Leukocyanidin - Leucocyanidin
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (2R,3S,4S) -2- (3,4-dihydroxyfenyl) -3,4-dihydro-2H-chromen-3,4,5,7-tetrol | |
Ostatní jména Leucocianidol Leucocianidolum Leukocyanidol Leukocyanidin Prokyanidol Resivit Leucoanthocyanidol Vitamin P faktor 3,4-kyanidiol (2R,3S,4S) -3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C15H14Ó7 | |
Molární hmotnost | 306,26 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Leukocyanidin je bezbarvá chemická sloučenina, která je členem třídy přírodní produkty známý jako leucoanthocyanidins.
Chemie
(+) - Leukocyanidin lze syntetizovat z (+) -dihydroquercetin redukcí s borohydrid sodný.[1]
Molární ekvivalenty syntetického (2R, 3S, 4R nebo S) -leukocyanidinu a (+) -katechin kondenzujte s výjimečnou rychlostí při pH 5 za okolních podmínek, abyste získali všetrans- [4,8] - a [4,6] -bi - [(+) - katechiny] (prokyanidiny B3, B6 ) vše-trans- [4,8: 4,8] - a [4,8: 4,6] -tri - [(+) - katechiny] (prokyanidin C2 a izomer).[2]
Metabolismus
Leukocyanidin oxygenáza používá leukocyanidin, 2-oxoglutarát a O2 k výrobě cis-dihydroquercetin, trans-dihydroquercetin (taxifolin), sukcinát, CO2a H2Ó.
Leukoanthocyanidin reduktáza (LAR nebo leukocyanidin reduktáza LCR) používá (2R,3S)-katechin, NADP+ a H2O k výrobě 2,3-trans-3,4-cis-leukocyanidin, NADPH a H+. Jeho genová exprese byla studována při vývoji hroznových bobulí a listů vinné révy.[3] Jeho aktivita byla také měřena u listů, květů a semen luštěnin Medicago sativa, Lotus japonicus, Lotus uliginosus, Hedysarum sulfurescens, a Robinia pseudoacacia.[4]
C-4 stereochemie leukocyanidinových substrátů ovlivňuje antokyanidin syntáza (ANS). Tento enzym je oxygenáza závislá na železu (II) a 2-oxoglutarátu (2OG).[5]
Výskyt
Leukoyanidin lze nalézt v Aesculus hippocastanum (Kaštan), Anacardium occidentale (Kešu, acajou), Arachis hypogaea (arašíd), Areca catechu (Arekový ořech), Asimina triloba (Americký pudink), Cerasus vulgaris (Třešeň), Cinnamomum camphora (Kafr), Erythroxylon coca (koka), Gleditsia triacanthos (Med kobylka), Hamamelis virginiana (Americká čarodějnice Hazel), Hippophae rhamnoides (Hippophae berry Sanddorn), Hordeum vulgare (Ječmen), Humulus lupulus (bine), Hypericum perforatum (perikon jantarová), Laurus nobilis, Magnolia denudata (Hsin-I Yulan-Magnolie), Malva sylvestris (Modrá sléz), Musa acuminata × balbisiana (Banán), Nelumbo nucifera (Fazole Baladi), Pinus strobus (Východní bílá borovice), Prunus serotina ssp. serotina (černá třešeň), Psidium guajava (Guava obecná), Quercus alba (Bílý dub), Quercus robur (Dub obecný), Rumex hymenosepalus (Přístav Arizona), Schinus terebinthifolius (Brazilský pepř), Terminalia arjuna (arjun), Terminalia catappa (Indická mandle), Theobroma cacao (Kakao), Drimia maritima (Sea Squill), Vicia faba (fazole), Vitis vinifera (vinná réva obecná), Zea mays (kukuřice, kukuřice) a Ziziphus jujuba (jujube, čínské datum).[6]
Reference
- ^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (01.02.1985). „Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br“. Planta. 163 (2): 191–196. doi:10.1007 / BF00393505. ISSN 0032-0935. PMID 24249337.
- ^ Syntéza kondenzovaných taninů. Část 9. Kondenzační sekvence leukocyanidinu s (+) - katechinem a výslednými prokyanidiny. Jan A. Delcour, Daneel Ferreira a David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, strany 1711-1717, doi:10.1039 / P19830001711
- ^ Bogs, Jochen; Downey, Mark O .; Harvey, John S .; Ashton, Anthony R .; Tanner, Gregory J .; Robinson, Simon P. (10.10.2005). „Syntéza proanthokyanidinu a exprese genů kódujících leukoanthocyanidin reduktázu a antokyanidin reduktázu při vývoji hroznových bobulí a listů vinné révy“. Fyziologie rostlin. 139 (2): 652–663. doi:10.1104 / str. 105.064238. ISSN 0032-0889. PMC 1255985. PMID 16169968.
- ^ Skadhauge, B .; Gruber, M. Y .; Thomsen, K. K .; Wettstein, D. V. (01.04.1997). „Aktivita leukocyanidin reduktázy a akumulace proantokyanidinů ve vývoji tkání luštěnin“. American Journal of Botany. 84 (4): 494. doi:10.2307/2446026. ISSN 0002-9122. JSTOR 2446026.
- ^ C-4 stereochemie leukocyanidinových substrátů pro antokyanidinsyntázu ovlivňuje produktivitu TURNBULL Jonathan J .; NAGLE Michael J .; SEIBEL Jürgen F .; WELFORD Richard W. D .; GRANT Guy H .; SCHOFIELD Christopher J. 2003
- ^ „Liber Herbarum II: DK: Leucocyanidin / UK: Leucocyanidin / D: Leucocyanidin“. www.liberherbarum.com. Citováno 2017-12-03.