Kyselina alfa-linolenová - Alpha-Linolenic acid

Tento článek je o kyselině alfa-linolenové. Pro další použití viz Kyselina linolenová.

Kyselina α-linolenová
ALAnumbering.svg
Kyselina linolenová-3D-vdW.png
Jména
Název IUPAC
(9Z,12Z,15Zkyselina) -oktadeka-9,12,15-trienová[1]
Ostatní jména
ALA; LNA; Kyselina linolenová; cis,cis,cisKyselina -9,12,15-oktadecatrienová; (9Z,12Z,15ZKyselina) -9,12,15-oktadekatrienová; Industrene 120
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.006.669 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C18H30Ó2
Molární hmotnost278.436 g · mol−1
Hustota0,9164 g / cm3
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina α-linolenová (ALA), (z řecký linon, význam len ), je n−3 nebo omega-3, esenciální mastné kyseliny. ALA se nachází v mnoha semenech a olejích, včetně lněné semínko, vlašské ořechy, chia, konopí a mnoho běžných rostlinné oleje.

Z hlediska jeho struktura, jmenuje se Všechno-cis-9,12,15-oktadikatrienová kyselina.[2] Ve fyziologické literatuře je uveden podle lipidového čísla 18: 3 a (n-3). Je to karboxylová kyselina s 18-uhlíkovým řetězcem a třemi cis dvojné vazby. První dvojná vazba je umístěna na třetím uhlíku od methylového konce řetězce mastných kyselin, známého jako n konec. Kyselina α-linolenová je tedy a polynenasycené n-3 (omega-3) mastná kyselina. Je to izomer z kyselina gama-linolenová (GLA), 18: 3 (n-6) mastná kyselina (tj. Polynenasycená) omega-6 mastná kyselina se třemi dvojnými vazbami).

Etymologie

Slovo linolenický je nepravidelný původ z linolové, který sám je odvozen z řecký slovo linon (len ). Oleic znamená „z nebo vztahující se k kyselina olejová „protože nasycením dvojné vazby kyseliny linolové omega-6 vzniká kyselina olejová.

Zdroje stravy

Oleje ze semen jsou nejbohatším zdrojem kyseliny α-linolenové, zejména z konopných semen, chia, perilla, lněné semínko (lněný olej ), řepka (řepka ), a sójové boby. Kyselina a-linolenová se také získává z tylakoidní membrány v listech Pisum sativum (listy hrachu).[3] Rostlina chloroplasty skládající se z více než 95 procent fotosyntetických tylakoidních membrán jsou vysoce tekuté kvůli velkému množství kyseliny linolenové, která se vždy projevuje ostrými rezonancemi ve spektrech uhlíku-13 NMR s vysokým rozlišením.[4] Některé studie uvádějí, že ALA zůstává stabilní během zpracování a vaření.[5] Jiné studie však uvádějí, že ALA nemusí být vhodná k pečení polymerovat sama o sobě, funkce využívaná v malovat s katalyzátory na bázi přechodného kovu. Některé ALA mohou také oxidovat při teplotách pečení.[6] Procenta ALA v tabulce níže odkazují na oleje extrahované z každé položky.

Běžné jménoAlternativní jménoLinné jméno% ALA†(oleje)ref.
ChiaChia šalvějSalvia hispanica64%[7]
Kiwi semenaČínský angreštActinidia chinensis62%[7]
PerillashisoPerilla frutescens58%[7]
Lenlněné semínkoLinum usitatissimum55%[7]
BrusinkabrusinkaVaccinium vitis-idaea49%[7]
CamelinacamelinaCamelina sativa35-45%
ŠruchaportulacaPortulaca oleracea35%[7]
Rakytník řešetlákovýmořské plodyHippophae rhamnoides L.32%[8]
KonopíkonopíCannabis sativa20%[7]
Vlašský ořechAnglický ořech / perský ořechJuglans regia10.4%[9]
ŘepkovýřepkaBrassica napus10%[2]
Sójové bobysójaGlycin max8%[2]
 †průměrná hodnota

Potenciální role ve výživě a zdraví

Len je bohatým zdrojem kyseliny α-linolenové.

Ačkoli nejlepším zdrojem ALA jsou semena, většina semen a olejů ze semen jsou mnohem bohatší na an n-6 mastná kyselina, kyselina linolová. Výjimkou jsou lněné semínko (pro správnou absorpci živin musí být rozemleté) a chia semínka. Kyselina linolová je další esenciální mastná kyselina, ale ona a druhá n−6 mastných kyselin, soutěžit s n-3s pro pozice v buněčných membránách a mají velmi odlišné účinky na lidské zdraví. Existuje složitá sada interakce esenciálních mastných kyselin.

Kyselinu α-linolenovou může člověk získat pouze prostřednictvím své stravy, protože absence požadovaných 12- a 15-desaturázových enzymů de novo syntéza z kyselina stearová nemožné. Kyselina eikosapentaenová (EPA; 20: 5, n-3) a kyselina dokosahexaenová (DHA; 22: 6, n-3) jsou snadno dostupné z rybího a řasového oleje a hrají zásadní roli v mnoha metabolických procesech. Mohou je také syntetizovat lidé z dietní kyseliny α-linolenové: ALA → kyselina stearidonová → kyselina eikosatetraeonová → kyselina eikosapentaenová → kyselina dokosapentaenová → Kyselina 9,12,15,18,21-tetrakosapentaenová → Kyselina 6,9,12,15,18,21-yetrakosahexaenová → kyselina dokosahexaenová, ale s účinností pouze několik procent.[10] Protože účinnost n-3 syntéza polynenasycených mastných kyselin s dlouhým řetězcem (LC-PUFA) snižuje kaskádu přeměny kyseliny a-linolenové, syntéza DHA z kyseliny a-linolenové je ještě omezenější než u EPA.[11][12] Konverze ALA na DHA je vyšší u žen než u mužů.[13]

Několik studií[14][15] prokázali vztah mezi kyselinou α-linolenovou a zvýšeným rizikem rakoviny prostaty. Bylo zjištěno, že toto riziko je bez ohledu na zdroj původu (např. Maso, rostlinný olej).[16] Velká studie z roku 2006 však nezjistila žádnou souvislost mezi celkovým příjmem kyseliny alfa-linolenové a celkovým rizikem rakoviny prostaty;[17] a metaanalýza z roku 2009 našla důkazy zkreslení publikace v dřívějších studiích a dospěli k závěru, že pokud ALA přispívá ke zvýšení rizika rakoviny prostaty, je zvýšení rizika poměrně malé.[18]

Stabilita a hydrogenace

Kyselina α-linolenová je relativně náchylnější k oxidaci a začne žluknout rychleji než mnoho jiných olejů. Oxidační nestabilita kyseliny α-linolenové je jedním z důvodů, proč se producenti rozhodli částečně hydrogenovat oleje obsahující kyselinu a-linolenovou, jako je např sojový olej.[19] Sójové boby jsou největším zdrojem jedlých olejů v USA a podle studie z roku 2007 bylo 40% produkce sójového oleje částečně hydrogenováno.[20]

Pokud je však částečně hydrogenován, část nenasycených mastných kyselin se stává nezdravou trans-tuky. Spotřebitelé se stále více vyhýbají výrobkům, které obsahují trans-tuky, a vlády začaly trans-tuky v potravinářských výrobcích zakazovat. Tyto předpisy a tržní tlaky podnítily vývoj sóji s nízkým obsahem α-linolenové kyseliny. Tyto nové odrůdy sójových bobů poskytují stabilnější olej, který nevyžaduje hydrogenaci pro mnoho aplikací, čímž poskytují produkty bez tuků, jako je olej na smažení.[21]

Několik konsorcií uvádí na trh sóju s nízkým obsahem α-linolenové kyseliny. DuPont Úsilí zahrnuje umlčení gen FAD2, který kóduje Δ6- desaturáza, čímž se získá sójový olej s velmi nízkými hladinami kyseliny α-linolenové i kyseliny linolové.[22] Společnost Monsanto uvedla na trh Vistive, jejich značka sójových bobů s nízkou kyselinou α-linolenovou, která je méně kontroverzní než GMO nabídky, protože byla vytvořena konvenčními technikami chovu.[Citace je zapotřebí ]

Kardiovaskulární

Podle jednoho vědeckého přehledu je vyšší spotřeba ALA spojena s mírně nižším rizikem kardiovaskulární onemocnění, ale velké rozdíly ve výsledcích v různých studiích zdůrazňují potřebu dalšího výzkumu, než dojde k pevným závěrům.[23]

Dějiny

V roce 1887 byla kyselina linolenová objevena a pojmenována rakouským chemikem Karlem Hazurou z císařského technického institutu ve Vídni (i když své optické izomery neoddělil).[24] Kyselina α-linolenová byla poprvé izolována v čisté formě v roce 1909 Ernstem Erdmannem a F. Bedfordem z University of Halle an der Saale, Německo,[25] a Adolf Rollett z Universität Berlin, Německo,[26] pracovat samostatně, jak je uvedeno v syntéze J. W. McCutcheona z roku 1942,[27] a zmíněno v průzkumu Green a Hilditch ve 30. letech.[28] Poprvé byl uměle syntetizován v roce 1995 z homologačních činidel C6. Wittigova reakce fosfoniové soli [(Z-Z) -ona-3,6-dien-l-yl] trifenylfosfoniumbromid s methyl-9-oxononanoátem, následovaný zmýdelnění dokončil syntézu.[29]

Viz také

Reference

  1. ^ Loreau, O; Maret, A; Poullain, D; Chardigny, JM; Sébédio, JL; Beaufrère, B; Noël, JP (2000). „Rozsáhlá příprava kyseliny (9Z, 12E) -1- (13) C-oktadeca-9,12-dienové, (9Z, 12Z, 15E) -1- (13) C-oktadeca-9,12,15 -trienová kyselina a jejich 1- (13) C all-cis izomery ". Chemie a fyzika lipidů. 106 (1): 65–78. doi:10.1016 / S0009-3084 (00) 00137-7. PMID  10878236.
  2. ^ A b C Beare-Rogers (2001). „IUPAC Lexikon lipidové výživy“ (PDF). Archivováno (PDF) z původního dne 12. února 2006. Citováno 22. února 2006.
  3. ^ Chapman, David J .; De-Felice, John; Barber, James (květen 1983). „Účinky růstové teploty na obsah lipidů a bílkovin v lipidech a bílkovinách hráchových chloroplastů 1“. Plant Physiol. 72 (1): 225–228. doi:10,1104 / s. 72.1.225. PMC  1066200. PMID  16662966.
  4. ^ YashRoy R.C. (1987) 13-C NMR studie lipidových mastných acylových řetězců membrán chloroplastů. Indický žurnál biochemie a biofyziky sv. 24 (6), s. 177–178.https://www.researchgate.net/publication/230822408_13-C_NMR_studies_of_lipid_fatty_acyl_chains_of_chloroplast_membranes?ev=prf_pub
  5. ^ Manthey, F. A .; Lee, R.E .; Hall Ca, 3. (2002). „Účinky zpracování a vaření na obsah lipidů a stabilitu kyseliny alfa-linolenové ve špagetách obsahujících mleté ​​lněné semínko“. J. Agric. Food Chem. 50 (6): 1668–71. doi:10.1021 / jf011147s. PMID  11879055.
  6. ^ „OXIDATIVNÍ STABILITA LIPIDŮ Z LÍSTKOVÝCH SEMÍN BĚHEM PEČENÍ“.
  7. ^ A b C d E F G Mastné kyseliny ze semenného oleje - načítání databáze SOFA
  8. ^ Li, Thomas S. C. (1999). „Rakytník: Nová příležitost k plodinám“. Pohledy na nové plodiny a nové využití. Alexandria, VA: ASHS Press. str. 335–337. Archivováno z původního dne 22. září 2006. Citováno 28. října 2006.
  9. ^ "Omega-3 mastné kyseliny". Lékařské centrum University of Maryland.
  10. ^ Breanne M Anderson; David WL Ma (2009). „Jsou všechny n-3 polynenasycené mastné kyseliny vytvořeny stejně?“. Lipidy ve zdraví a nemocech. 8 (33): 33. doi:10.1186 / 1476-511X-8-33. PMC  3224740. PMID  19664246.
  11. ^ Shiels M. Innis (2007). "Mastné kyseliny a časný vývoj člověka". Raný vývoj člověka. 83 (12): 761–766. doi:10.1016 / j.earlhumdev.2007.09.004. PMID  17920214.
  12. ^ Burdge, GC; Calder, PC (2005). „Konverze kyseliny alfa-linolenové na polynenasycené mastné kyseliny s dlouhým řetězcem u dospělých lidí“ (PDF). Reprodukce, výživa, vývoj. 45 (5): 581–97. doi:10.1051 / rnd: 2005047. PMID  16188209.
  13. ^ „Konverze $ alfa $ -linolenové kyseliny na polynenasycené mastné kyseliny s dlouhým řetězcem u dospělých lidí“.
  14. ^ Ramon, JM; Bou, R; Romea, S; Alkiza, ME; Jacas, M; Ribes, J; Oromi, J (2000). „Příjem tuku v potravě a riziko rakoviny prostaty: případová kontrolní studie ve Španělsku“. Příčiny a kontrola rakoviny. 11 (8): 679–85. doi:10.1023 / A: 1008924116552. PMID  11065004. S2CID  23228672.
  15. ^ Brouwer, IA; Katan, MB; Zock, PL (2004). „Kyselina alfa-linolenová ve stravě je spojena se sníženým rizikem smrtelných ischemických chorob srdečních, ale se zvýšeným rizikem rakoviny prostaty: metaanalýza“. The Journal of Nutrition. 134 (4): 919–22. doi:10.1093 / jn / 134.4.919. PMID  15051847.
  16. ^ De Stéfani, E; Deneo-Pellegrini, H; Boffetta, P; Ronco, A; Mendilaharsu, M (2000). „Kyselina alfa-linolenová a riziko rakoviny prostaty: případová kontrolní studie v Uruguayi“. Epidemiologie rakoviny, biomarkery a prevence. 9 (3): 335–8. PMID  10750674.
  17. ^ Koralek DO, Peters U, Andriole G a kol. (2006). „Prospektivní studie kyseliny α-linolenové ve stravě a rizika rakoviny prostaty (USA).“ Příčiny a kontrola rakoviny. 17 (6): 783–791. doi:10.1007 / s10552-006-0014-x. PMID  16783606. S2CID  25746287.
  18. ^ Simon, JA; Chen, YH; Bent, S (květen 2009). „Vztah kyseliny alfa-linolenové k riziku rakoviny prostaty“. American Journal of Clinical Nutrition. 89 (5): 1558S - 1564S. doi:10.3945 / ajcn.2009.26736E. PMID  19321563.
  19. ^ Kinney, Tony. „Metabolismus v rostlinách za účelem výroby zdravějších potravinářských olejů (snímek č. 4)“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 29. září 2006. Citováno 11. ledna 2007.
  20. ^ Fitzgerald, Anne; Brasher, Philip. „Zákaz trans-tuků by Iowě mohl prospět“. Pravda o obchodu a technologiích. Archivovány od originál dne 27. září 2007. Citováno 3. ledna 2007.
  21. ^ Monsanto. „ADM zpracuje v závodě Indiana nízko linolenové sójové boby společnosti Monsanto. Archivovány od originál dne 11. prosince 2006. Citováno 6. ledna 2007.
  22. ^ Kinney, Tony. „Metabolismus v rostlinách za účelem výroby zdravějších potravinových olejů“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 29. září 2006. Citováno 11. ledna 2007.
  23. ^ Pan A, Chen M, Chowdhury R a kol. (Prosinec 2012). „Kyselina α-linolenová a riziko kardiovaskulárních onemocnění: systematický přehled a metaanalýza“. Dopoledne. J. Clin. Nutr. (Systematický přehled). 96 (6): 1262–73. doi:10.3945 / ajcn.112.044040. PMC  3497923. PMID  23076616.
  24. ^ Hazura, K. (1887). „Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung“ [O sušení mastných kyselin 4. papír]. Monatshefte für Chemie (v němčině). 8: 260–270. doi:10.1007 / BF01510049. S2CID  197767239. Kyselina linolenová je uvedena na str. 265: „Für die Säure C18H32Ó2 schlage ich den Namen Linolsäure, für die Säure C18H30Ó2 den Namen Linolensäure vor. “ (Pro kyselinu C18H32Ó2 Navrhuji název „kyselina linolová“; pro kyselinu C18H30Ó2 [Navrhuji] název „kyselina linolenová“.) Kyselina linolenová je popsána na str. 265–268.
  25. ^ Vidět:
    • Erdmann, E .; Bedford, F. (1909). „Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure“ [Na kyselině linolové [to je] obsažené v lněném oleji]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (v němčině). 42: 1324–1333. doi:10.1002 / cber.190904201217. Na str. 1329 rozlišují jeden z izomerů kyseliny linolenové: „Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure.“ (Tuto kyselinu linolenovou, kterou poskytuje pevný hexabromid [kyseliny linolenové], označujeme jako kyselinu α-linolenovou, abychom ji odlišili od izomeru [který bude zmíněn později].)
    • Erdmann, E .; Bedford, F .; Raspe, F. (1909). „Konstitution der Linolensäure“ [Struktura kyseliny linolenové]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (v němčině). 42: 1334–1346. doi:10.1002 / cber.190904201218. Struktura kyseliny α-linolenové se objevuje na str. 1343.
  26. ^ Rollett, A. (1909). „Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls“ [[Příspěvek k našim] znalostem o kyselině linolenové a lněném oleji]. Zeitschrift für physiologische Chemie. 62 (5–6): 422–431. doi:10,1515 / bchm2,1909,62,5-6,422.
  27. ^ J. W. McCutcheon (1955). "Kyselina linolenová". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 351
  28. ^ Zelená, TG; Hilditch, TP (1935). „Identifikace linolové a linolové kyseliny“. Biochem. J. 29 (7): 1552–63. doi:10.1042 / bj0291552. PMC  1266662. PMID  16745822.
  29. ^ Sandri, J .; Viala, J. (1995). "Přímá příprava (Z, Z) -1,4-dienových jednotek s novým homologačním činidlem C6: syntéza kyseliny alfa-linolenové". Syntéza. 1995 (3): 271–275. doi:10,1055 / s-1995-3906.