Dihydroxyanthrachinon - Dihydroxyanthraquinone
A dihydroxyanthrachinon je některý z několika izomerní organické sloučeniny se vzorcem C
14H
8Ó
4, formálně odvozeno od 9,10-antrachinon nahrazením dvou vodík atomy o hydroxyl skupiny. Dihyroxyantrachinony byly studovány od počátku 20. století a zahrnují některé sloučeniny historického a současného významu.[1][2] Izomery se liší polohou hydroxylových skupin a karbonyl kyslíky (= O) podkladového antrachinonu.
Izomery
Z 9,10-antrachinonu
Nekvalifikovaný termín "dihydroxyanthrachinon" obvykle znamená hydroxyderivát 9,10-antrachinon. Dihydroxy-9,10-antrachinon funkční skupina široce se vyskytuje v přírodních produktech,[3][4][5] a je důležitým rysem antracyklinových protinádorových antibiotik.[6][7] Zejména 1,8-dihydroxy-9,10-antrachinon je prekurzorem důležitého lokálního antipsoriatického léčiva anthralinu, 1,8-dihydroxy-9-anthronu,[8][9]
Existuje 28 způsobů výběru dvou z 8 možných vodíků, ale kvůli čtyřnásobné symetrii jádra 9,10-antrachinonu existuje pouze 10 odlišných izomerů.[10]
- 1,2-dihydroxyanthrachinon (alizarin)
- 1,3-dihydroxyanthrachinon (purpuroxanthin, xantopurpurin)
- 1,4-dihydroxyanthrachinon (chinizarin)
- 1,5-dihydroxyanthrachinon (anthrarufin)
- 1,6-dihydroxyanthrachinon
- 1,7-dihydroxyanthrachinon
- 1,8-dihydroxyanthrachinon (dantron, chrysazin)
- 2,3-dihydroxyanthrachinon (histazarin)
- 2,6-dihydroxyanthrachinon (kyselina antraflavová)
- 2,7-dihydroxyanthrachinon (kyselina izoantraflavová)
Z jiných antrachinonů
Existuje také mnoho dihydroxyderivátů jiných antrachinonů, jako např 1,2-antrachinon, 1,4-antrachinon, a 2,6-antrachinon.[10]
Viz také
- Hydroxychinon
- Hydroxybenzochinon
- Hydroxynaftochinon
- Hydroxyanthrachinon
- Trihydroxyanthrachinon
- Tetrahydroxyanthrachinon
- Pentahydroxyanthrachinon
- Hexahydroxyanthrachinon
- Heptahydroxyanthrachinon
- Oktahydroxyantrachinon[1]
Reference
- ^ A b Wahl, Andre; Atack, F. W. (1919). Výroba organických barviv. London: G. Bell And Sons, Limited. 202–212.
- ^ McGuigan, Hugh Alister (1921). Úvod do chemické farmakologie; farmakodynamika ve vztahu k chemii. Philadelphia: P. Blakiston syn & Co. str. 132.
- ^ Khalafy, Jabbar; Bruce, J.M. (2002-06-01). „Oxidační dehydrogenace 1-tetralonů: Syntéza juglonu, naftazarinu a α-hydroxyantrachinonů“. Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran. 13 (2). ISSN 1016-1104.
Oxid stříbrný v 1,4-dioxanu přeměnil 9,10-dihydroxy-1-oxo, 9,10-dihydroxy-1,5-dioxo a 1,8-dioxo-1,2,3,4,5 6,7,8-oktahydro-anthracenu na 1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-, 1,5-dihydroxy- a 1,8-dihydroxy-9,10-antrachinon výtěžek.
- ^ Thomson, Ronald Hunter (1971). Přirozeně se vyskytující chinony. Akademický tisk. str.66. ISBN 978-0-12-689650-3.
- ^ Thomson, Ronald Hunter (1987). Přirozeně se vyskytující chinony III: Nedávné pokroky. Springer Nizozemsko. str. 358. ISBN 978-0-412-26730-7.
- ^ Arcamone, Federico (1981). Doxorubicin: protinádorová antibiotika. Akademický tisk. ISBN 978-0-12-059280-7.
- ^ Ross Kelly, T. (1984). "Předmluva". Čtyřstěn. 40 (22): 4537. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 91512-1.
- ^ Ashton, Richard E .; Andre, Pierre; Lowe, Nicholas J .; Whitefield, Martin (1983). "Anthralin: Historické a současné perspektivy". Journal of the American Academy of Dermatology. 9 (2): 173–192. doi:10.1016 / s0190-9622 (83) 70125-8. PMID 6309924.
- ^ Kemény, L .; Růžička, T .; Braun-Falco, O. (1990). „Dithranol: přehled mechanismu účinku při léčbě psoriasis vulgaris“. Farmakologie kůže. 3 (1): 1–20. ISSN 1011-0283. PMID 2202336.
- ^ A b Buckingham, John B. (1996). Slovník organických sloučenin. 1. Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-54090-5.