Secoisolariciresinol - Secoisolariciresinol

Secoisolariciresinol
Chemická struktura secoisolariciresinolu
Jména
Název IUPAC
(2R,3R) -2,3-Bis [(4-hydroxy-3-methoxyfenyl) methyl] butan-1,4-diol
Ostatní jména
(-) - Secoisolariciresinol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.045.076 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 249-599-2
UNII
Vlastnosti
C20H26Ó6
Molární hmotnost362.422 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Secoisolariciresinol je organická sloučenina. Je klasifikován jako a lignan, tj. typ fenylpropanoid. Je přítomen v některých obilovinách, např. žito a společně s matairesinol, přitahovalo velkou pozornost pro své příznivé nutriční účinky.[1]

Výskyt

Vodní extrakt z jedle stříbrná dřevo obsahuje více než 5% secoisolariciresinolu.[2] Je také přítomen v vaření kopřivy.[3] Jeho obsah v lněné semínko (Linum usitatıssimum) bylo zjištěno, že je 0,3%,[4] což je nejvyšší známý obsah v potravinách.

Biomedicínské aspekty

Ve střevě může střevní mikroflóra tvořit secoisolariciresinol z secoisolariciresinol diglukosid a může být dále transformována na enterolignan enterodiol. Epidemiologické studie prokázaly souvislost mezi příjmem secoisolariciresinolu a sníženým rizikem kardiovaskulární onemocnění jsou slibné, ale dosud nejsou dobře zavedené, možná kvůli nízkému příjmu lignanů v obvyklých západních stravovacích návycích. Při vyšších dávkách použitých v intervenčních studiích byly asociace evidentnější.[5][6]

Glykosidy

Reference

  1. ^ Seibel, Wilfried; Kim Chung, Okkyung; Weipert, Dorian; Park, Seok-Ho (2006). "Cereálie". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a06_093.pub2.
  2. ^ Tavčar Benković, Eva; Žigon, Dušan; Mihailović, Vladimir; Petelinc, Tanja; Jamnik, Polona; Kreft, Samo (2017). „Identifikace, in vitro a in vivo antioxidační aktivita a gastrointestinální stabilita lignanů z extraktu dřeva jedle jedle (Abies alba)“. Journal of Wood Chemistry and Technology. 37 (6): 467. doi:10.1080/02773813.2017.1340958. S2CID  90833072.
  3. ^ Francišković, Marina; Gonzalez-Pérez, Raquel; Orčić, Dejan; Sánchez de Medina, Fermín; Martínez-Augustin, Olga; Svirčev, Emilija; Simin, Nataša; Mimica-Dukić, Neda (srpen 2017). „Chemické složení a imunomodulační účinky extraktů z Urtica dioica L. (kopřiva dvoudomá)“. Fytoterapeutický výzkum. 31 (8): 1183–1191. doi:10,1002 / ptr. 5836. ISSN  1099-1573. PMID  28544187. S2CID  33903986.
  4. ^ Mírnější, Ivon E. J .; Arts, Ilja C. W .; Putte, Betty van de; Venema, Dini P .; Hollman, Peter C. H. (2005). „Obsah lignanů v nizozemských rostlinných potravinách: databáze obsahující lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol a matairesinol“. British Journal of Nutrition. 93 (3): 393–402. doi:10.1079 / bjn20051371. ISSN  1475-2662. PMID  15877880.
  5. ^ Peterson, Julia; Dwyer, Johanna; Adlercreutz, Herman; Scalbert, Augustin; Jacques, Paul; McCullough, Marjorie L. (01.10.2010). „Dietní lignany: fyziologie a potenciál pro snížení rizika kardiovaskulárních onemocnění“. Recenze výživy. 68 (10): 571–603. doi:10.1111 / j.1753-4887.2010.00319.x. ISSN  0029-6643. PMC  2951311. PMID  20883417.
  6. ^ Pan, An; Yu, Danxia; Demark-Wahnefried, Wendy; Franco, Oscar H; Lin, Xu (01.08.2009). „Metaanalýza účinků intervencí lněných semen na lipidy v krvi“. American Journal of Clinical Nutrition. 90 (2): 288–297. doi:10.3945 / ajcn.2009.27469. ISSN  0002-9165. PMC  3361740. PMID  19515737.