Kyselina gentisová - Gentisic acid

Kyselina gentisová[1]
Kosterní vzorec kyseliny gentisové
Model vyplňování prostoru molekuly kyseliny gentisové
Jména
Název IUPAC
Kyselina 2,5-dihydroxybenzoová
Ostatní jména
DHB
Kyselina 2,5-dihydroxybenzoová
Kyselina 5-hydroxysalicylová
Kyselina hořečnatá
Karboxyhydrochinon
Kyselina 2,5-dioxybenzoová
Kyselina hydrochinonkarboxylová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.017 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C7H6Ó4
Molární hmotnost154,12 g / mol
Vzhledbílý až žlutý prášek
Bod tání 200 až 205 ° C (392 až 401 ° F; 473 až 478 K) (Sublimy)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina gentisová je kyselina dihydroxybenzoová. Je to derivát kyselina benzoová a minoritní (1%) produkt metabolického rozkladu aspirin vylučován ledvinami.[2]

To je také nalezené v africkém stromu Alchornea cordifolia a v víno.[3]

Výroba

Kyselina gentisová se vyrábí karboxylací hydrochinon.[4]

C6H4(ACH)2 + CO2 → C.6H3(CO.)2H) (OH)2

Tato konverze je příkladem a Kolbe – Schmittova reakce.

Alternativně lze sloučeninu syntetizovat z kyselina salicylová přes Elbové oxidují persírany.[5][6]

Reakce

V přítomnosti enzymu gentisát 1,2-dioxygenáza, kyselina gentisová reaguje s kyslík dát maleylpyruvát:

2,5-dihydroxybenzoát + O2 maleylpyruvát

Aplikace

Jako hydrochinon Kyselina gentisová se snadno oxiduje a používá se jako antioxidant pomocná látka v některých farmaceutické přípravky.

V laboratoři se používá jako matrice vzorku v laserová desorpce / ionizace za pomoci matice (MALDI) hmotnostní spektrometrie,[7] a bylo prokázáno, že pohodlně detekuje peptidy obsahující skupinu boronové kyseliny pomocí MALDI.[8]

Reference

  1. ^ Kyselina gentisová - shrnutí sloučeniny, PubChem.
  2. ^ Levy, G; Tsuchiya, T (1972-09-31). "Kinetika akumulace salicylátu u člověka". New England Journal of Medicine. 287 (9): 430–2. doi:10.1056 / NEJM197208312870903. PMID  5044917. Zkontrolujte hodnoty data v: | datum = (Pomoc)
  3. ^ Srovnání fenolických kyselin a flavan-3-olů při kvašení vína s různými časy sklizně. Rong-Rong Tian, ​​Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang a Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, strany 827-838, doi:10,3390 / molekuly 14020827
  4. ^ Phillip M. Hudnall „Hydrochinon“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a13_499.
  5. ^ Behrman, E.J. (1988). Organic Reactions, svazek 35. New York: John Wiley & Sons Inc. str. 440. ISBN  978-0471832539.
  6. ^ R. U. Schock ml .; D. L. Tabern (1951). „Oxidace persulfátu kyseliny salicylové. Kyselina 2,3,5-trihydroxybenzoová“. The Journal of Organic Chemistry. 16 (11): 1772–1775. doi:10.1021 / jo50005a018.
  7. ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). „Kyselina 2,5-dihidroxybenzoová: nová matice pro hmotnostní spektrometrii s laserovou desorpčně-ionizační hmotou“. Int. J. Mass Spectrom. Iontový proces. 72 (111): 89–102. Bibcode:1991IJMSI.111 ... 89S. doi:10.1016 / 0168-1176 (91) 85050-V.
  8. ^ Crumpton, J .; Zhang, W .; Santos, W. L. (2011). „Snadná analýza a sekvenování lineárních a rozvětvených peptidových boritých kyselin pomocí MALDI hmotnostní spektrometrie“. Analytická chemie. 83 (9): 3548–3554. doi:10.1021 / ac2002565. PMC  3090651. PMID  21449540.