Rhein (molekula) - Rhein (molecule)
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Kyselina 4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-karboxylová | |
Ostatní jména | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.006.839 ![]() |
Pletivo | Rhein |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C15H8Ó6 | |
Molární hmotnost | 284,22 g / mol |
Vzhled | Oranžové krystaly[1] |
Hustota | 1,687 g / cm3 |
Bod tání | 350 až 352 ° C (662 až 666 ° F; 623 až 625 K)[1] |
Bod varu | 597,8 ° C (1108,0 ° F; 870,9 K) při 760 mmHg |
Nerozpustný ve vodě | |
Nebezpečí | |
Hlavní nebezpečí | Dráždivý |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Xi |
R-věty (zastaralý) | R36 /R37 /R38 |
S-věty (zastaralý) | S26 -37/S39 |
Bod vzplanutí | 329,4 ° C (624,9 ° F; 602,5 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Rhein, také známý jako kyselina kasinová, je látka v antrachinon skupina získaná z rebarbora.[2] Stejně jako všechny tyto látky je rhein a katarzní. Rhein se běžně vyskytuje jako glykosid jako je rhein-8-glukosid nebo glucorhein.[2] Rhein byl poprvé izolován v roce 1895.[3] Nachází se v rebarbora druhy jako Rheum undulatum[4] a Rheum palmatum[5] stejně jako v Cassia reticulata.[6]
Jako projímadlo se původně používala rebarbora, která obsahuje rhein. Předpokládalo se, že tuto aktivitu předává rhein spolu s dalšími antrachinonovými glykosidy.[2]
Rhein byl přehodnocen jako antibakteriální látka proti Zlatý stafylokok v roce 2008.[7] Mezi rheinem a antibiotiky byla prokázána synergie nebo částečná synergie oxacilin a ampicilin.[8]
Ukázalo se, že rhein inhibuje bílkovina spojená s tukovou hmotou a obezitou, enzym odpovědný za odstraňování methylace z N6-methyladenosin v nukleových kyselinách.[9][10]
The farmakokinetika rheinu nebyly intenzivně studovány u lidí, ale alespoň jedna studie u zdravých dobrovolníků mužského pohlaví zjistila, že rhein byl lépe absorbován z perorálního podání rebarbory než z retenčního klystýru.[11] Ukázalo se, že rhein (v perorální dávce 50 mg dvakrát denně) je bezpečný, pokud se podává po dobu pěti dnů starším pacientům s chronickým městnavým srdečním selháním.[12]
Viz také
Reference
- ^ A b Kyselina kasinová na www.naturestandard.com Archivováno 14.07.2011 na Wayback Machine
- ^ A b C Farmakognozie rebarbory Chemické složky
- ^ Hesse O (1895). Pharm J. 1: 325. Chybějící nebo prázdný
| název =
(Pomoc) - ^ Lee JH, Kim JM, Kim CS (2003). "Farmakokinetická analýza rheinu v Rheum undulatum L.". J Ethnopharmacol. 84 (1): 5–9. doi:10.1016 / S0378-8741 (02) 00222-2. PMID 12499069.
- ^ Hoerhammer L, Wagner H, Koehler I (1959). „Neue Untersuchungen über die Inhaltsstoffe von Rheum palmatum L. 1. Mitteilung: Zur Analytik des Rheins“ [Nové výzkumy týkající se složek Rheum palmatum L. Část 1: Analýza rheinu]. Archiv der Pharmazie (v němčině). 292 (64): 591–601. doi:10,1002 / ardp.19592921105. PMID 14402302. S2CID 94169376.
- ^ Anchel M (1949). „Identifikace antibiotické látky z Cassia reticulata jako kyseliny 4,5-dihydroxyanthrachinon-2-karboxylové“ (PDF). J Biol Chem. 177 (1): 169–177. PMID 18123056.
- ^ Yu L, Xiang H, Fan J a kol. (2008). "Globální transkripční odpověď Zlatý stafylokok na rhein, přírodní rostlinný produkt “. J. Biotechnol. 135 (3): 304–308. doi:10.1016 / j.jbiotec.2008.04.010. PMID 18514345.
- ^ Joung DK, Joung H, Yang DW a kol. (2012). „Synergický účinek rheinu v kombinaci s ampicilinem nebo oxacilinem proti rezistentním na methicilin Zlatý stafylokok". Exp Ther Med. 3 (4): 608–612. doi:10,3892 / etm.2012,459. PMC 3438619. PMID 22969937.
- ^ Yu, červen; Chen, Mengxian; Huang, Haijiao; Zhu, Junda; Song, Huixue; Zhu, Jian; Park, Jaewon; Ji, Sheng-Jian (2017-11-23). „Dynamická modifikace m6A reguluje lokální překlad mRNA v axonech“. Výzkum nukleových kyselin. 46 (3): 1412–1423. doi:10.1093 / nar / gkx1182. ISSN 0305-1048. PMC 5815124. PMID 29186567.
- ^ Jia, Guifang; Fu, Ye; Zhao, Xu; Dai, Qing; Zheng, Guanqun; Yang, Ying; Yi, Chengqi; Lindahl, Tomáš; Pan, Tao (2011-10-16). „N6-methyladenosin v jaderné RNA je hlavním substrátem FTO spojeného s obezitou“. Přírodní chemická biologie. 7 (12): 885–887. doi:10.1038 / nchembio.687. ISSN 1552-4450. PMC 3218240. PMID 22002720.
- ^ Zhu W, Wang XM, Zhang L, Li XY, Wang BX (2005). „Farmakokinetika rheinu u zdravých dobrovolníků mužského pohlaví po perorálním a retenčním podání klystýru z extraktu z rebarbory: studie s jednou dávkou“. Am J Chin Med. 33 (6): 839–850. doi:10.1142 / S0192415X05003508. PMID 16355440.
- ^ La Villa G, Marra F, Laffi G a kol. (1989). "Účinky rheinu na renální metabolismus kyseliny arachidonové a funkci ledvin u pacientů s městnavým srdečním selháním". Eur J Clin Pharmacol. 37 (1): 1–5. doi:10.1007 / bf00609415. PMID 2512175. S2CID 6338421.