Acetyljodid - Acetyl iodide

Acetyljodid
Jména
	Preferovaný název IUPAC Ethanoyljodid[Citace je zapotřebí ]
	Systematický název IUPAC Acetyljodid
Identifikátory
Číslo CAS	507-02-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	10051 ;
Informační karta ECHA	100.007.330
Číslo ES	208-062-2;
PubChem CID	10483;
UNII	JAL3KV9I1O ;
UN číslo	1898
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID0060141 ;
	InChI InChI = 1S / C2H3IO / c1-2 (3) 4 / h1H3 Klíč: LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H3IO / c1-2 (3) 4 / h1H3 Klíč: LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYAR;
	ÚSMĚVY CC (I) = O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C2H3JáÓ
Molární hmotnost	169.949 g · mol−1
Bod varu	108 ° C; 226 ° F; 381 K.
Rozpustnost ve vodě	Rozkládá se
Termochemie
Std entalpie of; formace (ΔFH⦵298)	-163,18--161,42 kJ mol−1
Související sloučeniny
Související acylhalogenidy	Acetylchlorid
Související sloučeniny	Octová kyselina; Anhydrid kyseliny octové
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Acetyljodid je organojodová sloučenina s vzorec CH₃COI. Je to bezbarvá kapalina. Formálně je odvozen z octová kyselina. I když v laboratoři mnohem vzácnější než příbuzní acetylbromid a acetylchlorid acetyljodid se vyrábí alespoň přechodně v mnohem větším měřítku než jakýkoli jiný halogenid kyseliny. Konkrétně je generován karbonylace z methyljodid v Cativa a Procesy společnosti Monsanto které jsou hlavní průmyslovou cestou k kyselině octové.^[2] Je také meziproduktem při výrobě anhydridu kyseliny octové z methylacetát.^[3]

Při zpracování karboxylovými kyselinami acetyljodid nevykazuje reakce typické pro acylhalogenidy, jako je acetylchlorid. Místo toho acetyljodid podléhá výměně jodid / hydroxid s většinou karboxylové kyseliny:^[4]

CH₃COI + RCO₂H → CH₃CO₂H + RCOI

Reference

^ „ACETYL JODID - veřejná chemická databáze PubChem“. Projekt PubChem. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace.
^ Jones, J. H. (2000). „Proces Cativa pro výrobu kyseliny octové“ (PDF). Platinové kovy Rev. 44 (3): 94–105.
^ Zoeller, J. R .; Agreda, V. H .; Cook, S.L .; Lafferty, N.L .; Polichnowski, S. W .; Pond, D. M. (1992), „Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process“, Catal. Dnes, 13 (1): 73–91, doi:10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S
^ M. G. Voronkov; L. I. Belousovová; A. A. Trukhina; N. N. Vlasová (2003). „Acyljodidy v organické syntéze: IV. Reakce acetyljodidu s karboxylovými kyselinami“. Russian Journal of Organic Chemistry. 39 (12): 1702. doi:10.1023 / B: RUJO.0000019730.43667.46.

[1] „ACETYL JODID - veřejná chemická databáze PubChem“. Projekt PubChem. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace.

[Cativa-2] Jones, J. H. (2000). „Proces Cativa pro výrobu kyseliny octové“ (PDF). Platinové kovy Rev. 44 (3): 94–105.

[3] Zoeller, J. R .; Agreda, V. H .; Cook, S.L .; Lafferty, N.L .; Polichnowski, S. W .; Pond, D. M. (1992), „Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process“, Catal. Dnes, 13 (1): 73–91, doi:10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S

[4] M. G. Voronkov; L. I. Belousovová; A. A. Trukhina; N. N. Vlasová (2003). „Acyljodidy v organické syntéze: IV. Reakce acetyljodidu s karboxylovými kyselinami“. Russian Journal of Organic Chemistry. 39 (12): 1702. doi:10.1023 / B: RUJO.0000019730.43667.46.

[1]

[2]

[3]

[4]