Kyselina palmitová - Palmitic acid
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC Kyselina hexadekanová | |
Ostatní jména Kyselina palmitová C16: 0 (Počet lipidů ) | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.000.284 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C16H32Ó2 | |
Molární hmotnost | 256.430 g · mol−1 |
Vzhled | bílé krystaly |
Hustota | 0,852 g / cm3 (25 ° C)[2] 0,8527 g / cm3 (62 ° C)[3] |
Bod tání | 62,9 ° C (145,2 ° F; 336,0 K) [8] |
Bod varu | 351–352 ° C (624–625 ° F) [4] 271,5 ° C (520,7 ° F; 544,6 K) při 100 mmHg[2] 215 ° C (419 ° F; 488 K) při 15 mmHg |
0,46 mg / l (0 ° C) 0,719 mg / L (20 ° C) 0,826 mg / L (30 ° C) 0,99 mg / L (45 ° C) 1,18 mg / L (60 ° C)[5] | |
Rozpustnost | rozpustný v amylacetát, alkohol, CCl4,[5] C6H6 velmi rozpustný v CHCI3[3] |
Rozpustnost v ethanol | 2 g / 100 ml (0 ° C) 2,8 g / 100 ml (10 ° C) 9,2 g / 100 ml (20 ° C) 31,9 g / 100 ml (40 ° C)[6] |
Rozpustnost v methylacetát | 7,81 g / 100 g[5] |
Rozpustnost v ethylacetát | 10,7 g / 100 g[5] |
Tlak páry | 0,051 mPa (25 ° C)[3] 1,08 kPa (200 ° C) 28,06 kPa (300 ° C)[7] |
Kyselost (strK.A) | 4.75 [3] |
-198.6·10−6 cm3/ mol | |
Index lomu (nD) | 1,43 (70 ° C)[3] |
Viskozita | 7,8 cP (70 ° C)[3] |
Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 463,36 J / mol · K.[7] |
Std molární entropie (S | 452,37 J / mol · K.[7] |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -892 kJ / mol[7] |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | 10030,6 kJ / mol[3] |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | ![]() |
Signální slovo GHS | Varování |
H319[2] | |
P305 + 351 + 338[2] | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 206 ° C (403 ° F; 479 K) [2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina palmitovánebo kyselina hexadekanová v Názvosloví IUPAC, je nejběžnější nasycená mastná kyselina nacházející se ve zvířatech, rostlinách a mikroorganismech.[9][10] Své chemický vzorec je CH3(CH2)14COOH a jeho C: D je 16: 0. Jak název napovídá, je hlavní složkou oleje z plodů olejové palmy (palmový olej ). Kyselinu palmitovou najdete také v masech, sýrech, másle a dalších mléčných výrobcích. Palmitáty jsou soli a estery kyseliny palmitové. Palmitátový anion je pozorovaná forma kyseliny palmitové při fyziologickém pH (7,4).
Hliník soli kyseliny palmitové a kyselina naftenová byli želírující látky používán s těkavými petrochemickými látkami během druhá světová válka k výrobě napalm. Slovo „napalm“ je odvozeno od těchto slov nakyselina fthenová a dlaňkyselina itová.
Výskyt a výroba
Kyselinu palmitovou objevil Edmond Frémy v roce 1840, v zmýdelněn palmový olej.[11] Toto zůstává hlavní průmyslovou cestou pro jeho výrobu s triglyceridy (tuky) v palmový olej bytost hydrolyzovaný vodou o vysoké teplotě (nad 200 ° C nebo 390 ° F) a výsledná směs se frakčně destiluje, čímž se získá čistý produkt.[12]
Kyselina palmitová je přirozeně produkována řadou dalších rostlin a organismů, obvykle v nízkých hladinách. Přirozeně je přítomen v máslo, sýr, mléko, a maso, stejně jako kakaové máslo, sojový olej, a slunečnicový olej. Karukas obsahují 44,90% kyseliny palmitové.[13] The cetyl ester kyseliny palmitové (cetylpalmitát) se vyskytuje v spermaceti.
Biochemie
Přebytek sacharidy v těle se přeměňují na kyselinu palmitovou. Kyselina palmitová je první mastná kyselina produkovaná během syntéza mastných kyselin a je předzvěstí delších mastných kyselin. V důsledku toho je kyselina palmitová hlavní složkou těla zvířat. U lidí jedna analýza zjistila, že tvoří 21–30% (molárních) člověka depotní tuk,[14] a je to hlavní, ale vysoce variabilní lipidová složka lidské mateřské mléko.[15] Palmitate se negativně živí acetyl-CoA karboxyláza (ACC), který je zodpovědný za převod acetyl-CoA na malonyl-CoA, což se zase používá k přidání k pěstování acylový řetězec, čímž se zabrání další generaci palmitátu.[16] V biologii někteří bílkoviny jsou modifikovány přidáním palmitoyl skupiny v procesu známém jako palmitoylace. Palmitoylace je důležitá pro lokalizaci membrány mnoha bílkoviny.
Aplikace
Povrchově aktivní látka
K výrobě se používá kyselina palmitová mýdla, kosmetika a průmyslové formy uvolňovací prostředky. Tyto aplikace používají palmitát sodný, které běžně získává zmýdelnění palmového oleje. Za tímto účelem palmový olej vyrobený z palmy (druh Elaeis guineensis ), je léčen hydroxid sodný (ve formě louhu sodného nebo louhu), který způsobuje hydrolýza z ester skupiny, poddajné glycerol a palmitát sodný.
Hydrogenace výtěžků kyseliny palmitové cetyl alkohol, který se používá k výrobě detergentů a kosmetiky.[Citace je zapotřebí ]
Potraviny
Protože je levný a dodává texturu a "pocit v ústech „na zpracované potraviny (polotovar ), kyselina palmitová a její sodná sůl nacházejí široké využití v potravinách. Palmitát sodný je povolen jako přírodní přísada v organický produkty.[17] The hliník sůl se používá jako zahušťovadlo napalm používané při vojenských akcích.
Schizofrenie
V poslední době dlouhodobě působící antipsychotické léky, paliperidon palmitát (prodáván jako INVEGA Sustenna ), používané při léčbě schizofrenie, byl syntetizován s použitím olejového esteru palmitátu jako dlouhodobě působícího nosného média, když injekčně intramuskulárně. Základní způsob podávání léku je podobný způsobu, který se používá u kyselina dekanová dodávat dlouhodobě působící depotní léky, zejména neuroleptika jako haloperidol dekanoát.
Zdravé efekty
Podle Světová zdravotnická organizace, důkazy jsou „přesvědčivé“, že konzumace kyseliny palmitové zvyšuje riziko rozvoje kardiovaskulární onemocnění,[18] na základě studií naznačujících, že se může zvýšit LDL hladiny v krvi. Retinyl palmitát je zdrojem vitamin A. přidává se do nízkotučného mléka, aby nahradil obsah vitamínů ztracený odstraněním mléčný tuk. Palmitát se váže na alkoholovou formu vitaminu A, retinol, aby byl vitamin A stabilní v mléce.
Viz také
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 12. vydání, 7128.
- ^ A b C d E F Sigma-Aldrich Co., Kyselina palmitová. Citováno 2014-06-02.
- ^ A b C d E F G CID 985 z PubChem
- ^ Kyselina palmitová na Inchem.org
- ^ A b C d "Kyselina palmitová".
- ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Rozpustnosti anorganických a organických sloučenin. Van Nostrand. Citováno 2014-06-02.
- ^ A b C d Kyselina n-hexadekanová v Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Národní institut pro standardy a technologii, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (vyvoláno 2014-05-11)
- ^ Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Holm, J.V. (2001). „Lexikon lipidové výživy (technická zpráva IUPAC)“. Čistá a aplikovaná chemie. 73 (4): 685–744. doi:10.1351 / pac200173040685. S2CID 84492006.
- ^ Gunstone, F. D., John L. Harwood a Albert J. Dijkstra. Příručka lipidů, 3. vyd. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
- ^ Nejběžnější mastnou kyselinou je mononenasycená kyselina olejová. Vidět: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
- ^ Frémy, E. (1842). „Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme“. Journal de Pharmacie et de Chimie. XII: 757.
- ^ Anneken, David J .; Oba, Sabine; Christoph, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Mastné kyseliny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Purwanto, Y .; Munawaroh, Esti (2010). „Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia“ [Ethnobotany Druhy Pandanaceae jako potraviny v Indonésii]. Berkala Penelitian Hayati (v indonéštině). 5A: 97–108. doi:10,5072 / FK2 / Z6P0OQ. ISSN 2337-389X. OCLC 981032990. Archivovány od originál (PDF) dne 29. října 2018. Citováno 25. října 2018.
- ^ Kingsbury, K. J .; Paul, S .; Crossley, A .; Morgan, D. M. (1961). „Složení mastných kyselin v lidském depotním tuku“. Biochemical Journal. 78 (3): 541–550. doi:10.1042 / bj0780541. PMC 1205373. PMID 13756126.
- ^ Jensen, RG; Hagerty, MM; McMahon, KE (červen 1978). „Lipidy lidského mléka a počáteční kojenecké výživy: přehled“. Dopoledne. J. Clin. Nutr. 31 (6): 990–1016. doi:10.1093 / ajcn / 31.6.990. PMID 352132.
- ^ Biosyntéza mastných kyselin - referenční cesta
- ^ Standard US Soil Association 50.5.3
- ^ Dieta, výživa a prevence chronických nemocí, WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO / FAO Expert Consultation, Světová zdravotnická organizace, Ženeva, 2003, s. 88 (tabulka 10)
externí odkazy
Média související s Kyselina palmitová na Wikimedia Commons
- Encyklopedie Britannica (11. vydání). 1911. .