Kyselina dokosapentaenová - Docosapentaenoic acid

Kyselina dokosapentaenová (DPA) označuje jakýkoli přímý řetěz 22: 5 mastné kyseliny, to je přímý řetěz otevřený řetězec Typ polynenasycená mastná kyselina (PUFA), který obsahuje 22 uhlíků a 5 dvojné vazby. DPA se primárně používá k označení dvou izomery, Všechno-cis-4,7,10,13,16-dokosapentaenová kyselina (tj. 4Z,7Z,10Z,13Z,16Zkyselina dokosapentaenová) a Všechno-cis-7,10,13,16,19-dokosapentaenová kyselina (tj. 7Z,10Z,13Z,16Z,19Zkyselina dokosapentaenová). Jsou také běžně označovány jako n-6 DPA, respektive n-3 DPA; tato označení popisují polohu dvojné vazby, která je 6 nebo 3 uhlíky nejblíže uhlíku (omega) na methylovém konci molekuly, a je založena na biologicky důležitém rozdílu, že n-6 a n-3 PUFA jsou samostatné třídy PUFA, tj omega-6 mastné kyseliny a omega-3 mastné kyseliny, resp. Savci, včetně lidí, nemohou tyto dvě třídy vzájemně převádět, a proto musí v zájmu udržení normálního zdraví získávat dietní esenciální mastné kyseliny PUFA z obou tříd. esenciální mastné kyseliny ).[1][2]

Izomery

Názvosloví viz esenciální mastné kyseliny § nomenklatura.

Všechno-cis-4,7,10,13,16-dokosapentaenová kyselina (osbondová kyselina)

Chemická struktura osbondová kyselina zobrazující konvence fyziologického číslování (červená) a chemického číslování (modrá).

n-6 DPA je ω-6 mastná kyselina s triviálním jménem osbondová kyselina. Vzniká postupným prodloužením a desaturací kyselina arachidonová tj. 5Z,8Z,11Z,14Z-eikosatetraenová kyselina (5,8,11,14-20: 4n-6) na 24-uhlíkový meziprodukt PUFA (tj. 6,9,12,15,18: 24-5n-6) a zpětná přeměna tohoto meziproduktu na DPAn-6 následujícím způsobem:[3]

Všechno-cis-7,10,13,16,19-dokosapentaenová kyselina (kyselina clupanodonová)

Chemická struktura kyselina clupanodonová zobrazující konvence fyziologického číslování (červená) a chemického číslování (modrá).

n-3 DPA je n-3 mastná kyselina s triviálním názvem kyselina clupanodonová. Je prostředníkem mezi kyselina eikosapentaenová (EPA, 5,8,11,14,17-20: 5n-3) a kyselina dokosahexaenová (DHA, 22: 6 ω-3) v následující postupné cestě, ve které je DPAn-3 předchůdcem DHA (6,9,12,15,18,21: 24: 6n-3) a konečného produktu, 4 , 7,10,13,16,19-22: 6n-3, lze zpětně převést na DPAn-3:[1][4]

Savčí buňky, včetně lidských buněk, metabolizují DPAn-3 na řadu produktů, které jsou členy specializované předřešení mediátorů třída metabolitů PUFA. Mezi tyto metabolity patří sedm rezolvinů Ds (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1n-3, RvD2n-3a RvD5n-3; vidět specializované předřešení mediátorů # n-3 DPA odvozené resolviny a Rezolvin ); dva chrániče (PD1n-3 a PD2n-3; vidět specializované předřešení mediátorů # n-3 protiny / neuroprotektiny odvozené od DPA a neuroprotektin ); a tři maresiny (MaR1n-3, MaR2n-3a MaR3n-3vidím specializované předřešení mediátorů # n-3 DPA-odvozené maresiny a kobyla.

Výživa

Kyselina dokosapentaenová (DPA) je n-3 mastná kyselina, která je strukturně podobná kyselina eikosapentaenová (EPA) se stejným počtem dvojných vazeb, ale se dvěma dalšími jednotkami uhlíkového řetězce.[5]

Zdroje stravy

Toto je pět nejlepších zdrojů pro DPA podle USDA Služba zemědělského výzkumu:[6]

  1. Rybí olej, menhaden 0,668 g v 1 polévkové lžíci. (13,6 g)
  2. Rybí olej, losos 0,407 g v 1 polévkové lžíci. (13,6 g)
  3. Losos, červený (sockeye), filety s kůží, uzené (původem z Aljašky) 0,335 gv 1 filetu (108 g)
  4. Ryba, losos, atlantický chov, syrový 0,334 gv 85 g
  5. Hovězí maso, různé druhy masa a vedlejších produktů, mozek, vařené, vařené 0,326 gv 85 g

Maso z tuleňů a lidské mateřské mléko jsou bohaté na DPA.[5]

Funkce

Kyselina clupanodonová, an omega-3 mastné kyseliny, spolu s jeho metabolitem DHA a dalšími omega-3 mastnými kyselinami s dlouhým řetězcem, je předmětem studie za účelem stanovení vlastností omega-3 tuků u lidí, například v zánět mechanismy.[7]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Edwards IJ, O'Flaherty JT (2008). „Omega-3 mastné kyseliny a PPARgamma v rakovině“. Výzkum PPAR. 2008: 358052. doi:10.1155/2008/358052. PMC  2526161. PMID  18769551.
  2. ^ Spector AA, Kim HY (2015). „Objev esenciálních mastných kyselin“. Journal of Lipid Research. 56 (1): 11–21. doi:10.1194 / ml. R055095. PMC  4274059. PMID  25339684.
  3. ^ Sprecher H (2000). "Metabolismus vysoce nenasycených n-3 a n-6 mastných kyselin". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - molekulární a buněčná biologie lipidů. 1486 (2–3): 219–31. doi:10.1016 / s1388-1981 (00) 00077-9. PMID  10903473.
  4. ^ Spector AA (1999). "důležitost mastných kyselin". Lipidy. 34 Suppl: S1–3. doi:10.1007 / bf02562220. PMID  10419080. S2CID  4061017.
  5. ^ A b Yazdi, PG (listopad 2013). „Přehled biologické a farmakologické role kyseliny docosapentaenové n-3“. F1000Res. 2: 256. doi:10.12688 / f1000research.2-256.v2. PMC  4162505. PMID  25232466.
  6. ^ „Seznam živin DPA.“ Národní databáze živin pro standardní referenční vydání 27.
  7. ^ Dalli, J; Chiang, N; Serhan, C. N. (2015). „Elucidace nových rezolvinů řady 13, které se zvyšují s atorvastatinem a jasnými infekcemi“ (PDF). Přírodní medicína. 21 (9): 1071–5. doi:10,1038 / nm. 3911. PMC  4560998. PMID  26236990.