Octan měďnatý - Copper(II) acetate
![]() Malé krystaly octanu měďnatého | |
![]() Krystaly octanu měďnatého na měděném drátu | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Tetra-μ2-acetatodiaquadicopper (II) | |
Ostatní jména Ethanoát měďnatý Octan měďnatý Octan měďnatý Měděnka | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.005.049 ![]() |
Číslo ES |
|
PubChem CID | |
UNII | |
UN číslo | 3077 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
Cu (CH3VRKAT)2 | |
Molární hmotnost | 181.63 g / mol (bezvodý) 199.65 g / mol (hydrát) |
Vzhled | Tmavě zelená krystalická pevná látka |
Zápach | Bez zápachu (hydrát) |
Hustota | 1.882 g / cm3 (hydrát) |
Bod tání | Neurčeno (135-中文 wikipedia)[1] |
Bod varu | 240 ° C (464 ° F; 513 K) |
Hydrát: 7.2 g / 100 ml (studená voda) 20 g / 100 ml (horká voda) | |
Rozpustnost | Rozpustný v alkohol Mírně rozpustný v éter a glycerol |
Index lomu (nD) | 1,545 (hydrát) |
Struktura | |
Monoklinický | |
Nebezpečí | |
Bezpečnostní list | Baker MSDS |
Piktogramy GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H301, H302, H311, H314, H318, H400, H410, H411, H412 | |
P260, P264, P270, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P405, P501 | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | Nehořlavé |
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 710 mg / kg orální krysy[3] |
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 1 mg / m3 (jako Cu)[2] |
REL (Doporučeno) | TWA 1 mg / m3 (jako Cu)[2] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | TWA 100 mg / m3 (jako Cu)[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Octan měďnatý, označovaný také jako octan měďnatý, je chemická sloučenina s vzorec Cu (OAc)2 kde AcO− je acetát (CH
3CO−
2). Hydratovaný derivát, který obsahuje jednu molekulu vody pro každý atom Cu, je komerčně dostupný. Bezvodý Cu (OAc)2 je tmavě zelená krystalický pevné, zatímco Cu2(OAc)4(H2Ó)2 je modrozelenější. Od starověku se používají octany mědi určité formy fungicidy a zelené pigmenty. Dnes se octany mědi používají jako činidla pro syntézu různých anorganických a organické sloučeniny.[4] Octan měďnatý, stejně jako všechny sloučeniny mědi, vyzařuje modrozelenou záři v a plamen. Minerál hoganit je přirozeně se vyskytující forma octanu měďnatého.[5][6] Příbuzným minerálem, který také obsahuje vápník, je tempo. Oba jsou velmi vzácné.[7][8]
Struktura


Hydrát octanu měďnatého přijímá konstrukce lopatkového kola vidět také pro příbuzné tetraacetáty Rh (II) a Cr (II).[9][10] Jeden atom kyslíku na každém octanu je vázán na jednu měď při 1,97A (197 odpoledne ). Dokončení koordinační sféra jsou dvě vody ligandy, se vzdálenostmi Cu – O 2,20 Å (220 pm). Dva pětisouřadové atomy mědi jsou odděleny pouze 2,62 Å (262 pm), což je blízko oddělení Cu-Cu v kovové mědi.[11] Obě středy mědi interagují, což vede ke snížení magnetického momentu tak, že se blíží 90K., Cu2(OAc)4(H2Ó)2 je v podstatě diamagnetický kvůli zrušení dvou protilehlých otočení. Cu2(OAc)4(H2Ó)2 byl kritickým krokem ve vývoji moderních teorií pro antiferomagnetický spojka.[12]
Syntéza
Octan měďnatý se připravuje průmyslově zahříváním hydroxid měďnatý nebo základní uhličitan měďnatý s octová kyselina.[4]
Související sloučeniny
Zahřátím směsi bezvodého octanu měďnatého a kovu mědi se získá octan měďnatý:[13][14]
- Cu + Cu (OAc)2 → 2 CuOAc
Na rozdíl od derivátu mědi (II) je octan měďnatý (I) bezbarvý a diamagnetický.
"Zásaditý octan měďnatý" se připravuje neutralizací vodného roztoku octanu měďnatého. Zásaditý octan je špatně rozpustný. Tento materiál je součástí měděnka, modrozelená látka, která se tvoří na mědi při dlouhých expozicích atmosféře.
Využití v chemické syntéze
Octan měďnatý našel určité použití jako oxidační činidlo v organických syntézách. V Eglintonova reakce Cu2(OAc)4 slouží k párování terminálu alkyny dát 1,3-diyne:[15][16]
- Cu2(OAc)4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C − C≡CR + 2 HOAc
Reakce probíhá prostředníkem měďnaté acetylidy, které se potom oxidují octanem měďnatým za uvolnění acetylidového radikálu. Související reakce zahrnující acetylidy mědi je syntéza ynaminy, terminální alkyny s aminovými skupinami za použití Cu2(OAc)4.[17] Byl použit pro hydroaminaci z akrylonitril.[18]
Je to také oxidační činidlo v Barfoedův test.
Kombinuje se s oxid arzenitý za vzniku mocného acetoarsenitu mědi insekticid a volal fungicid Paris Green nebo Schweinfurt Green.
externí odkazy
- Copper.org - Ostatní sloučeniny mědi 5. února 2006
- Infoplease.com - Paříž zelená 6. února 2006
- Verdigris - historie a syntéza 6. února 2006
- Australsko - národní seznam znečišťujících látek 8. srpna 2016
- USA NIH Národní centrum pro biotechnologické informace 8. srpna 2016
Reference
- ^ Trimble, R. F. (1976). "Monohydrát octanu měďnatého - chybná teplota tání". Journal of Chemical Education. 53 (6): 397. Bibcode:1976JChEd..53..397T. doi:10.1021 / ed053p397.
- ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0150". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 28. 9. 2011. Citováno 2011-06-14.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
- ^ A b Richardson, H. Wayne. "Měděné sloučeniny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
- ^ https://www.mindat.org/min-10919.html
- ^ https://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm
- ^ https://www.mindat.org/min-10918.html
- ^ https://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm
- ^ Van Niekerk, J. N .; Schoening, F. R. L. (1953). „Rentgenový důkaz pro vazby kov na kov v měďnatém a chromovém octanu“. Příroda. 171 (4340): 36–37. Bibcode:1953Natur.171 ... 36V. doi:10.1038 / 171036a0. S2CID 4292992.
- ^ Wells, A. F. (1984). Strukturní anorganická chemie. Oxford: Clarendon Press.[ISBN chybí ]
- ^ Catterick, J .; Thornton, P. (1977). "Struktury a fyzikální vlastnosti polynukleárních karboxylátů". Adv. Inorg. Chem. Radiochem. Pokroky v anorganické chemii a radiochemii. 20: 291–362. doi:10.1016 / s0065-2792 (08) 60041-2. ISBN 9780120236206.
- ^ Carlin, R.L. (1986). Magnetochemie. Berlín: Springer.[ISBN chybí ]
- ^ Kirchner, S. J .; Fernando, Q. (1980). Acetát měďnatý. Inorg. Synth. Anorganické syntézy. 20. str. 53–55. doi:10.1002 / 9780470132517.ch16. ISBN 9780470132517.
- ^ Parish, E. J .; Kizito, S.A. (2001). "Acetát měďnatý". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rc193. ISBN 0471936235.
- ^ Stöckel, K .; Sondheimer, F. „[18] Annulene“. Organické syntézy. 54: 1. doi:10.15227 / orgsyn.054.0001.; Kolektivní objem, 6, str. 68
- ^ Campbell, I.D .; Eglinton, G. „Difenyldiacetylen“. Organické syntézy. 45: 39. doi:10.15227 / orgsyn.045.0039.; Kolektivní objem, 5, str. 517
- ^ Vogel, P .; Srogl, J. (2005). "Acetát měďnatý". EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rc194.pub2. ISBN 978-0-470-84289-8..
- ^ Heininger, S.A. "3-(Ó-Chloroanilino) propionitril ". Organické syntézy. 38: 14. doi:10.15227 / orgsyn.038.0014.; Kolektivní objem, 4, str. 146
Acetylhalogenidy a jejich soli acetát ion | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
AcOH | On | ||||||||||||||||||
LiOAc | Být (OAc)2 BeAcOH | B (OAc)3 | AcOAc ROAc | NH4OAc | Ahoj | FAc | Ne | ||||||||||||
NaOAc | Mg (OAc)2 | Al (OAc)3 ALSOL Al (OAc)2ACH Al2TAK4(OAc)4 | Si | P | S | ClAc | Ar | ||||||||||||
KOAc | Ca (OAc)2 | Sc (OAc)3 | Ti (OAc)4 | VO (OAc)3 | Cr (OAc)2 Cr (OAc)3 | Mn (OAc)2 Mn (OAc)3 | Fe (OAc)2 Fe (OAc)3 | Co (OAc)2, Co (OAc)3 | Ni (OAc)2 | Cu (OAc)2 | Zn (OAc)2 | Ga (OAc)3 | Ge | Jako (OAc)3 | Se | BrAc | Kr | ||
RbOAc | Sr (OAc)2 | Y (OAc)3 | Zr (OAc)4 | Pozn | Mo (OAc)2 | Tc | Ru (OAc)2 Ru (OAc)3 Ru (OAc)4 | Rh2(OAc)4 | Pd (OAc)2 | AgOAc | Cd (OAc)2 | v | Sn (OAc)2 Sn (OAc)4 | Sb (OAc)3 | Te | IAc | Xe | ||
CsOAc | Ba (OAc)2 | Hf | Ta | Ž | Re | Os | Ir | Pt (OAc)2 | Au | Hg2(OAc)2, Hg (OAc)2 | TlOAc Tl (OAc)3 | Pb (OAc)2 Pb (OAc)4 | Bi (OAc)3 | Po | Na | Rn | |||
Fr. | Ra | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt. | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og | |||
↓ | |||||||||||||||||||
La (OAc)3 | Ce (OAc)X | Pr | Nd | Odpoledne | Sm (OAc)3 | EU (OAc)3 | Gd (OAc)3 | Tb | Dy (OAc)3 | Ho (OAc)3 | Er | Tm | Yb (OAc)3 | Lu (OAc)3 | |||||
Ac | Čt | Pa | UO2(OAc)2 | Np | Pu | Dopoledne | Cm | Bk | Srov | Es | Fm | Md | Ne | Lr |