Kyselina nervová - Nervonic acid
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (Z) -Tetracos-15-enová kyselina | |
Ostatní jména cis-15-tetrakosenová kyselina 24: 1 cis, delta 15 nebo 24: 1 omega 9 | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.108.655 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C24H46Ó2 | |
Molární hmotnost | 366,62 g / mol |
Bod tání | 42 až 43 ° C (108 až 109 ° F; 315 až 316 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina nervová (24: 1, n-9) je a mastné kyseliny. Je to mononenasycený analog kyselina lignocerová (24: 0). Je také známá jako kyselina selacholeová a cis-15-tetrakosenová kyselina.
V přírodě existuje jako produkt prodloužení kyselina olejová (18: 1 Δ9), jehož bezprostředním předchůdcem je kyselina eruková. Kyselina nervová je obzvláště hojná v bílé hmotě zvířecích mozků a v periferní nervové tkáni, kde jsou nervonyl sfingolipidy obohaceny v myelinovém plášti nervových vláken.[2]
Stejným způsobem nedávné studie dospěly k závěru, že kyselina nervonová se podílí jako meziprodukt v biosyntéze nervových buněk myelin.
Tato kyselina je důležitým členem skupiny cerebrosidy, což jsou mastné kyseliny ze skupiny glykosfingolipidů, důležité složky svalů a centrální a periferní nervové soustavy. Ve skutečnosti je to jedna z hlavních mastných kyselin v sfingolipidech mozku, obvykle tvoří přibližně 40% celkových mastných kyselin ve sfingolipidech.[3]
Struktura
Jak je definováno jako mononenasycené mastná kyselina, má jednu dvojnou vazbu v řetězci mastných kyselin a všechny zbývající uhlík atomy jsou jednoduše vázané.
Je zařazen do podskupiny velmi mastné kyseliny s dlouhým řetězcem (VLCFA), který zahrnuje molekuly obsahující více než 20 atomů uhlíku. Má specificky hlavní řetězec s 24 uhlíky a jediná dvojná vazba C = C pocházející z methylového konce je v n-9 nebo omega-9 (ω-9).[3]
Funkce

Kyselina nervová je nezbytnou živinou pro růst a udržování mozek.
Tato kyselina byla nalezena v mateřském mléce: říká se, že může urychlit vývoj u kojenců. Proto se doporučuje těhotným a kojícím ženám.
Tato kyselina je regulátorem Ca2+ iontový kanál v buněčné membráně nervových tkání, takže nervová kyselina hraje důležitou roli při regulaci hladin vápníku v cytosolu.[4]
Kyselina nervová může regulovat funkci membrán mozkových buněk a mít neuroprotektivní účinek, který je důležitý pro dospělé nebo sportovce na vysoké úrovni: je to energetický doplněk.[Citace je zapotřebí ]
Kromě toho byla díky své funkci jako meziproduktu v biosyntéze myelinu studována dietní léčba tuky obsahujícími kyselinu nervovou: kyselina nervonová se jeví jako prospěšná pro léčbu genetických poruch metabolismu lipidů, jako je Zellwegerův syndrom nebo adrenoleukodistrofie. K beta-oxidaci kyseliny nervové dochází peroxisomy a tato oxidace je narušena v X-ALD pacientů.[5] Kvůli různým mutacím mají lidé s těmito poruchami neúčinné peroxisomy. Způsobuje důležité hromadění mastných kyselin s velmi dlouhým řetězcem, které lze ošetřit oleji obohacenými o poměr 24: 1 (Lorenzův olej, Lunariaův olej).[4][6]
Používá se také jako biomarker k předpovědi, kdo bude trpět některými psychózami. Existují například důkazy o abnormálních hladinách mastných kyselin u jedinců se schizofrenií. Zejména snížené hladiny 24: 1 souvisí s příznaky prodromální psychózy, takže může být prospěšné při prevenci a léčbě tohoto druhu poruch.[7]
Kyselina nervová může být indikátorem budoucích neurodevelopmentálních poruch u kojenců, jejichž matka má preeklampsii. Nedávné studie ukazují, že hladiny kyseliny nervové v pupečníku byly nižší u žen s preeklampsií dodávající děti mužského pohlaví ve srovnání s normotenzní kontrolní skupinou. U dívek se to ale neděje. Tyto výsledky naznačují, že u kojenců narozených matkám s preeklampsií může být ve srovnání s kojenkami zvýšené riziko rozvoje neurodevelopmentálních poruch.[8]
Tato kyselina je přítomna ve složení staré oční čočky, ale v normální oční čočce se neobjevuje. Tato data ukazují, že můžeme použít přítomnost nervové kyseliny (společně s kyselina heneikosylová a kyselina dokosahexaenová ) jako biomarkery stárnoucí čočky, což je nejzranitelnější fáze vývoje katarakty.[9]
Zdroje
Rostlinné zdroje | |
---|---|
Brassica olejnatá semena | 69–83 |
Lněné semínko | 64 |
Živočišné zdroje | |
Král losos (Chinook) | 140 |
Kyselina nervová se vyskytuje v semínkový olej rostlin, kde jsou obsažena významná množství. Ve skutečnosti více než 10% lipidů obsahuje nervovou kyselinu, obvykle ve formě triglyceridy. Oleje ze semen Lunaria druh (Lunaria biennis nebo Lunaria annua jsou například velmi důležitým zdrojem této mastné kyseliny s dlouhým řetězcem, protože ji obsahují více než 20% v triglyceridovém lipidu. Kyselina nervová se také nachází v Cardamin Milost, Heliophila longifola, a Malania oleifera. U všech těchto druhů je obvykle v poměru 24: 1 esterifikován v polohách sn-1 a sn-3 na glycerolovém páteři.[10] Dalšími zdroji mohou být formy Neocallimastix frontalis bakterie Pseudomonas atlantica, droždí Saccharomyces cerevisiae a mořská rozsivka Nitzschia cylindrus.[6]
Reference
- ^ Kyselina nervová na Sigma-Aldrich
- ^ "Americká ropná chemická společnost". AOCS. Archivovány od originál dne 04.03.2016.
- ^ A b Sandhir, R .; Khan, M .; Chahal, A .; Singh, I. (1998). „Lokalizace beta-oxidace nervových kyselin v lidských a hlodavčích peroxisomech: Porucha oxidace u Zellwegerova syndromu a X-vázané adrenoleukodystrofie“ (PDF). Journal of Lipid Research. 39 (11): 2161–71. PMID 9799802.
- ^ A b „Produkce kyseliny nervové v Brassica carinata pro průmyslové a zdravotní aplikace“ (PDF). Kinkibio. Dubna 2014. Citováno 15. října 2015.
- ^ Sandhir, R .; Khan, M .; Chahal, A .; Singh, I. (01.11.1998). „Lokalizace beta-oxidace nervových kyselin v lidských a hlodavčích peroxisomech: zhoršená oxidace při Zellwegerově syndromu a X-vázaná adrenoleukodystrofie“. Journal of Lipid Research. 39 (11): 2161–2171. ISSN 0022-2275. PMID 9799802.
- ^ A b Taylor, David C .; Falk, Kevin C .; Palmer, C. Don; Hammerlindl, Joe; Babic, Vivijan; Mietkiewska, Elzbieta; Jadhav, Ashok; Marillia, Elizabeth-France; Francis, Tammy; Hoffman, Travis; Giblin, E. Michael; Katavic, Vesna; Keller, Wilfred A. (2010). „Brassica carinata - nová platforma pro molekulární zemědělství pro dodávání surovin pro bioprůmyslové oleje: Případové studie genetických modifikací ke zlepšení obsahu mastných kyselin a oleje v semenech s velmi dlouhým řetězcem“. Biopaliva, bioprodukty a biorafinace. 4 (5): 538. doi:10,1002 / bbb.231.
- ^ Amminger, G P (2012). „Snížené hladiny nervových kyselin v membránách erytrocytů předpovídají psychózu u vysoce rizikových jedinců, kteří hledají pomoc“. Příroda. 17 (12): 1150–2. doi:10.1038 / mp.2011.167. PMID 22182937.
- ^ Roy, Suchitra; Dhobale, Madhavi; Dangat, Kamini; Mehendale, Savita; Wagh, Girija; Lalwani, Sanjay; Joshi, Sadhana (01.11.2014). "Diferenciální hladiny polynenasycených mastných kyselin s dlouhým řetězcem u žen s preeklampsií dodávající děti mužského a ženského pohlaví". Prostaglandiny, leukotrieny a esenciální mastné kyseliny. 91 (5): 227–232. doi:10.1016 / j.plefa.2014.07.002. ISSN 1532-2823. PMID 25172358.
- ^ Mohanty, Bimal Prasanna; Bhattacharjee, Soma; Paria, Prasenjit; Mahanty, Arabinda; Sharma, Anil Prakash (01.01.2013). "Lipidové biomarkery stárnutí čočky". Aplikovaná biochemie a biotechnologie. 169 (1): 192–200. doi:10.1007 / s12010-012-9963-6. ISSN 1559-0291. PMID 23179275. S2CID 25726910.
- ^ Taylor, David (2009). Nové oleje ze semen zlepšily zdraví lidí a zvířat: genetická manipulace Brassicaceae pro oleje obohacené o kyselinu nervovou. Úprava složení semen pro podporu zdraví a výživy. ISBN 9780891181699.
Další odkazy
- Appelqvist (1976) Lipidy v Cruciferae. In: Vaughan JG, Macleod AJ (Eds), Biologie a chemie Cruciferae. Academic Press, Londýn, Velká Británie, str. 221–277.