Kyanid diethylaluminium - Diethylaluminium cyanide
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC diethylalumanylformonitril | |
Ostatní jména Kyanodiethyl hliník (kyano-κC) diethyl-hliník (kyano-C) diethyl-hliník Kyanodiethyl- (7CI, 8CI) hliník Cyanodiethylallane Kyanodiethylaluminium Kyanid diethylaluminium | |
Identifikátory | |
Informační karta ECHA | 100.024.873 ![]() |
PubChem CID | |
Vlastnosti | |
C 4H 10AlCN Et 2AlCN | |
Molární hmotnost | 111,12 g mol−1 |
Vzhled | tmavě hnědá, čirá kapalina (1,0 mol L−1 v toluenu)[1] |
Hustota | 0,864 g cm−3 při (25 ° C) kapalině |
Bod varu | 162 ° C (324 ° F; 435 K) při 0,02 mmHg |
Benzen, toluen, diisopropylether | |
Nebezpečí | |
Bod vzplanutí | 7 ° C (45 ° F; 280 K) uzavřený kelímek[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Diethylaluminiumkyanid („Nagatovo činidlo“)[2] je organohlinitá sloučenina se vzorcem ((C.2H5)2AlCN)n. S touto bezbarvou sloučeninou se obvykle zachází jako s roztokem v toluenu. Je to činidlo pro kyanovodík α, β-nenasycených ketony.[1][3][4][5][6]
Syntéza
Kyanid diethylaluminium byl původně vytvořen zpracováním triethylaluminium s mírným přebytkem kyanovodík. Produkt je obvykle skladován v ampulích, protože je vysoce toxický. Rozpouští se toluen, benzen, hexan a isopropylether. Prochází hydrolýza snadno a není kompatibilní s protická rozpouštědla.
- Et3Al + HCN → 1 / n (Et2AlCN)n + EtH
Struktura
Diethylaluminiumkyanid nebyl zkoumán Rentgenová krystalografie, ačkoliv jiné kyanidy diorganoaluminia byly. Diorganylaluminiumkyanidy mají obecný vzorec (R.2AlCN)na existují jako cyklické vyžínače (n = 3) nebo tetramery (n = 4). V těchto oligomerech lze najít vazby AlCN --- Al. Jednou sloučeninou podobnou diethylaluminiumkyanidu je bis [di (trimethylsilyl) methyl] aluminiumkyanid, ((Me3Si)2CH)2AlCN, u kterého bylo krystalograficky prokázáno, že existuje jako trimer s následující strukturou:[4]
Bis (tert-butyl) kyanid hlinitý, tBu2AlCN existuje jako tetramer v krystalické fázi:[7][8]
Použití
Pro stechiometrii se používá diethylaluminiumkyanid kyanovodík α, β-nenasycených ketonů. Reakce je ovlivněna zásaditost rozpouštědla. Tento účinek vyplývá z Lewisových kyselých vlastností činidla.[9]Účelem této reakce je generovat alkylnitrily, které jsou prekurzory aminů, amidů, esterů karboxylových kyselin a aldehydů.
Reference
- ^ A b C „BL - 276863“. Sigma-Aldrich. Citováno 9. prosince 2012.
- ^ Nagata, W (1988). "Diethylaluminiumkyanid". Organické syntézy. VI: 307. doi:10.15227 / orgsyn.052.0090.
- ^ Nagata, W. (1966). "Alkylaluminiumkyanidy jako silná činidla pro kyanovodík". Tetrahedron Lett. 7 (18): 1913–1918. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 76271-X.
- ^ A b Uhl, Werner; Schütz, Uwe; Hiller, Wolfgang; Heckel, Maximilian (1995). „Synthese und Kristallstruktur des trimeren [(já3Si)2CH]2Al — CN “. Z. anorg. allg. Chem. 621 (5): 823–828. doi:10.1002 / zaac.19956210521.
- ^ Wade, K .; Wyatt, B. K. (1969). "Reakce organohlinitých sloučenin s kyanidy. Část III. Reakce trimethylaluminia, triethylaluminia, dimethylaluminiumhydridu a diethylaluminiumhydridu s dimethylkyanamidem." J. Chem. Soc.: 1121–1124. doi:10.1039 / J19690001121.
- ^ Coates, G. E .; Mukherjee, R. N. (1963). "35. Dimethylaluminiumkyanid a jeho analogy gália, india a thalia; berylium a methylberylliumkyanid". J. Chem. Soc.: 229–232. doi:10.1039 / JR9630000229.
- ^ Uhl, W .; Matar, M. (2004). „Hydroaluminaci nitrilů a izonitrilů“ (PDF). Z. Naturforsch. B. 59 (11–12): 1214–1222.
- ^ Uhl, W .; Schütz, U .; Hiller, W .; Heckel, M. (2005). „Synthese und Kristallstruktur des trimeren [(já3Si)2CH]2Al — CN “ (PDF). Z. Naturforsch. B. 60 (2): 155–163.
- ^ Nagata, W .; Yoshioka, M. (1988). „Diethylaluminiumkyanid“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 436
externí odkazy
Média související s Kyanid diethylaluminium na Wikimedia Commons