Octan olovnatý - Lead(IV) acetate - Wikipedia

Octan olovnatý
Lead-tetraacetate-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
Octan olovnatý
Ostatní jména
Tetraacetát olovnatý
Octan olovnatý
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
Informační karta ECHA100.008.099 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
Pb (C.2H3Ó2)4
Molární hmotnost443,376 g / mol
Vzhledbezbarvé nebo růžové krystaly
Zápachocet
Hustota2,228 g / cm3 (17 ° C)
Bod tání 175 ° C (347 ° F; 448 K)
Bod varurozkládá se
rozpustná, reverzibilní hydrolýza
Rozpustnostreaguje s ethanol
rozpustný v chloroform, benzen, nitrobenzen, horký octová kyselina, HCl, tetrachlorethan
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíToxický
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Octan olovnatý nebo tetraacetát olovnatý je chemická sloučenina s chemický vzorec Pb (C.2H3Ó2)4. Je to bezbarvá pevná látka, která je rozpustná v nepolárních organických rozpouštědlech, což naznačuje, že nejde o sůl. Je degradován vlhkostí a je obvykle skladován s dalšími octová kyselina. Sloučenina se používá v organická syntéza.[1]

Struktura

V pevném stavu jsou centra olova (IV) koordinována čtyřmi ionty octanu, které jsou bidentate, přičemž každý koordinuje prostřednictvím dvou atomů kyslíku. Atom olova má 8 souřadnic a atomy O tvoří zploštělý trigonální dvanáctistěn.[2]

Příprava

Obvykle se připravuje zpracováním suřík s octová kyselina a anhydrid kyseliny octové (Ac2O), který absorbuje vodu. Zobrazí se síťová reakce:[3]

Pb3Ó4 + 4 stříd2O → Pb (OAc)4 + 2 Pb (OAc)2

Zbývající octan olovnatý může být částečně oxidován na tetraacetát:

2 Pb (OAc)2 + Cl2 → Pb (OAc)4 + PbCl2

Činidlo v organické chemii

Tetraacetát olovnatý je silný oxidační činidlo,[4] zdroj acetyloxy skupiny a generál činidlo pro zavedení Vést do organické sloučeniny olova. Některá z jeho mnoha použití v organická chemie:

oxidační štěpení allylalkoholů

Bezpečnost

Octan olovnatý může být při požití, vdechování nebo vstřebávání kůží smrtelný. Způsobuje podráždění kůže, očí a dýchacích cest. Je to neurotoxin. Ovlivňuje tkáň dásní, centrální nervový systém, ledviny, krev a reprodukční systém.

Reference

  1. ^ Mihailo Lj. Mihailović, Živorad Čeković, Brian M. Mathes (2005). "Acetát olovnatý". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 8 Volume Set. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rl006.pub2. ISBN  978-0471936237.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  2. ^ Schürmann, M .; Huber, F. (1994). „Nové určení octanu olovnatého“. Acta Crystallographica oddíl C. 50 (11): 1710–1713. doi:10.1107 / S0108270194006438. ISSN  0108-2701.
  3. ^ J. C. Bailar, Jr. (1939). Tetracetát olovnatý. Anorganické syntézy. 1. 47–49. doi:10.1002 / 9780470132326.ch17. ISBN  9780470132326.
  4. ^ J. Zýka (1966). „Analytická studie základních vlastností tetraacetátu olova jako oxidačního činidla“ (PDF). Čistá a aplikovaná chemie. 13 (4): 569–581. doi:10.1351 / pac196613040569. Citováno 19. prosince 2013.
  5. ^ Organické syntézy, Sv. 82, s. 99 (2005) Článek.
  6. ^ Organic Syntheses, Coll. Sv. 9, str. 745 (1998); Sv. 72, str. 57 (1995) Článek
  7. ^ Baumgarten, Henry; Smith, Howard; Staklis, Andris (1975). „Reakce aminů. XVIII. Oxidační přesmyk amidů s tetraacetátem olovnatým.“. The Journal of Organic Chemistry. 40 (24): 3554–3561. doi:10.1021 / jo00912a019.
  8. ^ Organic Syntheses, Coll. Sv. 6, str. 161 (1988); Sv. 50, s. 6 (1970) Článek.
  9. ^ Organické syntézy, Sb. Sv. 6, str. 56 (1988); Sv. 55, str. 114 (1976) Odkaz
  10. ^ Ōeda, Haruomi (1934). „Oxidace některých α-hydroxykyselin tetraacetátem olovnatým“. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 9 (1): 8–14. doi:10,1246 / bcsj.9.8.
  11. ^ Organic Syntheses, Coll. Sv. 4, str. 124 (1963); Sv. 35, s. 18 (1955) Článek.
  12. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN  0-471-58589-0)
  13. ^ Álvarez Manzaneda, E. J .; Chahboun, R .; Cano, M. J .; Cabrera Torres, E .; Álvarez, E .; Álvarez Manzaneda, R .; Haidour, A .; Ramos López, J. M. (2006). "Ó3/ Pb (OAc)4: nový a účinný systém pro oxidativní štěpení allylalkoholů “. Čtyřstěn dopisy. 47 (37): 6619–6622. doi:10.1016 / j.tetlet.2006.07.020.
  14. ^ Konverze 1-allylcyklohexanolu na cyklohexanon, v navrhovaném mechanismus reakce allylová skupina se nejprve převede na trioxalan podle konvenční ozonolýzy, která pak interaguje s alkoxylovou vedoucí skupinou.
  15. ^ Myrboh, B .; Ila, H .; Junjappa, H. (1981). „Jednostupňová syntéza methyl-arylacetátů z acetofenonů za použití octanu olovnatého“. Syntéza. 2 (2): 126–127. doi:10.1055 / s-1981-29358.
  16. ^ Jay K.Kochi (1965). "Nová metoda pro halodekarboxylaci kyselin pomocí octanu olovnatého". J. Am. Chem. Soc. 87 (11): 2500–02. doi:10.1021 / ja01089a041.