rtuťové (organo) alkylové sloučeniny (jako Hg)“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
^ Allmann, R. (1973). „Die Struktur des Quecksilber (II) -acetats“. Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. 138 (1–6): 366–373. doi:10.1524 / zkri.1973.138.jg.366.
^ Whitmore, F. C .; Hanson, E. R. (1925). „o-chloromercurifenol“. Organické syntézy. 4: 13. doi:10.15227 / orgsyn.004.0013.
^ „Dl-SERINE“. Organické syntézy. 20: 81. 1940. doi:10.15227 / orgsyn.020.0081.

Acetylhalogenidy a jejich soli acetát ion
AcOH																	On
LiOAc	Být (OAc)₂ BeAcOH											B (OAc)₃	AcOAc ROAc	NH₄OAc	Ahoj	FAc	Ne
NaOAc	Mg (OAc)₂											Al (OAc)₃ ALSOL Al (OAc)₂ACH Al₂TAK₄(OAc)₄	Si	P	S	ClAc	Ar
KOAc	Ca (OAc)₂	Sc (OAc)₃	Ti (OAc)₄	VO (OAc)₃	Cr (OAc)₂ Cr (OAc)₃	Mn (OAc)₂ Mn (OAc)₃	Fe (OAc)₂ Fe (OAc)₃	Co (OAc)₂, Co (OAc)₃	Ni (OAc)₂	Cu (OAc)₂	Zn (OAc)₂	Ga (OAc)₃	Ge	Jako (OAc)₃	Se	BrAc	Kr
RbOAc	Sr (OAc)₂	Y (OAc)₃	Zr (OAc)₄	Pozn	Mo (OAc)₂	Tc	Ru (OAc)₂ Ru (OAc)₃ Ru (OAc)₄	Rh₂(OAc)₄	Pd (OAc)₂	AgOAc	Cd (OAc)₂	v	Sn (OAc)₂ Sn (OAc)₄	Sb (OAc)₃	Te	IAc	Xe
CsOAc	Ba (OAc)₂		Hf	Ta	Ž	Re	Os	Ir	Pt (OAc)₂	Au	Hg₂(OAc)₂, Hg (OAc)₂	TlOAc Tl (OAc)₃	Pb (OAc)₂ Pb (OAc)₄	Bi (OAc)₃	Po	Na	Rn
Fr.	Ra		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt.	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Lv	Ts	Og
		↓
		La (OAc)₃	Ce (OAc)_X	Pr	Nd	Odpoledne	Sm (OAc)₃	EU (OAc)₃	Gd (OAc)₃	Tb	Dy (OAc)₃	Ho (OAc)₃	Er	Tm	Yb (OAc)₃	Lu (OAc)₃
		Ac	Čt	Pa	UO₂(OAc)₂	Np	Pu	Dopoledne	Cm	Bk	Srov	Es	Fm	Md	Ne	Lr

[1] „Rtuťové (organo) alkylové sloučeniny (jako Hg)“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).

[2] Allmann, R. (1973). „Die Struktur des Quecksilber (II) -acetats“. Zeitschrift für Kristallographie - Crystalline Materials. 138 (1–6): 366–373. doi:10.1524 / zkri.1973.138.jg.366.

[3] Whitmore, F. C .; Hanson, E. R. (1925). „o-chloromercurifenol“. Organické syntézy. 4: 13. doi:10.15227 / orgsyn.004.0013.

[4] „Dl-SERINE“. Organické syntézy. 20: 81. 1940. doi:10.15227 / orgsyn.020.0081.

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména

[[Soubor: Merkur (II) - octan-kyselina rtuťnatá-z-xtalu-1973-3D-balls-A.png \| 220px]]

Ostatní jména octan rtuťnatý merkuriacetát
Identifikátory
Číslo CAS	1600-27-7^Y
3D model (JSmol )	iontová forma: Interaktivní obrázek koordinační formulář: Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 33211^Y
ChemSpider	14599^Y
Informační karta ECHA	100.014.993
Číslo ES	209-766-2
PubChem CID	15337
Číslo RTECS	AI8575000
UNII	R0G1MCT8Y5^Y
UN číslo	1629
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4042123
InChI InChI = 1S / 2C2H4O2.Hg / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2^Y Klíč: BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L^Y InChI = 1 / 2C2H4O2.Hg / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2 Klíč: BRMYZIKAHFEUFJ-NUQVWONBAS
ÚSMĚVY iontová forma: [Hg + 2]. [O-] C (= O) C. [O-] C (= O) C koordinační forma: O = C (C) O [Hg] OC (C) = O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₄H₆Ó₄Hg
Molární hmotnost	318,678 g / mol
Vzhled	bílo-žluté krystaly
Zápach	mírný ocet zápach
Hustota	3,28 g / cm³, pevný
Bod tání	179 ° C (354 ° F; 452 K) (rozkládá se)
Rozpustnost ve vodě	25 g / 100 ml (10 ° C) 100 g / 100 ml (100 ° C)
Rozpustnost	rozpustný v alkohol, diethylether
Magnetická susceptibilita (χ)	−100·10⁻⁶ cm³/ mol
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H300, H310, H330, H373, H400, H410
Bezpečnostní pokyny GHS	P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350, P304 + 340, P310, P314, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)	0 4 0
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD₅₀ (střední dávka )	40,9 mg / kg (potkan, orálně) 23,9 mg / kg (myš, orální)^[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu