Diglyme - Diglyme
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1-Methoxy-2- (2-methoxyethoxy) ethan[1] | |
| Ostatní jména Diglyme 2-methoxyethylether Di (2-methoxyethyl) ether Diethylenglykol dimethylether | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.003.568  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H14Ó3 | |
| Molární hmotnost | 134.175 g · mol−1 |
| Hustota | 0,937 g / ml |
| Bod tání | -64 ° C (-83 ° F; 209 K) |
| Bod varu | 162 ° C (324 ° F; 435 K) |
| mísitelný | |
| Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Toxický (T) Hořlavý (F) |
| R-věty (zastaralý) | R60 R61 R10 R19 |
| S-věty (zastaralý) | S53 S45 |
| Bod vzplanutí | 57 ° C (135 ° F; 330 K) |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Diethylenglykol diethylether, ethylenglykol dimethylether |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Diglymenebo bis (2-methoxyethyl) ether je a solventní s vysokou bod varu. Je to organická sloučenina což je dimethyl éter z diethylenglykol. (Název „diglyme“ je a portmanteau z „kopatplk měthylether. “) Je to bezbarvá kapalina se slabým etherovým zápachem. Je mísitelný s vodou i organickými rozpouštědly.
Připravuje se reakcí dimethyletheru a ethylenoxid na kyselém katalyzátoru.[2]
Solventní
Díky své odolnosti vůči silným zásadám je diglym upřednostňován jako rozpouštědlo pro reakce s alkalickými kovovými činidly i při vysokých teplotách. Proto reakce zahrnující organokovový činidla, jako např Grignardovy reakce nebo redukce hydridů kovů, mohou mít významně zvýšené reakční rychlosti.[4][5]
Diglyme se také používá jako rozpouštědlo v hydroborace reakce s diboran.[6][7]
Slouží jako chelátovat pro alkalické kovy kationty odchází anionty více aktivní.
Bezpečnost
Evropská agentura pro chemické látky uvádí diglym jako látku vzbuzující mimořádné obavy (SVHC) jako reprodukční toxin.[8]
Reference
- ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 704. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer. "Ethylenglykol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a10_101.
- ^ S. Neander, J. Kornich, F. Olbrich (2002). „Nové komplexy DIGLYME s fluorenylalkalickými kovy: Syntéza a struktury v pevné fázi“. J. Organomet. Chem. 656 (1–2): 89. doi:10.1016 / S0022-328X (02) 01563-2.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ J. E. Ellis, A. Davison (1976). „Tris [Bis (2-methoxyethyl) ether] draselný a tetrafenylarsonium hexakarbonylmetaláty (1-) niobu a tantalu“. Tris [Bis (2-methoxyethyl) ether] draselný a tetrafenylarsonium hexakarbonylmetaláty (1–) niobu a tantalu. Inorg. Synth. Anorganické syntézy. 16. str. 68–73. doi:10.1002 / 9780470132470.ch21. ISBN 9780470132470.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ J. E. Siggins, A. A. Larsen, J. H. Ackerman, C. D. Carabateasr = J. E. Siggins, A. A. Larsen, J. H. Ackerman a C. D. Carabateas (1973). „3,5-dinitrobenzaldehyd“. Organické syntézy. 53: 52. doi:10.15227 / orgsyn.053.0052.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Michael W. Rathke, Alan A. Millard (1978). "Borany ve funkcionalizaci olefinů na aminy: 3-pinanamin". Organické syntézy. 58: 32. doi:10.15227 / orgsyn.058.0032.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Ei-ichi Negishi, Herbert C. Brown (1983). "Perhydro-9b-borafenalen a Perhydro-9b-fenalenol". Organické syntézy. 61: 103. doi:10.15227 / orgsyn.061.0103.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ „Zařazení látek vzbuzujících mimořádné obavy do seznamu látek pro případné zahrnutí do přílohy XIV (rozhodnutí Evropské agentury pro chemické látky)“. 19. prosince 2011.