Kyselina jantarová - Vaccenic acid

Kyselina jantarová
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Název IUPAC
(11E) -Octadec-11-enová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.010.691 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C18H34Ó2
Molární hmotnost282,461 g / mol
Bod tání44 ° C (111 ° F)
Bod varu172 ° C (342 ° F)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina jantarová je přirozeně se vyskytující trans mastné kyseliny. Jedná se o převládající druh trans-mastné kyseliny nacházející se v lidském mléce, v tuku přežvýkavci a v mléčné výrobky jako mléko, máslo, a jogurt.[1][2]Trans-tuky v lidském mléce mohou záviset na obsahu trans-tuků v potravinách.[3][4]

Své IUPAC Jmenuje se (11E) -11-oktadecenová kyselinaa jeho lipidová zkratka se jmenuje 18:1 trans-11. Název byl odvozen od latinský vacca (kráva ).[4]

Kyselina vakcinová byla objevena v roce 1928 v roce živočišné tuky a máslo. Savci to přeměňují kyselina rumenová, a konjugovaná kyselina linolová,[5][6]kde vykazuje antikarcinogenní vlastnosti.[7]

Jeho stereoizomer, cis-vakcinová kyselina, je omega-7 mastná kyselina, se nachází v Rakytník řešetlákový (Hippophae rhamnoides) olej.[8] Své IUPAC jméno je (11Z) -11-oktadecenová kyselina a její zkratka lipidů je 18: 1 cis-11.

Zdraví

Kyselina jantarová se také vyskytuje u lidí orbitofrontální kůra pacientů s bipolární porucha a schizofrenie.[9][10]

Alkalická fosfatáza inhibovala 25% kyselinou vakcenovou v osteoblastech.[11]

Oxidace omega-7 nenasycené mastné kyseliny na povrchu kůže, jako je kyselina palmitolejová a kyselina vakcínová, mohou být příčinou jevu běžně známého jako vůně starého člověka.[12]

Když byli krmení kyselinou vakcínovou po dobu 16 týdnů, krysy vykazovaly snížený celkový počet cholesterol, spuštěn LDL cholesterolu a nižší triglycerid úrovně.[13]

Reference

  1. ^ Bowerman, Susan (19. května 2008). „Nyní existují dobré trans-tuky?“. Los Angeles Times.
  2. ^ Precht D, Molkentin J (srpen 1999). „C18: 1, C18: 2 a C18: 3 izomery trans a cis mastných kyselin včetně konjugovaných cis delta 9, trans delta 11 kyseliny linolové (CLA) a také složení celkového tuku německých lipidů z lidského mléka“. Nahrung. 43 (4): 233–44. doi:10.1002 / (SICI) 1521-3803 (19990801) 43: 4 <233 :: AID-FOOD233> 3.0.CO; 2-B. PMID  10481820.
  3. ^ Friesen R, Innis SM (říjen 2006). „Transmastné kyseliny v lidském mléce v Kanadě poklesly se zavedením označování potravin s trans-tuky. J. Nutr. 136 (10): 2558–61. doi:10.1093 / jn / 136.10.2558. PMID  16988126.
  4. ^ A b Destaillats F, Buyukpamukcu E, Golay PA, Dionisi F, Giuffrida F (2005). „Dopis redakci: Kyseliny vakcenové a rumenové, charakteristická vlastnost přežvýkavců“. Journal of Dairy Science. 88 (449): 449. doi:10.3168 / jds.S0022-0302 (05) 72705-3. PMID  15653508.
  5. ^ Bauman, Dale. „cis-9, trans-11 CLA - účinný antikarcinogen nalezený v mléčném tuku“. Archivovány od originál dne 2006-09-07. Citováno 2007-01-15.
  6. ^ Banni S, Angioni E, Murru E, Carta G, Melis M, Bauman D, Dong Y, Ip C (2001). „Krmení kyselinou vakcenovou zvyšuje tkáňové hladiny konjugované kyseliny linolové a potlačuje vývoj premaligních lézí v mléčné žláze potkana“. Rakovina výživy. 41 (1–2): 91–7. doi:10.1080/01635581.2001.9680617. PMID  12094634. S2CID  2920114.
  7. ^ Lock AL, Corl BA, Barbano DM, Bauman DE, Ip C (1. října 2004). „Antikarcinogenní účinek trans-11 18: 1 závisí na jeho přeměně na cis-9, trans-11 CLA delta9-desaturázou u potkanů“. J Nutr. 134 (10): 2698–704. doi:10.1093 / jn / 134.10.2698. PMID  15465769. Citováno 2007-01-15.
  8. ^ Federal Research Center for Nutrition and Food - Institute for Lipid Research. "Databáze mastných kyselin ze semen oleje".
  9. ^ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Hahn, CG; Richtand, NM; Stanford, KE (2007). „Abnormality ve složení mastných kyselin v posmrtné orbitofrontální kůře schizofrenních pacientů: rozdíly mezi pohlavími a částečná normalizace pomocí antipsychotik“. Schizophr Res. 91 (1–3): 37–50. doi:10.1016 / j.schres.2006.11.027. PMC  1853256. PMID  17236749.
  10. ^ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Stanford, KE; Hahn, CG; Richtand, NM (2008). „Deficity kyseliny dokosahexaenové a související zvýšení metabolismu kyseliny arachidonové a nasycených mastných kyselin v posmrtné orbitofrontální kůře pacientů s bipolární poruchou“. Psychiatrický výzkum. 160 (3): 285–299. doi:10.1016 / j.psychres.2007.08.021. PMC  2620106. PMID  18715653.
  11. ^ Hamazaki K, Suzuki N, Kitamura K, Hattori A, Nagasawa T, Itomura M, Hamazaki T (červen 2016). „Je kyselina vakcínová (18: 1 t n-7) spojena se zvýšeným výskytem zlomenin kyčle? Vysvětlení paradoxu vápníku“. Prostaglandiny Leukot. Podstatné. Mastné kyseliny. 109: 8–12. doi:10.1016 / j.plefa.2016.04.001. PMID  27269708.
  12. ^ Haze S, Gozu Y, Nakamura S, Kohno Y, Sawano K, Ohta H, Yamazaki K (duben 2001). „2-Nonenal nově nalezený v lidském těle má sklon se stárnutím zvyšovat“. J. Invest. Dermatol. 116 (4): 520–4. doi:10.1046 / j.0022-202x.2001.01287.x. PMID  11286617.
  13. ^ AFNS. Albertský výzkum přírodních trans-tuků si získal celosvětové uznání Archivováno 2008-06-15 na Wayback Machine. 2. dubna 2008.