Triisobutylaluminium - Triisobutylaluminium
 Monomerní forma | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Triisobutylaluminium | |
| Ostatní jména Aluminiumtriisobutanid; TIBA | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Informační karta ECHA | 100.002.643  |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti[1] | |
| C12H27Al | |
| Molární hmotnost | 198.330 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 0,786 g / ml při 25 ° C |
| Bod tání | 4 až 6 ° C (39 až 43 ° F; 277 až 279 K) |
| Bod varu | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Triisobutylaluminium (TiBA) je organohlinitá sloučenina se vzorcem Al (CH2CH (CH3)2)3. Tato bezbarvá samozápalná kapalina se používá hlavně k výrobě lineární primární látky alkoholy a α-olefiny.[2]
Struktura
Triisobutylaluminium bylo považováno za výlučně monomerní Bylo však zjištěno, že existuje v rovnováze s jeho dimer. Aby se umožnil vznik dimeru, došlo k znatelnému zvýšení délky vazeb mezi Al a přemosťujícím alkylovým ligandem. Existují také důkazy o omezené rotaci přemosťujících isobutylových skupin v dimeru. Rovnovážná konstanta, K.D, je 3,810 při 20 ° C.[3]
Syntéza
Trialkylaluminiové sloučeniny jsou průmyslově dostupné reakcí hliníkového prášku, plynného vodíku a požadovaných alkenů. Syntéza TiBA vyžaduje dva kroky; první krok produkuje diisobutylaluminium hydrid touto cestou.
- 6 iBu3 + 2 Al + 3 H2 → 6 iBu2AlH
Ve druhém kroku isobutylen přidává k diisobutylaluminiu za vzniku TiBA.
- 6 iBu2AlH + 6 (C.4H8) → 6 iBu3Al
Reakce
a-olefiny se snadno vylučují z p-rozvětvených trialkylaluminiových sloučenin. Trialkylaluminiové sloučeniny se používají v průmyslové výrobě polymerů. V nejběžnější z těchto sloučenin, TIBA, je v rovnováze přítomna podstatná úroveň Al-H vazeb. Větší stabilita nerozvětvených trialkylaluminiových sloučenin ve srovnání s rozvětvenými trialkylaluminiovými sloučeninami v TIBA tvoří základ pro obecnou syntézu triethyl- a vyšších lineárních trialkylaluminiových materiálů z triisobutylaluminia.
- (iC4H9)3Al + 3 RCH = CH2 → (RCH2CH3)3Al + 3 iC4H8
Jako většina organoaluminiových sloučenin reaguje TiBA prudce s vodou a vzduchem a je třeba s ním zacházet opatrně.[1]
Reference
- ^ A b http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/257206?lang=cs®ion=US Triisobutylaluminium] při Sigma-Aldrich
- ^ Michael J. Krause, Frank Orlandi, Alfred T. Saurage, Joseph R. Zietz Jr. „Aluminium Compounds, Organic“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a01_543
- ^ Martin B. Smith, Journal of Organometallic Chemistry, The Monomer-Dimer Equilibria of Liquid Ammonium Alkyls II Triisobutylalnium Journal of Organometallic Chemistry, svazek 22, číslo 2, duben 1970, strany 273-281. doi:10.1016 / S0022-328X (00) 86043-X
Další čtení
- Keisuke Suzuki, Tetsuya Nagasaws, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Triisobutylaluminium, 2009