Kyselina nervová - Nervonic acid

Kyselina nervová[1]
Kyselina nervová.png
Nervonic.png
Jména
Název IUPAC
(Z) -Tetracos-15-enová kyselina
Ostatní jména
cis-15-tetrakosenová kyselina
24: 1 cis, delta 15 nebo 24: 1 omega 9
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.108.655 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C24H46Ó2
Molární hmotnost366,62 g / mol
Bod tání 42 až 43 ° C (108 až 109 ° F; 315 až 316 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina nervová (24: 1, n-9) je a mastné kyseliny. Je to mononenasycený analog kyselina lignocerová (24: 0). Je také známá jako kyselina selacholeová a cis-15-tetrakosenová kyselina.

V přírodě existuje jako produkt prodloužení kyselina olejová (18: 1 Δ9), jehož bezprostředním předchůdcem je kyselina eruková. Kyselina nervová je obzvláště hojná v bílé hmotě zvířecích mozků a v periferní nervové tkáni, kde jsou nervonyl sfingolipidy obohaceny v myelinovém plášti nervových vláken.[2]

Stejným způsobem nedávné studie dospěly k závěru, že kyselina nervonová se podílí jako meziprodukt v biosyntéze nervových buněk myelin.

Tato kyselina je důležitým členem skupiny cerebrosidy, což jsou mastné kyseliny ze skupiny glykosfingolipidů, důležité složky svalů a centrální a periferní nervové soustavy. Ve skutečnosti je to jedna z hlavních mastných kyselin v sfingolipidech mozku, obvykle tvoří přibližně 40% celkových mastných kyselin ve sfingolipidech.[3]

Struktura

Jak je definováno jako mononenasycené mastná kyselina, má jednu dvojnou vazbu v řetězci mastných kyselin a všechny zbývající uhlík atomy jsou jednoduše vázané.

Je zařazen do podskupiny velmi mastné kyseliny s dlouhým řetězcem (VLCFA), který zahrnuje molekuly obsahující více než 20 atomů uhlíku. Má specificky hlavní řetězec s 24 uhlíky a jediná dvojná vazba C = C pocházející z methylového konce je v n-9 nebo omega-9 (ω-9).[3]

Funkce

Pozice kyseliny nervové v klasifikaci mastných kyselin.

Kyselina nervová je nezbytnou živinou pro růst a udržování mozek.

Tato kyselina byla nalezena v mateřském mléce: říká se, že může urychlit vývoj u kojenců. Proto se doporučuje těhotným a kojícím ženám.

Tato kyselina je regulátorem Ca2+ iontový kanál v buněčné membráně nervových tkání, takže nervová kyselina hraje důležitou roli při regulaci hladin vápníku v cytosolu.[4]

Kyselina nervová může regulovat funkci membrán mozkových buněk a mít neuroprotektivní účinek, který je důležitý pro dospělé nebo sportovce na vysoké úrovni: je to energetický doplněk.[Citace je zapotřebí ]

Kromě toho byla díky své funkci jako meziproduktu v biosyntéze myelinu studována dietní léčba tuky obsahujícími kyselinu nervovou: kyselina nervonová se jeví jako prospěšná pro léčbu genetických poruch metabolismu lipidů, jako je Zellwegerův syndrom nebo adrenoleukodistrofie. K beta-oxidaci kyseliny nervové dochází peroxisomy a tato oxidace je narušena v X-ALD pacientů.[5] Kvůli různým mutacím mají lidé s těmito poruchami neúčinné peroxisomy. Způsobuje důležité hromadění mastných kyselin s velmi dlouhým řetězcem, které lze ošetřit oleji obohacenými o poměr 24: 1 (Lorenzův olej, Lunariaův olej).[4][6]

Používá se také jako biomarker k předpovědi, kdo bude trpět některými psychózami. Existují například důkazy o abnormálních hladinách mastných kyselin u jedinců se schizofrenií. Zejména snížené hladiny 24: 1 souvisí s příznaky prodromální psychózy, takže může být prospěšné při prevenci a léčbě tohoto druhu poruch.[7]

Kyselina nervová může být indikátorem budoucích neurodevelopmentálních poruch u kojenců, jejichž matka má preeklampsii. Nedávné studie ukazují, že hladiny kyseliny nervové v pupečníku byly nižší u žen s preeklampsií dodávající děti mužského pohlaví ve srovnání s normotenzní kontrolní skupinou. U dívek se to ale neděje. Tyto výsledky naznačují, že u kojenců narozených matkám s preeklampsií může být ve srovnání s kojenkami zvýšené riziko rozvoje neurodevelopmentálních poruch.[8]

Tato kyselina je přítomna ve složení staré oční čočky, ale v normální oční čočce se neobjevuje. Tato data ukazují, že můžeme použít přítomnost nervové kyseliny (společně s kyselina heneikosylová a kyselina dokosahexaenová ) jako biomarkery stárnoucí čočky, což je nejzranitelnější fáze vývoje katarakty.[9]

Zdroje

Obsah (mg / 100 g) z různých zdrojů[Citace je zapotřebí ]
Rostlinné zdroje
Brassica olejnatá semena69–83
Lněné semínko64
Živočišné zdroje
Král losos (Chinook)140

Kyselina nervová se vyskytuje v semínkový olej rostlin, kde jsou obsažena významná množství. Ve skutečnosti více než 10% lipidů obsahuje nervovou kyselinu, obvykle ve formě triglyceridy. Oleje ze semen Lunaria druh (Lunaria biennis nebo Lunaria annua jsou například velmi důležitým zdrojem této mastné kyseliny s dlouhým řetězcem, protože ji obsahují více než 20% v triglyceridovém lipidu. Kyselina nervová se také nachází v Cardamin Milost, Heliophila longifola, a Malania oleifera. U všech těchto druhů je obvykle v poměru 24: 1 esterifikován v polohách sn-1 a sn-3 na glycerolovém páteři.[10] Dalšími zdroji mohou být formy Neocallimastix frontalis bakterie Pseudomonas atlantica, droždí Saccharomyces cerevisiae a mořská rozsivka Nitzschia cylindrus.[6]

Reference

  1. ^ Kyselina nervová na Sigma-Aldrich
  2. ^ "Americká ropná chemická společnost". AOCS. Archivovány od originál dne 04.03.2016.
  3. ^ A b Sandhir, R .; Khan, M .; Chahal, A .; Singh, I. (1998). „Lokalizace beta-oxidace nervových kyselin v lidských a hlodavčích peroxisomech: Porucha oxidace u Zellwegerova syndromu a X-vázané adrenoleukodystrofie“ (PDF). Journal of Lipid Research. 39 (11): 2161–71. PMID  9799802.
  4. ^ A b „Produkce kyseliny nervové v Brassica carinata pro průmyslové a zdravotní aplikace“ (PDF). Kinkibio. Dubna 2014. Citováno 15. října 2015.
  5. ^ Sandhir, R .; Khan, M .; Chahal, A .; Singh, I. (01.11.1998). „Lokalizace beta-oxidace nervových kyselin v lidských a hlodavčích peroxisomech: zhoršená oxidace při Zellwegerově syndromu a X-vázaná adrenoleukodystrofie“. Journal of Lipid Research. 39 (11): 2161–2171. ISSN  0022-2275. PMID  9799802.
  6. ^ A b Taylor, David C .; Falk, Kevin C .; Palmer, C. Don; Hammerlindl, Joe; Babic, Vivijan; Mietkiewska, Elzbieta; Jadhav, Ashok; Marillia, Elizabeth-France; Francis, Tammy; Hoffman, Travis; Giblin, E. Michael; Katavic, Vesna; Keller, Wilfred A. (2010). „Brassica carinata - nová platforma pro molekulární zemědělství pro dodávání surovin pro bioprůmyslové oleje: Případové studie genetických modifikací ke zlepšení obsahu mastných kyselin a oleje v semenech s velmi dlouhým řetězcem“. Biopaliva, bioprodukty a biorafinace. 4 (5): 538. doi:10,1002 / bbb.231.
  7. ^ Amminger, G P (2012). „Snížené hladiny nervových kyselin v membránách erytrocytů předpovídají psychózu u vysoce rizikových jedinců, kteří hledají pomoc“. Příroda. 17 (12): 1150–2. doi:10.1038 / mp.2011.167. PMID  22182937.
  8. ^ Roy, Suchitra; Dhobale, Madhavi; Dangat, Kamini; Mehendale, Savita; Wagh, Girija; Lalwani, Sanjay; Joshi, Sadhana (01.11.2014). "Diferenciální hladiny polynenasycených mastných kyselin s dlouhým řetězcem u žen s preeklampsií dodávající děti mužského a ženského pohlaví". Prostaglandiny, leukotrieny a esenciální mastné kyseliny. 91 (5): 227–232. doi:10.1016 / j.plefa.2014.07.002. ISSN  1532-2823. PMID  25172358.
  9. ^ Mohanty, Bimal Prasanna; Bhattacharjee, Soma; Paria, Prasenjit; Mahanty, Arabinda; Sharma, Anil Prakash (01.01.2013). "Lipidové biomarkery stárnutí čočky". Aplikovaná biochemie a biotechnologie. 169 (1): 192–200. doi:10.1007 / s12010-012-9963-6. ISSN  1559-0291. PMID  23179275. S2CID  25726910.
  10. ^ Taylor, David (2009). Nové oleje ze semen zlepšily zdraví lidí a zvířat: genetická manipulace Brassicaceae pro oleje obohacené o kyselinu nervovou. Úprava složení semen pro podporu zdraví a výživy. ISBN  9780891181699.

Další odkazy

  • Appelqvist (1976) Lipidy v Cruciferae. In: Vaughan JG, Macleod AJ (Eds), Biologie a chemie Cruciferae. Academic Press, Londýn, Velká Británie, str. 221–277.