Leukocyanidin - Leucocyanidin

Leukocyanidin
Leukocyanidin.svg
Jména
Název IUPAC
(2R,3S,4S) -2- (3,4-dihydroxyfenyl) -3,4-dihydro-2H-chromen-3,4,5,7-tetrol
Ostatní jména
Leucocianidol
Leucocianidolum
Leukocyanidol
Leukocyanidin
Prokyanidol
Resivit
Leucoanthocyanidol
Vitamin P faktor
3,4-kyanidiol
(2R,3S,4S) -3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C15H14Ó7
Molární hmotnost306,26 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Leukocyanidin je bezbarvá chemická sloučenina, která je členem třídy přírodní produkty známý jako leucoanthocyanidins.

Chemie

(+) - Leukocyanidin lze syntetizovat z (+) -dihydroquercetin redukcí s borohydrid sodný.[1]

Molární ekvivalenty syntetického (2R, 3S, 4R nebo S) -leukocyanidinu a (+) -katechin kondenzujte s výjimečnou rychlostí při pH 5 za okolních podmínek, abyste získali všetrans- [4,8] - a [4,6] -bi - [(+) - katechiny] (prokyanidiny B3, B6 ) vše-trans- [4,8: 4,8] - a [4,8: 4,6] -tri - [(+) - katechiny] (prokyanidin C2 a izomer).[2]

Metabolismus

Leukocyanidin oxygenáza používá leukocyanidin, 2-oxoglutarát a O2 k výrobě cis-dihydroquercetin, trans-dihydroquercetin (taxifolin), sukcinát, CO2a H2Ó.

Leukoanthocyanidin reduktáza (LAR nebo leukocyanidin reduktáza LCR) používá (2R,3S)-katechin, NADP+ a H2O k výrobě 2,3-trans-3,4-cis-leukocyanidin, NADPH a H+. Jeho genová exprese byla studována při vývoji hroznových bobulí a listů vinné révy.[3] Jeho aktivita byla také měřena u listů, květů a semen luštěnin Medicago sativa, Lotus japonicus, Lotus uliginosus, Hedysarum sulfurescens, a Robinia pseudoacacia.[4]

C-4 stereochemie leukocyanidinových substrátů ovlivňuje antokyanidin syntáza (ANS). Tento enzym je oxygenáza závislá na železu (II) a 2-oxoglutarátu (2OG).[5]

Výskyt

Leukoyanidin lze nalézt v Aesculus hippocastanum (Kaštan), Anacardium occidentale (Kešu, acajou), Arachis hypogaea (arašíd), Areca catechu (Arekový ořech), Asimina triloba (Americký pudink), Cerasus vulgaris (Třešeň), Cinnamomum camphora (Kafr), Erythroxylon coca (koka), Gleditsia triacanthos (Med kobylka), Hamamelis virginiana (Americká čarodějnice Hazel), Hippophae rhamnoides (Hippophae berry Sanddorn), Hordeum vulgare (Ječmen), Humulus lupulus (bine), Hypericum perforatum (perikon jantarová), Laurus nobilis, Magnolia denudata (Hsin-I Yulan-Magnolie), Malva sylvestris (Modrá sléz), Musa acuminata × balbisiana (Banán), Nelumbo nucifera (Fazole Baladi), Pinus strobus (Východní bílá borovice), Prunus serotina ssp. serotina (černá třešeň), Psidium guajava (Guava obecná), Quercus alba (Bílý dub), Quercus robur (Dub obecný), Rumex hymenosepalus (Přístav Arizona), Schinus terebinthifolius (Brazilský pepř), Terminalia arjuna (arjun), Terminalia catappa (Indická mandle), Theobroma cacao (Kakao), Drimia maritima (Sea Squill), Vicia faba (fazole), Vitis vinifera (vinná réva obecná), Zea mays (kukuřice, kukuřice) a Ziziphus jujuba (jujube, čínské datum).[6]

Reference

  1. ^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (01.02.1985). „Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br“. Planta. 163 (2): 191–196. doi:10.1007 / BF00393505. ISSN  0032-0935. PMID  24249337.
  2. ^ Syntéza kondenzovaných taninů. Část 9. Kondenzační sekvence leukocyanidinu s (+) - katechinem a výslednými prokyanidiny. Jan A. Delcour, Daneel Ferreira a David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, strany 1711-1717, doi:10.1039 / P19830001711
  3. ^ Bogs, Jochen; Downey, Mark O .; Harvey, John S .; Ashton, Anthony R .; Tanner, Gregory J .; Robinson, Simon P. (10.10.2005). „Syntéza proanthokyanidinu a exprese genů kódujících leukoanthocyanidin reduktázu a antokyanidin reduktázu při vývoji hroznových bobulí a listů vinné révy“. Fyziologie rostlin. 139 (2): 652–663. doi:10.1104 / str. 105.064238. ISSN  0032-0889. PMC  1255985. PMID  16169968.
  4. ^ Skadhauge, B .; Gruber, M. Y .; Thomsen, K. K .; Wettstein, D. V. (01.04.1997). „Aktivita leukocyanidin reduktázy a akumulace proantokyanidinů ve vývoji tkání luštěnin“. American Journal of Botany. 84 (4): 494. doi:10.2307/2446026. ISSN  0002-9122. JSTOR  2446026.
  5. ^ C-4 stereochemie leukocyanidinových substrátů pro antokyanidinsyntázu ovlivňuje produktivitu TURNBULL Jonathan J .; NAGLE Michael J .; SEIBEL Jürgen F .; WELFORD Richard W. D .; GRANT Guy H .; SCHOFIELD Christopher J. 2003
  6. ^ „Liber Herbarum II: DK: Leucocyanidin / UK: Leucocyanidin / D: Leucocyanidin“. www.liberherbarum.com. Citováno 2017-12-03.