Octan stříbrný - Silver acetate

Octan stříbrný
Octan stříbrný
Jména
Název IUPAC
Octan stříbrný
Systematický název IUPAC
Ethanoát stříbrný
Ostatní jména
Kyselina octová, sůl stříbra
Ethanoát stříbrný
Argentous acetát
Arganový ethanoát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.008.414 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 209-254-9
Číslo RTECS
  • AJ4100000
UNII
Vlastnosti
AgC2H3Ó2
Molární hmotnost166,912 g / mol
Vzhledbílý až slabě šedivý prášek
mírně kyselý zápach
Hustota3,26 g / cm3, pevný
Bod varurozkládá se při 220 ° C
1,02 g / 100 ml (20 ° C)
−60.4·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
nezapsáno
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Octan stříbrný je koordinační sloučenina s empirickým vzorcem CH3CO2Ag (nebo AgC2H3Ó2). A fotocitlivý, bílá, krystalická pevná látka, je to užitečné laboratorní činidlo jako zdroj iontů stříbra bez oxidačního aniontu.

Syntéza a struktura

Octan stříbrný lze syntetizovat reakcí octová kyselina a uhličitan stříbrný.[1]

2 CH3CO2H + Ag2CO3 → 2 AgO2CCH3 + H2O + CO2

Pevný octan stříbrný se vysráží po koncentraci roztoků dusičnan stříbrný a octan sodný.

Struktura octanu stříbrného se skládá z 8členného Ag2Ó4C2 prsteny tvořené párem acetátových ligandů překlenujícími pár stříbrných center.[2]

Reakce

Acetát stříbrný najde použití při určitých transformacích v organická syntéza.[3]

Syntéza sulfenamidu

K přípravě se používá octan stříbrný sulfenamidy z disulfidy a sekundární aminy:[3]

R2NH + AgOAc + (RS)2 → R.2NSR + AgSR + HOAc

Hydrogenace

Roztok octanu stříbrného v pyridinu absorbuje vodík a produkuje kov stříbrný:[4]

2 CH3CO2Ag + H2 → 2 Ag + 2 CH3CO2H

Přímo ortho-arylace

Acetát stříbrný je činidlo pro přímé použití ortho-arylace (instalace dvou sousedících substituentů na aromatický kruh) benzylaminů a N-methylbenzylaminů. Reakce je katalyzována palladiem a vyžaduje mírný přebytek octanu stříbrného.[5] Tato reakce je kratší než předchozí ortho-lalační metody.

Oxidační dehalogenace

Acetát stříbrný lze použít k převodu určitých organohalogen sloučeniny do alkoholy. Může být použit, navzdory své vysoké ceně, v případech, kdy je požadováno mírné a selektivní činidlo.

Woodwardova cis-hydroxylace

Octan stříbrný v kombinaci s jód tvoří základ Woodwardova cis-hydroxylace. Tato reakce selektivně převádí alken do cis-diol.[6]

Použití

V oblasti zdraví se produkty obsahující octan stříbrný používají v gumě, spreji a pastilkách, aby odradily kuřáky od kouření. Stříbro v těchto výrobcích, když je smícháno s kouřem, vytváří nepříjemnou kovovou chuť, což je odrazuje od kouření. Pastilky obsahující 2,5 mg octanu stříbrného vykazovaly "skromnou účinnost" u 500 dospělých kuřáků testovaných po dobu tří měsíců. Po dobu 12 měsíců však prevence selhala. V roce 1974 byl octan stříbrný poprvé představen v Evropě jako volně prodejná pastilka odstrašující od kouření (Repaton) a poté o tři roky později jako žvýkačka (Tabmint).[7]

Octan stříbrný je také dobře známým předchůdcem používaným v tištěné elektronice. Zejména bylo popsáno, že komplexy octanu stříbrného vytvářejí "reaktivní inkousty" bez částic, které vytvářejí stopy, které se blíží objemové vodivosti stříbra (v řádu řádů). [8]

Bezpečnost

LD50 octanu stříbrného u myší je 36,7 mg / kg. Nízké dávky octanu stříbrného u myší způsobily hyper-excitabilitu, ataxie, deprese centrálního nervového systému, namáhavé dýchání a dokonce i smrt.[9] Americký úřad FDA doporučuje, aby byl příjem octanu stříbrného omezen na krátkou dobu na 756 mg; může způsobit nadměrný příjem argyria.[7][10]

Reference

  1. ^ Logvinenko, V .; Polunina, O .; Mikhailov, Yu; Mikhailov, K .; Bokhonov, B. (2007). "Studium tepelného rozkladu octanu stříbrného". Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 90 (3): 813–816. doi:10.1007 / s10973-006-7883-9. S2CID  96769867.
  2. ^ Olson, Leif P .; Whitcomb, David R .; Rajeswaran, Manju; Blanton, Thomas N .; Stwertka, Barbara J. (2006). „Jednoduchá, dosud nepolapitelná krystalová struktura octanu stříbrného a role vazby Ag-Ag při tvorbě nanočástic stříbra během tepelně indukované redukce karboxylátů stříbra“. Chemie materiálů. 18 (6): 1667–1674. doi:10,1021 / cm052657v.
  3. ^ A b Mary K.Balmer, Brian A. Roden, Dave G. Seapy (2008). „Acetát stříbrný (I)“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rs013m.pub2.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  4. ^ Wright, Leon; No, Sol; Mills, GA (1955). „Homogenní katalytická hydrogenace III. Aktivace vodíku octany měďnými a stříbrnými v pyridinu a dodecylaminu“. Journal of Physical Chemistry. 59 (10): 1060–1064. doi:10.1021 / j150532a016.
  5. ^ Lazareva, Anna; Daugulis, Olafs (2006). „Přímo katalyzováno palladiem Ortho-Arylace benzylaminů “. Organické dopisy. 8 (23): 5211–5213. doi:10.1021 / ol061919b. PMID  17078680.
  6. ^ Woodward, R. B .; Brutcher, F. V. (leden 1958). "cis-Hydroxylace syntetického steroidního meziproduktu s jódem, octanem stříbrným a vlhkou kyselinou octovou". Journal of the American Chemical Society. 80 (1): 209–211. doi:10.1021 / ja01534a053.
  7. ^ A b Hymowitz, Norman; Eckholdt, Haftan (1996). „Účinky 2,5 mg pastilky octanu stříbrného na počáteční a dlouhodobé odvykání kouření“. Journal of Preventive Medicine. 25 (5): 537–546. doi:10.1006 / pmed.1996.0087. PMID  8888321.
  8. ^ „Reaktivní stříbrné inkousty pro vysoce výkonnou tištěnou elektroniku“. Sigma-Aldrich. Citováno 2019-08-11.
  9. ^ Horner, Heidi C .; Roebuck, B.D .; Smith, Roger P .; Angličtina, Jackson P. (1977). „Akutní toxicita některých stříbrných solí sulfonamidů u myší a účinnost penicilaminu při otravě stříbrem“. Drogová a chemická toxikologie. 6 (3): 267–277. doi:10.3109/01480548309017817. PMID  6628259.
  10. ^ E. J. Jensen; E. Schmidt; B. Pedersen; R. Dahl (1991). „Vliv na odvykání kouření octanu stříbrného, ​​nikotinu a běžné žvýkačky, Vliv historie kouření“. Psychofarmakologie. 104 (4): 470–474. doi:10.1007 / BF02245651. PMID  1780416. S2CID  1411297.

Další čtení

  • F. H. MacDougall a S. Peterson (1947). „Equilibria in Silver Acetate Solutions“. The Journal of Physical Chemistry. 51 (6): 1346–1361. doi:10.1021 / j150456a009. PMID  20269041.