Kyselina krotonová - Crotonic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC (2E) -But-2-enová kyselina | |
| Ostatní jména (E) -But-2-enová kyselina (E) -2-Butenová kyselina Kyselina krotonová transKyselina -2-butenová Kyselina β-methylakrylová Kyselina 3-methylakrylová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.003.213  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H6Ó2 | |
| Molární hmotnost | 86.090 g · mol−1 |
| Hustota | 1,02 g / cm3 |
| Bod tání | 70 až 73 ° C (158 až 163 ° F; 343 až 346 K) |
| Bod varu | 185 až 189 ° C (365 až 372 ° F; 458 až 462 K) |
| Kyselost (strK.A) | 4.69 [1] |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | SIRI.org |
| Související sloučeniny | |
jiný anionty | krotonovat |
Příbuzný karboxylové kyseliny | kyselina propionová akrylová kyselina kyselina máselná kyselina jantarová kyselina jablečná kyselina vinná kyselina fumarová kyselina pentanová kyselina tetrolová |
Související sloučeniny | butanol butyraldehyd krotonaldehyd 2-butanon |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina krotonová ((2Ekyselina) -but-2-enová) je krátký řetězec nenasycené karboxylová kyselina, popsaný vzorcem CH3CH = CHCO2H. Říká se jí kyselina krotonová, protože se mylně považovala za kyselinu zmýdelnění produkt krotonový olej.[2] Krystalizuje jako bezbarvé jehly z horké vody. The cis-izomer kyseliny krotonové se nazývá kyselina isokrotonová. Kyselina krotonová je rozpustná ve vodě a v mnoha organických rozpouštědlech. Jeho vůně je podobná kyselina máselná.
Výroba
Kyselinu krotonovou lze získat několika způsoby:
- podle oxidace z krotonaldehyd:[3]:230
- podle Knoevenagelova kondenzace z acetaldehyd s kyselina mallonová v pyridin:[3]:229
- nebo alkalickou hydrolýzou allylkyanid po intramolekulárním přeskupení dvojná vazba:[4][5]
- Dále se tvoří během destilace z Kyselina 3-hydroxymaslová:[6]
Vlastnosti
Kyselina krotonová krystalizuje v monoklinický krystalový systém v vesmírná skupina P21 / a (vesmírná skupina 14, pozice 3) s mřížové parametry A = 971 hodin, b = 690 hodin, C = 775 hodin a β = 104.0°. Jednotková buňka obsahuje čtyři jednotky vzorce.[7]
Reakce
Kyselina krotonová se převádí na kyselina máselná podle hydrogenace nebo redukcí pomocí zinek a kyselina sírová.[8]
Po léčbě chlór nebo bróm, kyselina krotonová se přeměňuje na 2,3-dihalobutyrové kyseliny:[8]
Kyselina krotonová přidává bromovodík za vzniku kyseliny 3-brommáselné.[8][9]
Reakce s alkalickým manganistan draselný řešení poskytuje Kyselina 2,3-dihydroxymaslová.[8]
Při topení s anhydrid kyseliny octové se kyselina krotonová převádí na anhydrid kyseliny:[10]
Esterifikace kyseliny krotonové s použitím kyseliny sírové jako katalyzátoru poskytuje odpovídající krotonovat estery:
Kyselina krotonová reaguje s kyselina chlorná na 2-chlor-3-hydroxymaslovou kyselinu. To lze snížit pomocí amalgám sodný na kyselina máselná, se může tvořit s kyselinou sírovou Kyselina 2-chlorbutenová, reagovat s chlorovodíkem na kyselinu 2,3-dichlorbutenovou nebo s ethoxid draselný na 3-methyloxiran-2-karboxylovou kyselinu.[11]
Kyselina krotonová reaguje s amoniakem v poloze alfa za přítomnosti octan rtuťnatý. Tato reakce poskytuje DL-treonin.[12]
Použití
Kyselina krotonová se používá hlavně jako komonomer s vinylacetátem.[13] Výsledné kopolymery se používají v barvách a lepidla.[14]
Crotonylchlorid reaguje s N-ethyl-2-methylanilin (N-etyl-Ó-toluidin) crotamiton, který se používá jako prostředek proti svrab.[15]
Bezpečnost
Své LD50 je 1 g / kg (orálně, krysy).[14] Dráždí oči, pokožku a dýchací systém.[13]
Viz také
Reference
- ^ Dawson, R. M. C .; et al. (1959). Data pro biochemický výzkum. Oxford: Clarendon Press.
- ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyklopedie Britannica. 7 (11. vydání). Cambridge University Press. str. 511.
- ^ A b Beyer, Hans; Walter, Wolfgang (1984). Organische Chemie (v němčině). Stuttgart: S. Hirzel Verlag. ISBN 3-7776-0406-2.
- ^ Rinne, A .; Tollens, B. (1871). „Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril“ [Na allylkyanidu nebo krotononitrilu]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 159 (1): 105–109. doi:10,1002 / jlac.18711590110.
- ^ Pomeranz, C. (1906). „Ueber Allylcyanid und Allylsenföl“ [Na allylkyanidu a allylovém hořčičném oleji]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 351 (1–3): 354–362. doi:10,1002 / jlac.19073510127.
- ^ Beilstein, F. (1893). Handbuch der organischen Chemie (v němčině). 1 (3. vyd.). Verlag Leopold Voss. str. 506.
- ^ Shimizu, S .; Kekka, S .; Kashino, S .; Haisa, M. (1974). „Topochemické studie. III. Krystalické a molekulární struktury kyseliny krotonové, CH3CH = CHCO2H a Crotonamid, CH3CH = CHCONH2". Bulletin of the Chemical Society of Japan. 47 (7): 1627–1631. doi:10,1246 / bcsj.47.1627.
- ^ A b C d Heilbron (1953). "Kyselina krotonová". Slovník organických sloučenin. 1: 615.
- ^ Lovén, J. M .; Johansson, H. (1915). „Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure“ [Některé β-substituční deriváty kyseliny máselné obsahující síru]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 48 (2): 1254–1262. doi:10.1002 / cber.19150480205.
- ^ Clover, A. M .; Richmond, G.F. (1903). „Hydrolýza organických peroxidů a kyselin“. American Chemical Journal. 29 (3): 179–203.
- ^ Beilstein, F. (1893). Handbuch der organischen Chemie (v němčině). 1 (3. vyd.). Verlag Leopold Voss. str. 562.
- ^ Carter, H. E.; West, H. D. (1955). "dl-Treonin ". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 813
- ^ A b Vstup na Butensäuren. na: Römpp online. Georg Thieme Verlag, získaný 7. ledna 2020.
- ^ A b Schulz, R. P .; Blumenstein, J .; Kohlpaintner, C. (2005). "Krotonaldehyd a kyselina krotonová". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_083.
- ^ Kleemann, A .; Engel, J. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen. 5 (2. rev. A aktualizovaná ed.). Stuttgart a New York: Georg Thieme Verlag. str. 251. ISBN 3-13-558402-X.