Kyselina stearová - Stearic acid
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC Kyselina oktadekanová | |
Ostatní jména Kyselina stearová C18: 0 (Počet lipidů ) | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Informační karta ECHA | 100.000.285 ![]() |
Číslo ES |
|
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
Vlastnosti | |
C18H36Ó2 | |
Molární hmotnost | 284.484 g · mol−1 |
Vzhled | Bílá pevná látka |
Zápach | Štiplavý, mastný |
Hustota | 0,9408 g / cm3 (20 ° C)[2] 0,847 g / cm3 (70 ° C) |
Bod tání | 69,3 ° C (156,7 ° F; 342,4 K) [2] |
Bod varu | 361 ° C (682 ° F; 634 K) rozkládá se 232 ° C (450 ° F; 505 K) při 15 mmHg[2] |
0,00018 g / 100 g (0 ° C) 0,00029 g / 100 g (20 ° C) 0,00034 g / 100 g (30 ° C) 0,00042 g / 100 g (45 ° C) 0,00050 g / 100 g (60 ° C)[3] | |
Rozpustnost | Rozpustný v alkylu acetáty, alkoholy, HCOOCH3, fenyly, CS2, CCl4[4] |
Rozpustnost v dichlormethan | 3,58 g / 100 g (25 ° C) 8,85 g / 100 g (30 ° C) 18,3 g / 100 g (35 ° C)[4] |
Rozpustnost v hexan | 0,5 g / 100 g (20 ° C) 4,3 g / 100 g (30 ° C) 19 g / 100 g (40 ° C) 79,2 g / 100 g (50 ° C) 303 g / 100 g (60 ° C)[4] |
Rozpustnost v ethanol | 1,09 g / 100 ml (10 ° C) 2,25 g / 100 g (20 ° C) 5,42 g / 100 g (30 ° C) 22,7 g / 100 g (40 ° C) 105 g / 100 g (50 ° C) 400 g / 100 g (60 ° C)[3] |
Rozpustnost v aceton | 4,73 g / 100 g[5] |
Rozpustnost v chloroform | 15,54 g / 100 g[5] |
Tlak páry | 0,01 kPa (158 ° C)[2] 0,46 kPa (200 ° C) 16,9 kPa (300 ° C)[6] |
-220.8·10−6 cm3/ mol | |
Tepelná vodivost | 0,173 W / m · K (70 ° C) 0,166 W / m · K (100 ° C)[7] |
Index lomu (nD) | 1,4299 (80 ° C)[2] |
Struktura | |
B-forma = Monoklinický[8] | |
B-forma = P21/A[8] | |
B-forma = Cs 2h[8] | |
A = 5,591 Å, b = 7 404 Å, C = 49,38 Å (forma B)[8] a = 90 °, β = 117,37 °, γ = 90 ° | |
Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 501,5 J / mol · K.[2][6] |
Std molární entropie (S | 435,6 J / mol · K.[2] |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -947,7 kJ / mol[2] |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | 11290,79 kJ / mol[6] |
Nebezpečí | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 4640 mg / kg (potkani, orálně)[9] 21,5 mg / kg (potkani, intravenózně)[4] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina stearová (/ˈst.rɪk/ ŘÍDIT-ik, /stiˈatdɪk/ stee-ARR-ik ) je nasycený mastné kyseliny s 18-uhlíkovým řetězcem. The Název IUPAC je kyselina oktadekanová. Je to voskovitá pevná látka a její chemický vzorec je C.17H35CO2H. Jeho název pochází z řecký slovo στέαρ "stéar", což znamená lůj. Soli a estery kyseliny stearové stearáty. Jako svůj ester je kyselina stearová jednou z nejběžnějších nasycených mastných kyselin, které se v přírodě vyskytují kyselina palmitová.[10] Triglycerid odvozený ze tří molekul kyseliny stearové se nazývá stearin.
Výroba
Kyselina stearová se získává z tuků a olejů kyselinou stearovou zmýdelnění triglyceridů pomocí horké vody (asi 100 ° C). Výsledná směs se poté destiluje.[11] Komerční kyselina stearová je často směsí kyseliny stearové a kyseliny palmitové, ačkoli je k dispozici čištěná kyselina stearová.
Tuky a oleje bohaté na kyselinu stearovou jsou hojnější v živočišném tuku (až 30%) než v rostlinném tuku (obvykle <5%). Důležitou výjimkou jsou potraviny kakaové máslo (34%)[12] a bambucké máslo, kde obsah kyseliny stearové (jako a triglycerid ) je 28–45%.[13]
Z hlediska své biosyntézy se kyselina stearová vyrábí ze sacharidů prostřednictvím syntéza mastných kyselin strojní zařízení, kde acetyl-CoA přispívá dvěma uhlíkovými stavebními kameny.
Použití
Obecně platí, že aplikace kyseliny stearové využívá její bifunkční charakter se skupinou polárních hlav, která může být navázána na kationty kovů, a nepolárním řetězcem, který poskytuje rozpustnost v organických rozpouštědlech. Kombinace vede k použití jako povrchově aktivní látky a změkčovadla. Kyselina stearová prochází typickými reakcemi nasycených karboxylových kyselin, z nichž pozoruhodná je redukce na stearylalkohol a esterifikace řadou alkoholů. To se používá v široké škále výrobců, od jednoduchých až po složitá elektronická zařízení.
Jako přísada do potravin
Kyselina stearová (Číslo E. E570) se nachází v některých potravinách.[14]
Mýdla, kosmetika, čisticí prostředky
Kyselina stearová se používá hlavně při výrobě detergentů, mýdel a kosmetiky, jako je šampony a pěna na holení produkty. Mýdla nejsou vyráběna přímo z kyseliny stearové, ale nepřímo zmýdelnění triglyceridů sestávající z esterů kyseliny stearové. Estery kyseliny stearové s ethylenglykol, glykolstearát, a glykol distearát se používají k výrobě perleťového efektu v šamponech, mýdlech a dalších kosmetických výrobcích. Přidají se k produktu v roztavené formě a za kontrolovaných podmínek se nechají krystalizovat. Detergenty se získávají z amidů a kvartérních alkylamoniových derivátů kyseliny stearové.
Maziva, změkčovadla a uvolňovací prostředky
S ohledem na měkkou strukturu sodné soli, která je hlavní složkou mýdla, jsou další soli také užitečné pro své mazací vlastnosti. Stearát lithný je důležitou součástí tuk. Ke změkčení se používají stearátové soli zinku, vápníku, kadmia a olova PVC. Kyselina stearová se používá spolu s ricinovým olejem k přípravě změkčovadel v textilu. Jsou zahřívány a smíchány s hydroxidem draselným nebo hydroxidem sodným. Příbuzné soli se také běžně používají jako uvolňovací prostředky, např. při výrobě automobilových pneumatik. Jako příklad lze použít k výrobě odlitky od a omítka kusová forma nebo odpadní forma, a vyrobit formu z a šupinatý hliněný originál. Při tomto použití se prášková kyselina stearová smísí s vodou a suspenze se po odlití kartáčuje na povrch, který se má rozdělit. To reaguje s vápníkem v omítce a vytvoří tenkou vrstvu stearát vápenatý, který funguje jako uvolňovací prostředek.[15]
Když reagoval s zinek tvoří se stearát zinečnatý, který se používá jako mazivo na hrací karty (rozdmýchávání prášku ) zajistit plynulý pohyb, když rozdmýchávání. Kyselina stearová je běžným mazivem během vstřikování a stisknutí keramické prášky.[16] Používá se také jako uvolňovací forma pro pěnový latex která se peče v kamenných formách.
Niche používá
Kyselina stearová, která je levná, netoxická a poměrně inertní, nachází mnoho uplatnění.[11] Kyselina stearová se používá jako přísada do negativních desek při výrobě olověné baterie. Přidává se v množství 0,6 g na kg oxidu během přípravy pasty. Předpokládá se, že zvyšuje hydrofobicita záporné desky, zejména během procesu nabíjení za sucha. Snižuje také prodloužení oxidace čerstvě vytvořeného olova (negativní aktivní materiál), když jsou desky po procesu formování nádrže udržovány pro sušení v otevřené atmosféře. V důsledku toho je doba nabíjení suché nenabité baterie během počátečního plnění a nabíjení (IFC) relativně nižší ve srovnání s baterií sestavenou s deskami, které neobsahují přísadu kyseliny stearové. Mastné kyseliny jsou klasickou součástí svíčka -tvorba. Kyselina stearová se používá spolu s jednoduchými cukr nebo kukuřičný sirup jako tužidlo v bonbóny. v ohňostroj, se na potahování často používá kyselina stearová kov prášky jako hliník a žehlička. Tím se zabrání oxidaci, což umožní skladovat kompozice po delší dobu.
Metabolismus
An izotopové značení studium na lidech[17] dospěl k závěru, že podíl dietní kyseliny stearové, že oxidačně desaturuje kyselina olejová je 2,4krát vyšší než zlomek kyselina palmitová analogicky převeden na kyselina palmitolejová Také je méně pravděpodobné, že bude kyselina stearová začleněna do estery cholesterolu V epidemiologických a klinických studiích bylo zjištěno, že kyselina stearová je spojována se sníženým obsahem LDL cholesterol ve srovnání s jinými nasycenými mastnými kyselinami.[18]
Soli a estery
Stearáty jsou soli nebo estery kyseliny stearové. The konjugovaná báze kyseliny stearové, C17H35VRKAT−, je také známý jako stearátový anion.
Příklady
- Solí
- Estery
Reference
- ^ Susan Budavari, ed. (1989). Index společnosti Merck (11. vydání). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc.. str.8761. ISBN 978-0-911910-28-5.
- ^ A b C d E F G h Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ A b Ralston, A.W .; Hoerr, C.W. (1942). "Rozpustnost normálních nasycených mastných kyselin". The Journal of Organic Chemistry. 7 (6): 546–555. doi:10.1021 / jo01200a013. PMID 20280727.
- ^ A b C d "kyselina stearová". Chemister.ru. 19. 3. 2007. Citováno 2017-06-30.
- ^ A b C Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Rozpustnosti anorganických a organických sloučenin (2. vyd.). Společnost D. Van Nostrand. str.677.
- ^ A b C Kyselina oktadekanová v Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Národní institut pro standardy a technologii, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (vyvoláno 2014-06-15)
- ^ Vargaftik, Natan B .; et al. (1993). Příručka tepelné vodivosti kapalin a plynů (ilustrované vydání). CRC Press. str. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7.
- ^ A b C d von Sydow, E. (1955). "Na struktuře krystalické formy B kyseliny stearové". Acta Crystallographica. 8 (9): 557–560. doi:10.1107 / S0365110X55001746.
- ^ Science Lab.com. "Kyselina stearová MSDS" (PDF). Citováno 2020-09-30.
- ^ Gunstone, F. D., John L. Harwood a Albert J. Dijkstra „The Lipid Handbook with Cd-Rom. 3. ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
- ^ A b Anneken, David J .; Oba, Sabine; Christoph, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Mastné kyseliny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2.
- ^ „硬脂酸; 十八 烷 酸; 十八 酸; 十八 碳 烷 酸; kyselina stearová; kyselina oktadekanová; 物理 性质, 化学 性质, 英文 名, 分子量, 结构 式, 分子式, CAS 号, 制备 方法, 用途, 溶点, 沸点, 毒性, MSDS, 供应 商, 公司 ". www.chemyq.com. Citováno 2020-06-17.
- ^ Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Holm, J.V. (2001). „Lexikon lipidové výživy (technická zpráva IUPAC)“. Čistá a aplikovaná chemie. 73 (4): 685–744. doi:10.1351 / pac200173040685. S2CID 84492006.
- ^ Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli, Alessandro Di Domenico, Birgit Dusemund, Maria Jose Frutos, Pierre Galtier, David Gott, Ursula Gundert-Remy, Claude Lambré, Jean-Charles Leblanc, Oliver Lindtner, Peter Moldeus, Alicja Mortensen, Pasquale Mosesso, Domini -Massin, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovic, Ine Waalkens-Berendsen, Rudolf Antonius Woutersen, Matthew Wright a Maged Younes. (2017). „Přehodnocení mastných kyselin (E 570) jako potravinářské přídatné látky“. Deník EFSA. 15 (5): 4785. doi:10.2903 / j.efsa.2017.4785. PMC 7009963. PMID 32625490.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Angelo Nora, Alfred Szczepanek, Gunther Koenen (2005). "Kovová mýdla". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a16_361.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Tsenga, Wenjea J .; Mo Liua, děkan; Hsub, Chung-King (1999). „Vliv kyseliny stearové na strukturu suspenze a zelenou mikrostrukturu vstřikované zirkoničité keramiky“. Keramika International. 25 (2): 191–195. doi:10.1016 / S0272-8842 (98) 00024-8.
- ^ Emken, Edward A. (1994). "Metabolismus kyseliny stearové v potravě ve srovnání s jinými mastnými kyselinami u lidských subjektů". American Journal of Clinical Nutrition. 60 (6): 1023S – 1028S. doi:10.1093 / ajcn / 60.6.1023S. PMID 7977144.
- ^ Hunter, J. E.; Zhang, J .; Kris-Etherton, P. M. (2009). „Riziko kardiovaskulárních chorob u kyseliny stearové ve srovnání s trans, jinými nasycenými a nenasycenými mastnými kyselinami: systematický přehled“. American Journal of Clinical Nutrition. 91 (1): 46–63. doi:10.3945 / ajcn.2009.27661. PMID 19939984.