Aromatická aminokyselina - Aromatic amino acid - Wikipedia
An aromatická aminokyselina (AAA)[1] je aminokyselina který zahrnuje aromatický prsten. Mezi 20 standardními aminokyselinami jsou aromatické: fenylalanin, tryptofan a tyrosin. Kromě toho, že je aromatický, lze tyrosin klasifikovat jako polární aminokyselinu. Navíc, zatímco histidin obsahuje aromatický kruh, jeho základní vlastnosti způsobují, že je převážně klasifikován jako polární aminokyselina; sloučenina je však stále aromatická.
Chemická struktura a vlastnosti
Aromatické aminokyseliny absorbují ultrafialové světlo při vlnové délce nad 250 nm a produkují fluorescence. Tato charakteristika se používá při kvantitativní analýze, zejména při určování koncentrací těchto aminokyselin v roztoku.[2] Toho bylo dosaženo využitím a UV spektrofotomer a Beer-Lambertův zákon rovnice.[3] Většina proteinů bude mít absorpční maximum při 280 nm v důsledku přítomnosti aromatických aminokyselin v jejich primární struktuře. Protože však existuje několik aromatických aminokyselin, má tato metoda nízkou přesnost; aby se tento problém zmírnil, musí být požadovaný protein čistý a jeho molární nasákavost je známo. Navíc protein bez aromatických aminokyselin nebude mít absorpční maximum při přibližně 280 nm. Přítomnost někoho nukleové kyseliny v proteinu může dále snížit přesnost metody kvůli přítomnosti purin a pyrimidin prstence, které mají absorpční maximum přibližně při 260 nm. Fenylalanin má relativně nízkou absorbanci ve srovnání s jinými standardními aromatickými aminokyselinami; jeho přítomnost v proteinu lze detekovat, pouze pokud nejsou přítomny tryptofan a tyrosin.[4] Jeho absorpční maximum nastává při 257 nm.[4] V důsledku toho má relativně slabou fluorescenci. Tryptofan má nejvyšší relativní absorbance ve srovnání s jinými standardními aromatickými aminokyselinami; jeho absorpční maximum nastává při 280 nm.[4] Postranní řetězec tryptofanu netitruje. Absorpční maximum tyrosin dochází při 274 nm.[4] Při chemických reakcích může tyrosin fungovat jako nukleofil.[5] Aromatické aminokyseliny také hrají klíčovou roli v interakce glykan-protein.

Výskyt a funkce v biochemii
Cesty biosyntézy
Shikimate Pathway
V rostlinách vede nejprve shikimate cesta k tvorbě chorismát, což je předchůdce fenylalaninu, tyrosinu a tryptofanu. Tyto aromatické aminokyseliny jsou deriváty mnoha sekundární metabolity, všechny nezbytné pro biologické funkce rostliny, jako jsou hormony salicylát a auxin. Tato cesta obsahuje enzymy, které mohou být regulovány inhibitory, které mohou zastavit produkci chorismátu a nakonec biologické funkce organismu. Herbicidy a antibiotika fungují tak, že inhibují tyto enzymy podílející se na biosyntéze aromatických aminokyselin, čímž jsou toxické pro rostliny.[6] Glyfosát, druh herbicidu, se používá k řízení akumulace přebytečné zeleniny. Kromě ničení zelených může glyfosát snadno ovlivnit údržbu střev mikrobiota v hostitelských organismech specifickou inhibicí 5-enolpyruvylšikinát-3-fosfát syntázy, která zabraňuje biosyntéze esenciálních aromatických aminokyselin. Inhibice tohoto enzymu vede k poruchám, jako jsou gastrointestinální onemocnění a metabolická onemocnění.[7]

Aromatické aminokyseliny jako prekurzory
Aromatické aminokyseliny často slouží jako prekurzory jiných molekul. Například při výrobě epinefrinu je výchozí molekulou fenylalanin. Reakce je uvedena níže:
Fenylalanin → Tyrosin → L-DOPA → Dopamin → Noradrenalinu → Adrenalin
Tyrosin je také prekurzorem pro syntézu oktopamin a melanin v mnoha organismech.[8] Při výrobě tyroxinu slouží fenylalanin také jako výchozí prekurzor:
Fenylalanin → Tyrosin → Tyroxin
Při výrobě serotoninu je výchozí molekulou tryptofan, jak je uvedeno níže:
Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin
Navíc je histidin předchůdcem histamin. Tryptofan je výchozí molekula při syntéze tryptaminu, serotoninu, auxinu, kynureninů a melatoninu.[8]
Nutriční požadavky
Zvířata získávají aromatické aminokyseliny ze své stravy, ale všechny rostliny a mikroorganismy musí syntetizovat své aromatické aminokyseliny prostřednictvím metabolicky nákladných shikimate cesta abychom je vyrobili. Fenylalanin, tryptofan, a histidin jsou esenciální aminokyseliny pro zvířata. Vzhledem k tomu, že nejsou syntetizovány v lidském těle, musí být odvozeny ze stravy. Tyrosin je semi-esenciální; proto jej může zvíře syntetizovat, ale pouze z fenylalaninu. Fenylketonurie genetická porucha, ke které dochází v důsledku neschopnosti rozložit fenylalanin, je způsobena nedostatkem enzymu fenylalaninhydroxyláza. Nedostatek tryptofanu ve stravě může způsobit zpomalený vývoj kostry.[9] Mohl by vést k nadměrnému příjmu aromatických aminokyselin daleko nad úrovně získané při normální konzumaci bílkovin hypertenze,[10] něco, co by si u zdravých jedinců mohlo dlouho nevšimnout. Mohlo by to být způsobeno dalšími faktory, jako je například použití různých bylin a potravin, jako je čokoláda, které v různé míře inhibují enzymy monoaminooxidázy, a také některé léky. Aromatické stopové aminy, jako je tyramin, mohou vytlačovat norepinefrin z periferních monoaminových vezikul a u lidí užívajících IMAO k tomu dochází do té míry, že jsou život ohrožující. pro Syndrom modré plenky je autozomálně recesivní onemocnění, které je způsobeno špatnou absorpcí tryptofanu v těle.
Viz také
- Aromatická dekarboxyláza L-aminokyselin
- Rozšířený genetický kód
- Fenylketonurie
- Tyrosin hydroxyláza
- Neurotransmiter
Reference
- ^ Logan CM, Rice MK (1987). Loganovy lékařské a vědecké zkratky. Philadelphie: J. B. Lippincott Company. p.3. ISBN 978-0-397-54589-6.
- ^ Möller M, Denicola A (2002-05-01). "Proteinová tryptofanová dostupnost studována pomocí zhášení fluorescence". Biochemie a výuka molekulární biologie. 30 (3): 175–178. doi:10.1002 / bmb.2002.494030030035. ISSN 1539-3429. S2CID 42862291.
- ^ Schmid F (duben 2001). „Biologické makromolekuly: UV-viditelná spektrofotometrie“ (PDF). Encyclopedia of Life Sciences (ELS). Chichester: John Wiley & Sons Ltd. doi:10.1038 / npg.els.0003142. ISBN 0470016175.
- ^ A b C d „Kvantifikace peptidů a aminokyselin pomocí UV fluorescence v multirežimové čtečce mikrodestiček Synergy HT | 18. dubna 2003“. www.biotek.com. Citováno 2020-03-23.
- ^ Parthasarathy A, Cross PJ, Dobson RC, Adams LE, Savka MA, Hudson AO (2018). „Tříkruhový cirkus: Metabolismus tří proteinových aromatických aminokyselin a jejich role ve zdraví rostlin a zvířat“. Frontiers in Molecular Biosciences. 5: 29. doi:10.3389 / fmolb.2018.00029. PMC 5897657. PMID 29682508.
- ^ Tzin V, Galili G (2010-05-17). „Biosyntetické dráhy pro shikimate a aromatické aminokyseliny v Arabidopsis thaliana“. Kniha Arabidopsis. 8: e0132. doi:10.1199 / tab.0132. PMC 3244902. PMID 22303258.
- ^ Nielsen LN, Roager HM, Casas ME, Frandsen HL, Gosewinkel U, Bester K a kol. (Únor 2018). „Glyfosát má krátkodobé omezené účinky na komenzální složení bakteriální komunity ve střevním prostředí kvůli dostatečné úrovni aromatických aminokyselin“. Znečištění životního prostředí. 233: 364–376. doi:10.1016 / j.envpol.2017.10.016. PMID 29096310.
- ^ A b Han Q, Phillips RS, Li J (2019-04-10). „Editorial: Aromatic Amino Acid Metabolism“. Frontiers in Molecular Biosciences. 6: 22. doi:10,3389 / fmolb.2019.00022. PMC 6468166. PMID 31024928.
- ^ Moehn S, Pencharz PB, Ball RO (prosinec 2012). „Poučení ohledně symptomů nedostatku tryptofanu a jeho přebytku ze studií požadavků na zvířata“. The Journal of Nutrition. 142 (12): 2231S – 2235S. doi:10.3945 / jn.112.159061. PMID 23077198.
- ^ Teymoori F, Asghari G, Mirmiran P, Azizi F (leden 2018). „Vysoký příjem aromatických aminokyselin v potravě zvyšuje riziko hypertenze“. Journal of the American Society of Hypertension. 12 (1): 25–33. doi:10.1016 / j.jash.2017.11.004. PMID 29208471.
Další čtení
- Maeda H, Dudareva N (2012). „Cesta shikimate a biosyntéza aromatických aminokyselin v rostlinách“. Roční přehled biologie rostlin. 63: 73–105. doi:10.1146 / annurev-arplant-042811-105439. PMID 22554242.
- "Nedostatek tyrosinhydroxylázy". Genetická domácí reference. Americká národní lékařská knihovna. 2020.
externí odkazy
Média související s Aromatické aminokyseliny na Wikimedia Commons
- Aromatické + aminokyseliny + kyseliny v americké národní lékařské knihovně Lékařské předměty (Pletivo)