Kyselina propionová - Propionic acid
| |||
| |||
![]() | |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC Kyselina propanová | |||
Ostatní jména Karboxyethan Kyselina ethankarboxylová Kyselina ethylformátová Kyselina metacetonová Kyselina methyloctová C3: 0 (Počet lipidů ) | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) |
| ||
ChEBI |
| ||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
DrugBank |
| ||
Informační karta ECHA | 100.001.070 ![]() | ||
Číslo ES |
| ||
Číslo E. | E280 (konzervační látky) | ||
| |||
PubChem CID | |||
Číslo RTECS |
| ||
UNII |
| ||
Řídicí panel CompTox (EPA) |
| ||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C3H6Ó2 | |||
Molární hmotnost | 74.079 g · mol−1 | ||
Vzhled | Bezbarvá, olejovitá kapalina[1] | ||
Zápach | Štiplavý, žluklý, nepříjemný[1] | ||
Hustota | 0,98797 g / cm3[2] | ||
Bod tání | -20,5 ° C (-4,9 ° F; 252,7 K) [3] | ||
Bod varu | 141,15 ° C (286,07 ° F; 414,30 K) [3] | ||
Sublimuje při -48 ° C ΔsublH | |||
8,19 g / g (-28,3 ° C) 34,97 g / g (-23,9 ° C) Mísitelný (≥ −19,3 ° C)[5] | |||
Rozpustnost | Mísitelný uvnitř EtOH, éter, CHCI3[6] | ||
log P | 0.33[7] | ||
Tlak páry | 0,32 kPa (20 ° C)[8] 0,47 kPa (25 ° C)[7] 9,62 kPa (100 ° C)[4] | ||
4.45·10−4 L · atm / mol[7] | |||
Kyselost (strK.A) | 4.88[7] | ||
-43.50·10−6 cm3/ mol | |||
Index lomu (nD) | 1.3843[2] | ||
Viskozita | 1,175 cP (15 ° C)[2] 1,02 cP (25 ° C) 0,668 cP (60 ° C) 0,495 cP (90 ° C)[7] | ||
Struktura | |||
Monoklinický (-95 ° C)[9] | |||
P21/C[9] | |||
A = 4,04 Å, b = 9,06 Å, C = 11 Å[9] a = 90 °, β = 91,25 °, γ = 90 ° | |||
0.63 D (22 ° C)[2] | |||
Termochemie | |||
Tepelná kapacita (C) | 152,8 J / mol · K.[6][4] | ||
Std molární entropie (S | 191 J / mol · K.[4] | ||
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -510,8 kJ / mol[4] | ||
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | 1527,3 kJ / mol[2][4] | ||
Nebezpečí | |||
Hlavní nebezpečí | Korozívní | ||
Piktogramy GHS | ![]() ![]() | ||
Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
H314[8] | |||
P280, P305 + 351 + 338, P310[8] | |||
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Bod vzplanutí | 54 ° C (129 ° F; 327 K) [8] | ||
512 ° C (954 ° F; 785 K) | |||
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 1370 mg / kg (myš, orální)[6] | ||
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | žádný[1] | ||
REL (Doporučeno) | PEL 10 ppm (30 mg / m3) ST 15 ppm (45 mg / m.)3)[1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[1] | ||
Související sloučeniny | |||
Příbuzný Karboxylové kyseliny | Octová kyselina Kyselina mléčná Kyselina 3-hydroxypropionová Kyselina tartronová Akrylová kyselina Kyselina máselná | ||
Související sloučeniny | 1-propanol Propionaldehyd Propionát sodný Anhydrid kyseliny propionové | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Reference Infoboxu | |||
Kyselina propionová (/proʊpiˈɒnɪk/, od řecký slova protos, což znamená „první“ a pion, což znamená „tlustý“; také známý jako kyselina propanová) je přirozeně se vyskytující karboxylová kyselina s chemický vzorec CH3CH2CO2H. Je to kapalina s pronikavým a nepříjemným zápachem, který se trochu podobá tělesný zápach. The anion CH3CH2CO2− stejně jako soli a estery kyseliny propionové jsou známé jako propionáty nebo propanoáty.
Dějiny
Kyselina propionová byla poprvé popsána v roce 1844 autorem Johann Gottlieb, který jej našel mezi produkty rozkladu cukr.[10] Během několika příštích let vyráběli další chemici kyselinu propionovou různými způsoby, nikdo si neuvědomoval, že vyrábějí stejnou látku. V roce 1847 francouzský chemik Jean-Baptiste Dumas založil všechny kyseliny na stejnou sloučeninu, kterou nazval kyselina propionová, z řecký slova πρῶτος (prōtos), význam za prvé, a πίων (piōn), což znamená Tlustý, protože je to nejmenší H (CH2)nKyselina COOH, která vykazuje vlastnosti druhé mastné kyseliny, jako je vytvoření mastné vrstvy, když je soleno z vody a má a mýdlový draslík sůl.[11]
Vlastnosti
Kyselina propionová má fyzikální vlastnosti mezi vlastnostmi menších karboxylových kyselin, formální a octový kyseliny a větší mastné kyseliny. Je mísitelný s vodou, ale lze jej z vody odstranit přidáním soli. Stejně jako u kyseliny octové a mravenčí se skládá z vodíkovou vazbou páry molekul v kapalině i v páře.
Kyselina propionová vykazuje obecné vlastnosti karboxylových kyselin: může se tvořit amide, ester, anhydrid, a chlorid deriváty. Prochází Hell – Volhard – Zelinsky reakce který zahrnuje α-halogenace karboxylové kyseliny s bróm, katalyzovaný podle bromid fosforitý, v tomto případě se tvoří 2-brompropanová kyselina, CH3CHBrCOOH.[12] Tento produkt byl použit k přípravě a racemická směs z alanin podle amonolýza.[13][14]
Výroba
Chemikálie
V průmyslu se kyselina propionová vyrábí hlavně hydrokarboxylace z ethylen použitím niklkarbonyl jako katalyzátor:[15]
Vyrábí se také aerobikem oxidace z propionaldehyd. V přítomnosti kobalt nebo mangan soli (nejčastěji se používá propionát manganatý), tato reakce probíhá rychle při mírných teplotách 40–50 ° C:
Velké množství kyseliny propionové se kdysi vyrábělo jako vedlejší produkt při výrobě kyseliny octové. V současné době je největším světovým producentem kyseliny propionové BASF, s výrobní kapacitou přibližně 150 kt / rok.
Biotechnologické
Využívá se hlavně biotechnologická výroba kyseliny propionové Propionibacterium kmeny.[16] Velkovýroba kyseliny propionové ve velkém měřítku však Propionibakterie čelí výzvám, jako je silná inhibice konečných produktů během buněčného růstu a tvorba vedlejších produktů (kyselina octová a kyselina jantarová).[17] Jedním z přístupů ke zlepšení produktivity a výtěžku během fermentace je použití technik imobilizace buněk, které také podporují snadnou regeneraci, opětovné použití buněčné biomasy a zvyšují toleranci mikroorganismů vůči stresu.[18] V roce 2018 byla technologie 3D tisku poprvé použita k vytvoření matrice pro imobilizaci buněk ve fermentaci. Výroba kyseliny propionové do Propionibacterium acidipropionici jako modelová studie byla zvolena imobilizace na 3D tištěných nylonových korálcích. Ukázalo se, že tyto 3D vytištěné kuličky byly schopné podporovat připojení buněk s vysokou hustotou a produkci kyseliny propionové, které by mohly být přizpůsobeny jiným fermentačním bioprocesům.[19] Byly testovány další matice imobilizace buněk, jako je Poraver z recyklovaného skla a bioreaktor s vláknitým ložem.[20][21]
Byly vyzkoušeny alternativní způsoby produkce geneticky modifikovanými kmeny Escherichia coli začlenit potřebnou cestu, Wood-Werkmanův cyklus.[22]
Průmyslové použití
Kyselina propionová inhibuje růst plíseň a nějaký bakterie v množství mezi 0,1 a 1% hmotnostními. Ve výsledku se část vyrobené kyseliny propionové spotřebuje jako a konzervační jak pro krmení zvířat, tak pro potraviny k lidské spotřebě. Ke krmení zvířat se používá buď přímo, nebo jako jeho vlastní amonný sůl. Antibiotikum monensin se přidává do krmiva pro dobytek propionibakterie nad producenty kyseliny octové v bachor; to produkuje méně oxidu uhličitého a konverze krmiva je lepší. Tato aplikace představuje přibližně polovinu světové produkce kyseliny propionové. Další hlavní aplikací je jako konzervační prostředek v pečivu, které používá sodík a vápník soli.[15] Jako potravinářská přídatná látka, je schválen pro použití v EU,[23] USA,[24] Austrálie a Nový Zéland.[25]
Kyselina propionová je také užitečná jako meziprodukt při výrobě dalších chemikálií, zejména polymerů. Celulóza-acetát-propionát je užitečné termoplast. Vinyl propionát je také používán. Ve specializovanějších aplikacích se také používá k výrobě pesticidy a léčiva. The estery kyseliny propionové mají ovocný zápach a někdy se používají jako rozpouštědla nebo umělé příchutě.[15]
v bioplynové stanice, kyselina propionová je běžný meziprodukt, který vzniká fermentací bakteriemi kyseliny propionové. Jeho degradace v anaerobním prostředí (např. Bioplynové stanice) vyžaduje aktivitu komplexních mikrobiálních komunit.[26]
Biologie
Kyselina propionová se vyrábí biologicky jako její ester koenzymu A, propionyl-CoA, od metabolické rozklad mastných kyselin obsahujících lichá čísla z uhlík atomy, a také z rozpadu některých aminokyseliny. Bakterie rodu Propionibacterium produkují kyselinu propionovou jako jejich konečný produkt anaerobní metabolismus. Tato třída bakterií se běžně vyskytuje v žaludcích přežvýkavci a potní žlázy lidí, a jejich činnost je částečně zodpovědná za zápach Ementál, Americký "švýcarský sýr" a potit se.
Metabolismus kyseliny propionové začíná její přeměnou na propionyl koenzym A, obvyklý první krok v metabolismu karboxylové kyseliny. Vzhledem k tomu, že kyselina propionová má tři uhlíky, nemůže propionyl-CoA přímo vstoupit beta oxidace nebo cykly kyseliny citronové. Ve většině obratlovců, propionyl-CoA je karboxylovaný na D-methylmalonyl-CoA, který je izomerizováno na L-methylmalonyl-CoA. A vitamin B12 -závislý enzym katalyzuje přeskupení L-methylmalonyl-CoA až sukcinyl-CoA, který je meziproduktem cyklu kyseliny citrónové a lze jej tam snadno začlenit.
v propionová acidemie, vzácná dědičná genetická porucha, propionát působí jako metabolický toxin v jaterních buňkách akumulací v mitochondriích jako propionyl-CoA a jeho derivát, methylcitrát, dva inhibitory cyklu trikarboxylové kyseliny. Propanoát je metabolizován oxidačně glia, což naznačuje astrocytovou zranitelnost při propionové acidemii, když se může hromadit intramitochondriální propionyl-CoA. Propionová acidemie může ovlivnit expresi neuronových i gliových genů ovlivněním acetylace histonů.[27][28] Když je kyselina propionová aplikována přímo do mozku hlodavců, vyvolává reverzibilní chování (např. hyperaktivita, dystonie, sociální postižení, vytrvalost ) a mozkové změny (např. vrozený neurozánět, vyčerpání glutathionu), které lze použít jako prostředek k modelování autismus u potkanů.[27]
Také se živí jako molekula se třemi uhlíky jaterní glukoneogeneze (tj. vytvoření glukóza molekuly z jednodušších molekul v játrech).[29]
Lidský výskyt
Člověk kůže je hostitelem několika druhů Propionibakterie. Nejpozoruhodnější z nich je Cutibacterium acnes (dříve známý jako Propionibacterium acnes), který žije hlavně v mazové žlázy kůže a je jednou z hlavních příčin akné.[30] Mezi nejčastější patří propionát mastné kyseliny s krátkým řetězcem vyrobené v tlusté střevo lidí střevní mikrobiota v reakci na nestravitelné sacharidy (vláknina ) ve stravě.[31][32] Byla přezkoumána role střevní mikroflóry a jejich metabolitů, včetně propionátu, při zprostředkování funkce mozku.[33]
Studie na myších naznačují, že propionát je produkován bakteriemi rodu Bacteroides ve střevech a že poskytuje určitou ochranu proti Salmonella tam.[34] Další studie zjistila, že propionát mastných kyselin může uklidnit imunitní buňky, které zvyšují krevní tlak, a tím chránit tělo před škodlivými účinky vysokého krevního tlaku.[35]
Bakteriologie
Druhy bakterií Coprothermobacter platensis při fermentaci želatiny produkuje propionát.[36]
Soli a estery propionátu
The propionát /ˈproʊpiəneɪt/nebo propanoát, ion je C2H5CÓ Ó−, konjugovaná báze kyseliny propionové. Je to forma nalezená v biologických systémech v fyziologické pH. Propionová nebo propanová sloučenina je a karboxylátová sůl nebo ester kyseliny propionové. V těchto sloučeninách je propionát často psán zkratkou, jako CH3CH2CO2 nebo jednoduše EtCO2.
Propionáty by se neměly zaměňovat s propenoáty (běžně známé jako akryláty ), ionty / soli / estery kyseliny propenové (také známé jako kyselina 2-propenová nebo akrylová kyselina ).
Příklady
Solí
- Propionát sodný NaC2H5CO2
- Propionát draselný KC2H5CO2
- Propionát vápenatý Ca (C.2H5CO2)2
- Propionát zirkoničitý Zr (C.2H5CO2)4
Estery
- Methylpropionát (C2H5(CO) OCH3)
- Ethylpropionát (C2H5(CO) OC2H5)
- Propyl propionát (C2H5(CO) OC3H7)
- Pentyl propionát (C2H5(CO) OC5H11)
- Flutikason propionát C25H31F3Ó5S
Viz také
Reference
- ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0529". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C d E Lagowski, J. J., ed. (2012). Chemie nevodných rozpouštědel. III. Elsevier. p. 362. ISBN 978-0323151030.
- ^ A b Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ A b C d E F Kyselina propanová v Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Národní institut pro standardy a technologii, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (vyvoláno 2014-06-13)
- ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Rozpustnosti anorganických a organických sloučenin (2. vyd.). Společnost D. Van Nostrand. p. 569.
- ^ A b C "chemister.ru (archivovaná kopie)". Archivovány od originál dne 09.10.2016. Citováno 2014-06-13.
- ^ A b C d E CID 1032 z PubChem
- ^ A b C d E Sigma-Aldrich Co., Kyselina propionová. Citováno 2014-06-13.
- ^ A b C Strieter, F. J .; Templeton, D. H .; Scheuerman, R. F .; Sass, R.L. (1962). „Krystalová struktura kyseliny propionové“. Acta Crystallographica. 15 (12): 1233–1239. doi:10.1107 / S0365110X62003278.
- ^ Johann Gottlieb (1844) „Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit“ (O účinku roztaveného hydroxidu draselného na surový cukr, kaučuk, škrobový prášek a mannitol), Annalen der Chemie und Pharmacie, 52 : 121–130. Po smíchání surového cukru s přebytkem hydroxidu draselného a destilaci výsledku získal Gottlieb produkt, který nazval „Metacetonsäure“ (meta-acetonová kyselina) na str. 122: „Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne.“ (Destilát je silně kyselý a obsahuje kyselinu mravenčí, kyselinu octovou a novou kyselinu, které z níže uvedených důvodů nazývám „meta-acetonová kyselina“.)
- ^ Dumas, Malaguti a F. Leblanc (1847) „Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique“ [O identitě kyseliny metacetonové a kyseliny butyroctové], Comptes rendus, 25 : 781–784. Kyselina propionová je uvedena na str. 783: „Ces caractères nous ont kondits à désigner cet acide sous le nom d 'acide propionique, nom qui rappelle je místo dans la séries des acides gras: il en est le premier. " (Tyto vlastnosti nás vedly k označení této kyseliny jménem kyselina propionová, název, který připomíná své místo v řadě mastných kyselin: je to první z nich.)
- ^ Marvel, C. S .; du Vigneaud, V. (1931). „kyselina α-bromisovalerová“. Organické syntézy. 11: 20. doi:10.15227 / orgsyn.011.0020.; Kolektivní objem, 2, str. 93
- ^ Tobie, Walter C .; Ayres, Gilbert B. (1937). "Syntéza d,l-Alanin ve zvýšeném výtěžku z kyseliny α-brompropionové a vodného amoniaku ". Journal of the American Chemical Society. 59 (5): 950. doi:10.1021 / ja01284a510.
- ^ Tobie, Walter C .; Ayres, Gilbert B. (1941). "dl-Alanin ". Organické syntézy. doi:10.15227 / orgsyn.009.0004.; Kolektivní objem, 1, str. 21
- ^ A b C Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang ‐ Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin, Zhongqiang Wang, Joaquim Henrique Teles (2018). "Kyselina propionová a deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_223.pub4.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Piwowarek, Kamil; Lipińska, Edyta; Hać-Szymańczuk, Elżbieta; Kieliszek, Marek; Ścibisz, Iwona (2018). „Propionibacterium SPP. — zdroj kyseliny propionové, vitaminu B12 a dalších metabolitů důležitých pro průmysl“. Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 102 (2): 515–538. doi:10.1007 / s00253-017-8616-7. PMC 5756557. PMID 29167919. S2CID 23599974.
- ^ Liu, Long; Zhu, Yunfeng; Li, Jianghua; Wang, Miao; Lee, Pengsoon; Du, Guocheng; Chen, Jian (2012). „Mikrobiální produkce kyseliny propionové z propionibakterií: Současný stav, výzvy a perspektivy“. Kritické recenze v biotechnologii. 32 (4): 374–381. doi:10.3109/07388551.2011.651428. PMID 22299651. S2CID 25823025.
- ^ Alonso, Saúl; Rendueles, Manuel; Díaz, Mario (2015). „Nový přístup ke sledování fyziologických reakcí vyvolaných stresem u imobilizovaných mikroorganismů“. Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 99 (8): 3573–3583. doi:10.1007 / s00253-015-6517-1. PMID 25776062. S2CID 860853.
- ^ Belgrano, Fabricio dos Santos; Diegel, Olaf; Pereira, Nei; Hatti-Kaul, Rajni (2018). „Imobilizace buněk na 3D vytištěných matricích: modelová studie fermentace kyselinou propionovou“. Technologie biologických zdrojů. 249: 777–782. doi:10.1016 / j.biortech.2017.10.087. PMID 29136932.
- ^ Dishisha, Tarek; Alvarez, Maria Teresa; Hatti-Kaul, Rajni (2012). "Dávková a kontinuální produkce kyseliny propionové z glycerolu pomocí volných a imobilizovaných buněk Propionibacterium acidipropionici" (PDF). Technologie biologických zdrojů. 118: 553–562. doi:10.1016 / j.biortech.2012.05.079. PMID 22728152.
- ^ Suwannakham, Supaporn; Yang, Shang-Tian (2005). "Vylepšená fermentace kyseliny propionové do Propionibacterium acidipropionici mutant získaný adaptací v bioreaktoru s vláknitým ložem ". Biotechnologie a bioinženýrství. 91 (3): 325–337. doi:10,1002 / bit. 20473. PMID 15977254.
- ^ Gonzalez ‐ Garcia, Ricardo A .; McCubbin, Timothy; Turner, Mark S .; Nielsen, Lars K .; Marcellin, Esteban (2020). „Engineering Escherichia coli pro výrobu kyseliny propionové v cyklu Wood – Werkman“. Biotechnologie a bioinženýrství. 117 (1): 167–183. doi:10,1002 / bit. 27182. PMID 31556457. S2CID 203438727.
- ^ „Současné přísady schválené EU a jejich čísla E“. Britská agentura pro potravinové standardy. Citováno 2011-10-27.
- ^ „Výpis stavu doplňkových látek v potravinách, část II“. US Food and Drug Administration. Citováno 2011-10-27.
- ^ „Standard 1.2.4 - Označování přísad“. Kodex potravinových norem pro Austrálii a Nový Zéland. Comlaw.au. Citováno 2011-10-27.
- ^ Ahlert, Stephan; Zimmermann, Rita; Ebling, Johannes; König, Helmut (2016). „Analýza konsorcií degradujících propionát ze zemědělských bioplynových stanic“. Mikrobiologie Otevřeno. 5 (6): 1027–1037. doi:10,1002 / mbo3,386. PMC 5221444. PMID 27364538.
- ^ A b D. F. MacFabe; D. P. Cain; K. Rodriguez-Capote; A. E. Franklin; J. E. Hoffman; F. Boon; A. R. Taylor; M. Kavaliers; K.-P. Ossenkopp (2007). „Neurobiologické účinky kyseliny intraventrikulární propionové u potkanů: Možná role mastných kyselin s krátkým řetězcem na patogenezi a vlastnosti poruch autistického spektra“. Behaviorální výzkum mozku. 176 (1): 149–169. doi:10.1016 / j.bbr.2006.07.025. PMID 16950524. S2CID 3054752.
- ^ N. H. T. Nguyen; C. Morland; S. Villa Gonzalez; F. Rise; J. Storm-Mathisen; V. Gundersen; B. Hassel (2007). „Propionát zvyšuje acetylaci histonů neuronů, ale je metabolizován oxidačně gliem. Relevance pro propionovou acidemii“. Journal of Neurochemistry. 101 (3): 806–814. doi:10.1111 / j.1471-4159.2006.04397.x. PMID 17286595. S2CID 514557.
- ^ Aschenbach, JR; Kristensen, NB; Donkin, SS; Hammon, HM; Penner, GB (prosinec 2010). „Glukoneogeneze u dojnic: tajemství výroby sladkého mléka z kyselého těsta“. IUBMB Life. 62 (12): 869–77. doi:10.1002 / iub.400. PMID 21171012. S2CID 21117076.
- ^ Bojar, Richard A .; Holland, Keith T. (2004). "Akné a propionibakterium acnes". Dermatologické kliniky. 22 (5): 375–379. doi:10.1016 / j.clindermatol.2004.03.005. PMID 15556721.
- ^ Cani, Patrice D .; Knauf, Claude (27. května 2016). „Jak střevní mikroby mluví s orgány: Role endokrinních a nervových cest“. Molekulární metabolismus. 5 (9): 743–752. doi:10.1016 / j.molmet.2016.05.011. PMC 5004142. PMID 27617197.
- ^ den Besten, G; van Eunen, K; Groen, AK; Venema, K; Reijngoud, DJ; Bakker, BM (září 2013). „Role mastných kyselin s krátkým řetězcem v souhře mezi stravou, střevní mikroflórou a energetickým metabolismem hostitele“. Journal of Lipid Research. 54 (9): 2325–40. doi:10.1194 / jlr.R036012. PMC 3735932. PMID 23821742.
- ^ Rogers, G. B .; Keating, D. J .; Young, R.L .; Wong, M-L; Licinio, J .; Wesselingh, S. (2016). „Od střevní dysbiózy ke změně funkce mozku a duševním chorobám: mechanismy a cesty“. Molekulární psychiatrie. 21 (6): 738–748. doi:10.1038 / mp.2016.50. PMC 4879184. PMID 27090305. S2CID 18589882.
- ^ Jacobson, Amanda; Lam, Lilian; Rajendram, Manohary; Tamburini, Fiona; Honeycutt, Jared; Pham, Trung; Van Treuren, Will; Pruss, Kali; Stabler, Stephen Russell; Lugo, Kyler; Bouley, Donna M .; Vilches-Moure, Jose G .; Smith, Mark; Sonnenburg, Justin L .; Bhatt, Ami S .; Huang, Kerwyn Casey; Monack, Denise (2018). „Metabolit produkovaný ve střevech zprostředkuje kolonizační odolnost proti infekci salmonelou“. Mobilní hostitel a mikrob. 24 (2): 296–307.e7. doi:10.1016 / j.chom.2018.07.002. PMC 6223613. PMID 30057174.
- ^ Bartolomaeus, Hendrik; Balogh, András; Yakoub, Mina; Homann, Susanne; Markó, Lajos; Höges, Sascha; Tsvetkov, Dmitrij; Krannich, Alexander; Wundersitz, Sebastian; Avery, Ellen G .; Haase, Nadine; Kräker, Kristin; Hering, Lydia; Maase, Martina; Kusche-Vihrog, Kristina; Grandoch, Maria; Fielitz, Jens; Kempa, Stefan; Gollasch, Maik; Zhumadilov, Zhaxybay; Kozhakhmetov, Samat; Kushugulova, Almagul; Eckardt, Kai-Uwe; Dechend, Ralf; Rump, Lars Christian; Forslund, Sofia K .; Müller, Dominik N .; Stegbauer, Johannes; Wilck, Nicola (2019). „Propionát mastných kyselin s krátkým řetězcem chrání před hypertenzním kardiovaskulárním poškozením“. Oběh. 139 (11): 1407–1421. doi:10.1161 / CIRCULATIONAHA.118.036652. PMC 6416008. PMID 30586752.
- ^ Etchebehere, C .; Pavan, M. E.; Zorzópulos, J .; Soubes, M .; Muxí, L. (říjen 1998). „Coprothermobacter platensis sp. Nov., Nová anaerobní proteolytická termofilní bakterie izolovaná z anaerobního mezofilního kalu“. International Journal of Systematic Bacteriology. 48 Pt 4 (4): 1297–1304. doi:10.1099/00207713-48-4-1297. ISSN 0020-7713. PMID 9828430.