Antrachinony - Anthraquinones
Pro mateřskou molekulu 9,10-antrachinonviz antrachinon
Antrachinony (také známý jako antrachinonoidy) jsou třídou přirozeně se vyskytujících fenolických sloučenin na základě 9,10-antrachinon kostra. Jsou široce průmyslově používány a vyskytují se přirozeně.
Výskyt v rostlinách
Žlutá barva určitých lišejníků (zde Caloplaca thallincola) je způsoben přítomností antrachinonů.
Přírodní pigmenty které jsou deriváty antrachinonu se nacházejí mimo jiné v aloe latexu, senna, rebarbora, a cascara rakytník, houby, lišejníky, a nějaký hmyz. A polyketid syntáza typu II je zodpovědný za biosyntézu antrachinonu v bakterii Photorhabdus luminescens.[1] Chorismát, tvořený isochorismát syntáza v shikimate cestě, je předchůdcem antrachinonů v Morinda citrifolia.[2]Byly zavedeny testy na antrachinony v přírodních extraktech.[3]
- Senna glykosidy z senna.
- Frangulin dovnitř Frangula alnus.
- Aloe-emodin v aloe pryskyřice.
- Karmín, jasně červený pigment odvozený od hmyzu.[4]
- Hypericin a fagopyrin jsou naftodianthrony, deriváty antrachinonu.
Aplikace
Při výrobě peroxidu vodíku
Velké průmyslové použití antrachinonů je pro výrobu peroxid vodíku. 2-ethyl-9,10-antrachinon nebo se použije příbuzný alkylový derivát, spíše než samotný antrachinon.[5]
Miliony tun peroxidu vodíku vyrábí antrachinonový proces.[6]
Pulpování
2-antrachinonsulfonát sodný (AMS) je ve vodě rozpustný derivát antrachinonu, který byl prvním derivátem antrachinonu, u kterého bylo zjištěno, že má katalytický účinek v alkalických procesech rozvlákňování.[7]
Prekurzor barviva
Kostra 9,10-antrachinonu se vyskytuje v mnoha barvivech, jako např alizarin.[8] Důležitými deriváty 9,10-antrachinonu jsou 1-nitroantrachinon, kyselina antrachinon-1-sulfonová a dinitroanthrachinon.[9]
Lék
Deriváty 9,10-antrachinonu zahrnují mnoho důležitých léků (souhrnně nazývaných anthracenediones). Obsahují
- Projímadla jako dantron, emodin, a aloe emodin a některé z senna glykosidy
- Antimalarika jako rufigallol
- Antineoplasty používané při léčbě rakovina, jako mitoxantron, pixantrone a antracykliny
- DNA barviva / nukleární kontrastní barvy jako DRAQ5, DRAQ7 a CyTRAK Orange pro průtoková cytometrie a fluorescenční mikroskopie.
- Deriváty antrachinonu: rhein, emodin, aloe emodin, parietin (fyzika) a chrysopanol extrahováno z Cassia occidentalis jsou toxické a je známo, že způsobují hepatomyoencefalopatie u dětí.[10]
 Aloe emodin
|  Mitoxantron
|  Pixantrone
|
Přírodní deriváty antrachinonu mají tendenci mít projímadlo účinky. Dlouhodobé používání a zneužívání vede k melanosis coli.[11][12] Ukázalo se, že 5 antrachinonů inhibuje tvorbu agregátů Tau a rozpouští spárovaná spirálová vlákna, která jsou považována za zásadní pro progresi Alzheimerovy choroby jak u myších modelů, tak i při testování in vitro, ale nebyla zkoumána jako terapeutická látka.[13]
Reference
- ^ Brachmann, AO; Joyce, SA; Jenke-Kodama, H; Schwär, G; Clarke, DJ; Bode, HB (2007). „Polyketid syntáza typu II je zodpovědná za biosyntézu antrachinonu v Photorhabdus luminescens“. ChemBioChem: A European Journal of Chemical Biology. 8 (14): 1721–8. doi:10.1002 / cbic.200700300. PMID 17722122.
- ^ Stalman, M; Koskamp, AM; Luderer, R; Vernooy, JH; Vítr, JC; Wullems, GJ; Croes, AF (2003). "Regulace biosyntézy antrachinonu v buněčných kulturách Morinda citrifolia". Journal of Plant Physiology. 160 (6): 607–14. doi:10.1078/0176-1617-00773. PMID 12872482.
- ^ Akinjogunla OJ, Yah CS, Eghafona NO, Ogbemudia FO (2010). "Antibakteriální aktivita extraktů z listů Nymphaea lotus (Nymphaeaceae) na Staphylococcus aureus rezistentní na methicilin (MRSA) a Staphylococcus aureus rezistentní na vankomycin (VRSA) izolované z klinických vzorků". Annals of Biological Research. 1 (2): 174–184.
- ^ Dapson, R. W .; Frank, M .; Penney, D. P .; Kiernan, J. A. (2007). „Revidované postupy pro certifikaci karmínu (C.I. 75470, přírodní červená 4) jako biologického barviva“. Biotechnika a histochemie. 82 (1): 13–15. doi:10.1080/10520290701207364. PMID 17510809.
- ^ Goor, G .; Glenneberg, J .; Jacobi, S. (2007). "Peroxid vodíku". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a13_443.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Campos-Martin, Jose M .; Blanco-Brieva, Gema; Fierro, Jose L. G. (2006). „Syntéza peroxidu vodíku: Výhled nad rámec antrachinonového procesu“. Angewandte Chemie International Edition. 45 (42): 6962–6984. doi:10.1002 / anie.200503779. PMID 17039551.
- ^ „Antraquinon / Alkali Pulping - A Literature Review“ (PDF). Projekt 3370. Appleton, Wisconsin: The Institute of Paper Chemistry. 5. 7. 1978.
- ^ Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Wunderlich, K. (2005). "Antrachinonová barviva a meziprodukty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_355.
- ^ Vogel, A. „Anthrachinon“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_347.
- ^ Panigrahi, G. K.; Suthar, M. K.; Verma, N .; Asthana, S .; Tripathi, A .; Gupta, S.K .; Saxena, J. K .; Raisuddin, S .; Das, M. (2015). „Vyšetřování interakce antrachinonů semen Cassia occidentalis s hovězím sérovým albuminem molekulárním dokováním a spektroskopickou analýzou: korelace s jejich cytotoxickým potenciálem in vitro“. Mezinárodní výzkum potravin. 77: 368–377. doi:10.1016 / j.foodres.2015.08.022.
- ^ Müller-Lissner, S.A. (1993). "Nežádoucí účinky projímadel: fakta a fikce". Farmakologie. 47 (Suppl 1): 138–145. doi:10.1159/000139853. PMID 8234421.
- ^ Moriarty, K. J .; Silk, D. B. (1988). „Zneužití projímadla“. Nemoci zažívacího ústrojí. 6 (1): 15–29. doi:10.1159/000171181. PMID 3280173.
- ^ Pickhardt, M .; Gazova, Z .; von Bergen, M .; Khlistunova, I .; Wang, Y .; Hascher, A .; Mandelkow, E. M .; Biernat, J .; Mandelkow, E. (2005). „Antrachinony inhibují agregaci tau a rozpouštějí spárovaná spirálová vlákna Alzheimerovy choroby in vitro a v buňkách " (PDF). The Journal of Biological Chemistry. 280 (5): 3628–3635. doi:10,1074 / jbc.M410984200. PMID 15525637.